6-chloro-3,4-dihydro-9-methylcarbazole-1(2H)-one | 59514-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3,4-dihydro-9-methylcarbazole-1(2H)-one
• 英文别名: 6-chloro-9-methyl-3,4-dihydro-2H-carbazol-1-one
• CAS: 59514-17-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: QAOCATHXDLGHIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3,4-dihydro-9-methylcarbazole-1(2H)-one 、 碳酸铵 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHVEDOV V. I.; ALTUXOVA L. B.; KRICHEVSKIJ EH. S.; GRINEV A. N.; ANDREEVA+, XIM.-FARMATSEVT. ZH. , 1976, 10, HO, 4, 22-24,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 manganese(IV) oxide 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-chloro-3,4-dihydro-9-methylcarbazole-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XVI. Vilsmeier-Haack reaction of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole derivatives.

  摘要：

  6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9-methylcarbazole (1b) 与 3 mol eq.在 70° 下与 3 mol eq 的 POCl3 反应，得到三种化合物：6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-1，1-二甲醛 (4)、6-氯-3，4-二氢-9-甲基咔唑-1 (2H)-one (5b)、和 6-氯-1，2，3，4-四氢-1-羟基-9-甲基咔唑-1-甲醛 (6)，而没有得到 4a 甲酰化产物1)。另一方面，相同化合物 (1b) 与 1.3 mol eq.POCl3，在 100°条件下反应，得到 6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-1-甲醛（20）、5b、6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-7-甲醛（3b）和芳香化化合物 6-氯-1，9-二甲基咔唑-3-甲醛（2b）。芳香化化合物（2b）的形成机理被认为是消除二甲基氨基并形成 6-氯-1，9-二甲基咔唑（21）作为中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.711

文献信息

• Tetrahydrocarbazoles as Active Agents for Inhibiting VEGF Production by Translational Control
  申请人：Lennox William

  公开号：US20090042866A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting angiogenesis. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting VEGF production.

  本发明涉及用于抑制血管生成的方法、化合物和组合物。更具体地说，本发明涉及用于抑制VEGF产生的方法、化合物和组合物。
• MURAKAMI YASUOKI; ISHUE HISASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 711-719
  作者：MURAKAMI YASUOKI、 ISHUE HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Fischer indolization and its related compounds. XVI. Vilsmeier-Haack reaction of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole derivatives.
  作者：YASUOKI MURAKAMI、HISASHI ISHII

  DOI：10.1248/cpb.29.711

  日期：——

  Vilsmeier-Haack reaction of 6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9-methylcarbazole (1b) with 3 mol eq. POCl3 at 70°gave three compounds, 6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9-methyl-carbazole-1, 1-dicarboxaldehyde (4), 6-chloro-3, 4-dihydro-9-methylcarbazole-1 (2H)-one (5b), and 6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-hydroxy-9-methylcarbazole-1-carboxaldehyde (6), while no 4a-formylated product1) was obtained. On the other hand, the reaction of the same compound (1b) with 1.3 mol eq. POCl3 at 100°gave 6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9-methyl-carbazole-1-carboxaldehyde (20), 5b, 6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9-methylcarbazole-7-carboxaldehyde (3b), and an aromatized compound, 6-chloro-1, 9-dimethylcarbazole-3-carboxaldehyde (2b). The formation mechanism of the aromatized compound (2b) is considered to involve elimination of a dimethylamino group and formation of 6-chloro-1, 9-dimethylcarbazole (21) as an intermediate.

  6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9-methylcarbazole (1b) 与 3 mol eq.在 70° 下与 3 mol eq 的 POCl3 反应，得到三种化合物：6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-1，1-二甲醛 (4)、6-氯-3，4-二氢-9-甲基咔唑-1 (2H)-one (5b)、和 6-氯-1，2，3，4-四氢-1-羟基-9-甲基咔唑-1-甲醛 (6)，而没有得到 4a 甲酰化产物1)。另一方面，相同化合物 (1b) 与 1.3 mol eq.POCl3，在 100°条件下反应，得到 6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-1-甲醛（20）、5b、6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-7-甲醛（3b）和芳香化化合物 6-氯-1，9-二甲基咔唑-3-甲醛（2b）。芳香化化合物（2b）的形成机理被认为是消除二甲基氨基并形成 6-氯-1，9-二甲基咔唑（21）作为中间体。
• SHVEDOV V. I.; ALTUXOVA L. B.; KRICHEVSKIJ EH. S.; GRINEV A. N.; ANDREEVA+, XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1976, 10, HO, 4, 22-24,
  作者：SHVEDOV V. I.、 ALTUXOVA L. B.、 KRICHEVSKIJ EH. S.、 GRINEV A. N.、 ANDREEVA+

  DOI：——

  日期：——