5-(prop-2-ynyl)-1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate) | 1394837-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-(prop-2-ynyl)-1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate)
• 英文别名: [3-(2,2-Dimethylpropanoyloxy)-5-prop-2-ynylphenyl] 2,2-dimethylpropanoate；[3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-prop-2-ynylphenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1394837-79-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: JAOMFUYVKPSVDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(prop-2-ynyl)-1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate) 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-5-(2-chloro-3-iodoallyl)-1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate) 、 (Z)-5-(2-chloro-3-iodoallyl)-1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Geographic Variability and Anti-Staphylococcal Activity of the Chrysophaentins and Their Synthetic Fragments

  摘要：

  耐药性金黄色葡萄球菌仍然是一个持续的公共卫生问题，无论是在医院还是社区环境中。需要具有新型结构骨架的抗菌化合物，这些化合物能有效对抗包括当前耐药菌株在内的多种金黄色葡萄球菌株。我们之前描述了黄藻类藻类Chrysophaeum taylori中一种名为chrysophaentins的双芳基丁烯大环家族，这些化合物可以抑制金黄色葡萄球菌及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生长。在本研究中，我们分析了位于美国维尔京群岛圣约翰岛不同地点的C. taylori中chrysophaentin的地理变异性，并鉴定了两种新的线性chrysophaentin类似物，E2和E3。此外，我们通过合成包含chrysophaentins保守部分的片段，扩展了结构-活性关系，并确定了天然chrysophaentins及其合成类似物对五种不同金黄色葡萄球菌株的抗菌活性。我们发现，chrysophaentins对所有金黄色葡萄球菌株的活性相似，无论其耐药性特征如何。合成的chrysophaentin片段的确在抗菌活性谱上模仿了天然化合物，因此为未来对天然产品及其类似物的药物化学研究提供了合理的起点。

  DOI：

  10.3390/md10051103
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 5-(prop-2-ynyl)-1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Geographic Variability and Anti-Staphylococcal Activity of the Chrysophaentins and Their Synthetic Fragments

  摘要：

  耐药性金黄色葡萄球菌仍然是一个持续的公共卫生问题，无论是在医院还是社区环境中。需要具有新型结构骨架的抗菌化合物，这些化合物能有效对抗包括当前耐药菌株在内的多种金黄色葡萄球菌株。我们之前描述了黄藻类藻类Chrysophaeum taylori中一种名为chrysophaentins的双芳基丁烯大环家族，这些化合物可以抑制金黄色葡萄球菌及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生长。在本研究中，我们分析了位于美国维尔京群岛圣约翰岛不同地点的C. taylori中chrysophaentin的地理变异性，并鉴定了两种新的线性chrysophaentin类似物，E2和E3。此外，我们通过合成包含chrysophaentins保守部分的片段，扩展了结构-活性关系，并确定了天然chrysophaentins及其合成类似物对五种不同金黄色葡萄球菌株的抗菌活性。我们发现，chrysophaentins对所有金黄色葡萄球菌株的活性相似，无论其耐药性特征如何。合成的chrysophaentin片段的确在抗菌活性谱上模仿了天然化合物，因此为未来对天然产品及其类似物的药物化学研究提供了合理的起点。

  DOI：

  10.3390/md10051103

文献信息

• CHRYSOPHAENTIN ANALOGS THAT INHIBIT FTSZ PROTEIN
  申请人：Bewley Carole A.

  公开号：US20130331460A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Embodiments of antimicrobial chrysophaentin compounds, pharmaceutical compositions including the chrysophaentin compounds, methods for using the chrysophaentin compounds, and methods for synthesizing the chrysophaentin compounds are disclosed. Certain embodiments of the chrysophaentin compounds inhibit FtsZ protein, thereby inhibiting the growth of clinically relevant bacteria, including drug-resistant strains.

  本文揭示了抗微生物药物Chrysophaentin化合物的实施例，包括该化合物的制药组合物，使用该化合物的方法以及合成该化合物的方法。某些实施例的Chrysophaentin化合物抑制FtsZ蛋白，从而抑制临床相关细菌的生长，包括耐药菌株。
• US9169182B2
  申请人：——

  公开号：US9169182B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• [EN] CHRYSOPHAENTIN ANALOGS THAT INHIBIT FTSZ PROTEIN<br/>[FR] ANALOGUES DE CHRYSOPHAENTINE QUI INHIBENT LA PROTÉINE FTSZ
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012116254A2

  公开（公告）日：2012-08-30

  Embodiments of antimicrobial chrysophaentin compounds, pharmaceutical compositions including the chrysophaentin compounds, methods for using the chrysophaentin compounds, and methods for synthesizing the chrysophaentin compounds are disclosed. Certain embodiments of the chrysophaentin compounds inhibit FtsZ protein, thereby inhibiting the growth of clinically relevant bacteria, including drug-resistant strains.
• Geographic Variability and Anti-Staphylococcal Activity of the Chrysophaentins and Their Synthetic Fragments
  作者：Jessica L. Keffer、Jared T. Hammill、John R. Lloyd、Alberto Plaza、Peter Wipf、Carole A. Bewley

  DOI：10.3390/md10051103

  日期：——

  Drug-resistant Staphylococcus aureus is a continuing public health concern, both in the hospital and community settings. Antibacterial compounds that possess novel structural scaffolds and are effective against multiple S. aureus strains, including current drug-resistant ones, are needed. Previously, we have described the chrysophaentins, a family of bisdiarylbutene macrocycles from the chrysophyte alga Chrysophaeum taylori that inhibit the growth of S. aureus and methicillin-resistant S. aureus (MRSA). In this study we have analyzed the geographic variability of chrysophaentin production in C. taylori located at different sites on the island of St. John, U.S. Virgin Islands, and identified two new linear chrysophaentin analogs, E2 and E3. In addition, we have expanded the structure activity relationship through synthesis of fragments comprising conserved portions of the chrysophaentins, and determined the antimicrobial activity of natural chrysophaentins and their synthetic analogs against five diverse S. aureus strains. We find that the chrysophaentins show similar activity against all S. aureus strains, regardless of their drug sensitivity profiles. The synthetic chrysophaentin fragments indeed mimic the natural compounds in their spectrum of antibacterial activity, and therefore represent logical starting points for future medicinal chemistry studies of the natural products and their analogs.

  耐药性金黄色葡萄球菌仍然是一个持续的公共卫生问题，无论是在医院还是社区环境中。需要具有新型结构骨架的抗菌化合物，这些化合物能有效对抗包括当前耐药菌株在内的多种金黄色葡萄球菌株。我们之前描述了黄藻类藻类Chrysophaeum taylori中一种名为chrysophaentins的双芳基丁烯大环家族，这些化合物可以抑制金黄色葡萄球菌及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生长。在本研究中，我们分析了位于美国维尔京群岛圣约翰岛不同地点的C. taylori中chrysophaentin的地理变异性，并鉴定了两种新的线性chrysophaentin类似物，E2和E3。此外，我们通过合成包含chrysophaentins保守部分的片段，扩展了结构-活性关系，并确定了天然chrysophaentins及其合成类似物对五种不同金黄色葡萄球菌株的抗菌活性。我们发现，chrysophaentins对所有金黄色葡萄球菌株的活性相似，无论其耐药性特征如何。合成的chrysophaentin片段的确在抗菌活性谱上模仿了天然化合物，因此为未来对天然产品及其类似物的药物化学研究提供了合理的起点。