1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 67227-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranose；3,4-Di-O-benzyl-1,6-anhydro-β-D-mannopyranose；(1R,2R,3R,4S,5R)-2,3-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol
• CAS: 67227-89-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: LKYHUAJDFGEECT-USYVTKNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 叠氮化锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,6-脱水-2-叠氮-2-脱氧-3,4-双-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  1,6-Anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-吡喃葡萄糖及其4-O-取代衍生物的简便制备

  摘要：

  用三甲胺-硼烷 (1/1)-氯化铝处理 1,6-脱水-2,3-O-内亚苄基-β-D-吡喃甘露糖衍生物导致环状缩醛的高度区域选择性裂变，得到相应的 2 -O-未保护的-3-O-苄基衍生物。这些的三氟甲磺酰化，然后是亲核取代，以良好的产率提供 2-叠氮基-2-脱氧衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1756
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose 以82%的产率得到1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的开环立体选择性合成 α-糖基叠氮化物

  摘要：

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201580

文献信息

• A Mild Procedure for the Preparation of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses and Derivatives
  作者：Dominique Lafont、Paul Boullanger、Olivier Cadas、Gérard Descotes

  DOI：10.1055/s-1989-27192

  日期：——

  Treatment of reducing 6-O-tosyl-D-glycopyranoses 1 with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) afforded the corresponding 1,6-anhydro-ß-D-hexopyranoses 2 in high yields. Reaction was also performed on partly acetylated tosylates of carbohydrates.

  使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理6-O-甲苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖1，高产率地获得了相应的1,6-脱水-β-D-己吡喃糖2。这种方法同样适用于处理部分乙酰化的糖类甲苯磺酸酯。
• Facile Preparation of 3,4-Di-<i>O</i>-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose and Some Derivatives Thereof: Useful Precursors for Oligosaccharide Synthesis
  作者：Falguni Dasgupta、Per J. Garegg

  DOI：10.1055/s-1988-27658

  日期：——

  A facile, virtually one-pot synthesis of the title compound and also some of its derivatives is based on regioselective 2-substitutions of 1,6-anhydro-ß-D-mannopyranose using stannylidene activation. The compounds thus prepared are useful precursors in the synthesis of glycoprotein-type oligosaccharides.

  一种简单的几乎一锅法合成标题化合物及其一些衍生物，基于使用锡烯激活的区域选择性2取代1,6-脱水-β-D-甘露糖吡喃糖。这样制备的化合物是合成糖蛋白型寡糖的有用前体。
• A new, high yield synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose
  作者：Terushi Haradahira、Minoru Maeda、Yasunobu Kai、Masaharu Kojima

  DOI：10.1039/c39850000364

  日期：——

  The reaction of 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-O-(trifluoromethanesulphonyl)-β-D-mannopyranose (4) with tetraalkylammonium fluorides provides a rapid, high yield synthetic route to 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose.

  1,6-脱水-3,4-二-O-苄基-2- O-（三氟甲磺酰基）-β- D-甘露吡喃糖（4）与氟化四烷基铵的反应提供了快速，高产率的合成2-脱氧的方法-2-氟-D-葡萄糖。
• Stereoselective Synthesis of Glycosyl Cyanides by TMSOTf‐Mediated Ring Opening of 1,6‐Anhydro Sugars
  作者：Yan Liang、Adrien G. Laporte、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.202201311

  日期：2023.2

  The stereocontrolled TMSOTf-ring opening of 1,6-anhydrosugars with TMSCN leading to glycosyl cyanides is presented as well as an application to the straightforward synthesis of a conformationally-constrained analogue of 1-cyano D-glucal.

  介绍了 1,6-脱水糖与 TMSCN 的立体控制 TMSOTf 开环导致糖基氰化物，以及直接合成 1-氰基 D-葡糖苷构象受限类似物的应用。
• Regioselective de-O-benzylation with Lewis acids
  作者：Hiroshi Hori、Yoshihiro Nishida、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1021/jo00267a022

  日期：1989.3