3-Thio-4-amino-6-t-butyl-1,6-dihydro-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione | 93679-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Thio-4-amino-6-t-butyl-1,6-dihydro-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 3-thio-4-amino-1,6-dihydro-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione；1,2,4-Triazin-5(4H)-one, 4-amino-6-(1,1-dimethylethyl)tetrahydro-3-thioxo-；4-amino-6-tert-butyl-3-sulfanylidene-1,2,4-triazinan-5-one
• CAS: 93679-15-3
• 化学式: C₇H₁₄N₄OS
• 分子量: 202.28
• InChiKey: HYPVPBWWEDJFLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185.6 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  283.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Thio-4-amino-6-t-butyl-1,6-dihydro-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-Methylthio-4-isopropylideneamino-6-t-butyl-1,6-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪，9 .新型4-氨基-1,6-二氢-1,2,4-三嗪酮的合成†

  摘要：

  通过还原3-硫代-4-氨基-1,2,4-三嗪合成3-烷基硫代-4-氨基-1,6-二氢-1,2,4-三嗪-5（4 H）-。 -3,5-（2。ħ，4 ħ） -二酮和连续小号烷基化。N-1位置或外氨基上的区域特异性烷基化反应会生成各种1,6-二氢-1,2,4-三嗪-5（4 H）-one衍生物。通过1-硫代碳酰肼基乙酰胺衍生物的环化，完成了3-硫代-4-氨基-1,6-二氢-1,2,4-三嗪-3,5（2 H，4 H）-二酮的替代合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220104
• 作为产物：
  描述：

  methylthiothiocarbonylhydrazino-3,3-dimethylbutanamide 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Thio-4-amino-6-t-butyl-1,6-dihydro-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪，9 .新型4-氨基-1,6-二氢-1,2,4-三嗪酮的合成†

  摘要：

  通过还原3-硫代-4-氨基-1,2,4-三嗪合成3-烷基硫代-4-氨基-1,6-二氢-1,2,4-三嗪-5（4 H）-。 -3,5-（2。ħ，4 ħ） -二酮和连续小号烷基化。N-1位置或外氨基上的区域特异性烷基化反应会生成各种1,6-二氢-1,2,4-三嗪-5（4 H）-one衍生物。通过1-硫代碳酰肼基乙酰胺衍生物的环化，完成了3-硫代-4-氨基-1,6-二氢-1,2,4-三嗪-3,5（2 H，4 H）-二酮的替代合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220104

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0035708A2

  公开（公告）日：1981-09-16

  Man erhält die herbizid wirksame Verbindung 4-Amino-6-tert.- butyl-3-methylthio-1,2,4- triazin-5(4H)-on (I), ndem man zunächst Pivaloylcyanid, (CH3)3C-CO-CN (II), mit einem Carbonsäureanhydrid der allgemeinen Formel in welcher R für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest steht, in Gegenwart einer starken Säure und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen -50 und + 150°C umsetzt und das Reaktionsgemisch anschließend mit Wasser versetzt, in einer zweiten Stufe die hierbei gebildeten Trimethylbrenztraubensäure-N-acylamide der allgemeinen Formel gegebenonfalls nach vorheriger Verseifung zur freien Trimethylbrenztraubensäure (CH3)3C-CO-COOH (V), mit Thiocarbohydrazid (NH2-NH-CS-NH-NH2) bei Temperaturen von -20 bis + 150°C zu 4-Amino-6-tert.-butyl-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-(4H)-on (VI) umsetzt und in einer dritten Stufe dieses Zwischenprodukt (VI) in üblicherweise methyliert.

  4-氨基-6-叔丁基-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮（I）的除草活性化合物是由特戊酰氰（(CH3)3C-CO-CN (II)）首先与通式如下的羧酸酐反应得到的 其中 R 代表具有最多 8 个碳原子的任选取代的脂肪族基或任选取代的苯基基，在强酸和任选溶剂存在下，温度在 -50 至 + 150°C 之间，然后向反应混合物中加水，在第二阶段，通式的三甲基丙酮酸 N-酰氨 必要时在皂化后得到游离的三甲基丙酮酸 (CH3)3C-CO-COOH (V)，与硫代酰肼 (NH2-NH-CS-NH-NH2) 在 -20 至 + 150°C 的温度下反应，得到 4-氨基-6-叔丁基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5-(4H)-酮 (VI)，在第三阶段，通常将中间体 (VI) 甲基化。
• MIDZUTANI, MASATO;SATO, RE;MIMITSU, MINORU;XASIMOTO, SYUNITI
  作者：MIDZUTANI, MASATO、SATO, RE、MIMITSU, MINORU、XASIMOTO, SYUNITI

  DOI：——

  日期：——
• MIZUTANI, MASATO;SANEMITSU, YUZURU, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 11-16
  作者：MIZUTANI, MASATO、SANEMITSU, YUZURU

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4,-triazin-5(4H)-on
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0035706B1

  公开（公告）日：1984-01-25
• US4315094A
  申请人：——

  公开号：US4315094A

  公开（公告）日：1982-02-09