2-(3-bromophenoxy)benzaldehyde | 209866-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(m-bromophenoxy)benzaldehyde
• CAS: 209866-37-5
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: HLDIVUHKLJGXAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenoxy)benzaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-{11-[(Methyl-prop-2-ynyl-amino)-methyl]-dibenzo[b,f]oxepin-3-yl}-hex-5-ynoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成用于抗凋亡化合物CGP 3466的靶标鉴定工具；第一部分

  摘要：

  制备了用于BIAcore研究和亲和沉淀的固定化合物以及荧光标记的化合物，以鉴定抗凋亡的神经拯救化合物CGP 3466（N-甲基-N-炔丙基-10-氨基甲基-二苯并[ b，f] oxepin）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00188-7
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-bromophenoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  黄原酚类化合物的形成与歧化反应及其在合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简便且通用的策略，该方法采用TiCl 4介导的环化反应，然后进行Cannizzaro反应，以合成各种x吨衍生物。反应进行得很顺利，既提供了x吨//吨或它们的硫衍生物，并且可以耐受多种电子多样性的底物。使用这种方法，可从市售原料中分三步以59％的总产率合成pranoprofen。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02694

文献信息

• An organocatalytic method for the synthesis of some novel xanthene derivatives by the intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Tülay Yıldız、Hatice Başpinar Küçük

  DOI：10.1039/c6ra27094h

  日期：——

  An efficient organocatalytic method for the synthesis of new substituted 9-arylxanthenes (2a–2u) starting from diarylcarbinol compounds with an arenoxy group (1a–1u) has been developed using the intramolecular Friedel–Crafts reaction. The substrates were prepared in two steps by Ullmann-type coupling and then Grignard reaction. Some organic Brønsted acids were studied as catalysts (3a–3g) in the intramolecular

  利用分子内Friedel-Crafts反应开发了一种有效的有机催化方法，用于从具有芳氧基（1a-1u）的二芳基甲醇化合物开始合成新的取代的9-芳基黄嘌呤（2a-2u）。通过Ullmann型偶联然后进行格氏反应，分两个步骤制备底物。首次在分子内Friedel-Crafts烷基化反应中研究了一些有机布朗斯台德酸作为催化剂（3a–3g）。N-三氟磷酰胺（3g）可在室温下15分钟内以优异的产率合成某些新颖的取代9-芳基黄嘌呤。
• Rearrangement of 2-Aryloxybenzaldehydes to 2-Hydroxybenzophenones by Rhodium-Catalyzed Cleavage of Aryloxy CO Bonds
  作者：Honghua Rao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201103599

  日期：2011.9.12

  Lost in the shuffle: An unprecedented rearrangement of the title compounds proceeds by the simultaneous rhodium‐catalyzed cleavage of aryloxy CO and aldehyde CH bonds (see scheme). The reaction tolerates the presence of various catalytically reactive substituents such as aryl halides, nitrile, and esters.

  混洗中丢失：通过铑催化的芳氧基CO和醛CH键的同时裂解，标题化合物发生了前所未有的重排（请参阅方案）。该反应容许各种催化反应性取代基的存在，例如芳基卤化物，腈和酯。
• Rhodium-Catalyzed Xanthone Formation from 2-Aryloxybenzaldehydes via Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC)
  作者：Ping Wang、Honghua Rao、Ruimao Hua、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol203381q

  日期：2012.2.3

  A concise and straightforward strategy to construct a xanthone skeleton via an intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) of 2-aryloxybenzaldehydes has been developed. The reaction proceeded smoothly without any need of preactivation of the aldehyde group. It can tolerate various functional groups and provides an applicable protocol to construct a wide range of xanthone derivatives.
• Formation and Disproportionation of Xanthenols to Xanthenes and Xanthones and Their Use in Synthesis
  作者：Zeyu Shi、Si Chen、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02694

  日期：2021.2.19

  A facile and versatile strategy employing TiCl4-mediated cyclization followed by a Cannizzaro reaction has been developed for the synthesis of various xanthene derivatives. The reaction proceeded smoothly to afford both xanthenes/xanthones or their sulfur derivatives and tolerated a wide range of electronically diverse substrates. Using this methodology, pranoprofen was synthesized in three steps in

  已经开发了一种简便且通用的策略，该方法采用TiCl 4介导的环化反应，然后进行Cannizzaro反应，以合成各种x吨衍生物。反应进行得很顺利，既提供了x吨//吨或它们的硫衍生物，并且可以耐受多种电子多样性的底物。使用这种方法，可从市售原料中分三步以59％的总产率合成pranoprofen。
• Synthesis of tools for target identification of the anti-apoptotic compound CGP 3466; Part I
  作者：Kaspar Zimmermann、Silvio Roggo、Eddy Kragten、Peter Fürst、Peter Waldmeier

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00188-7

  日期：1998.5

  Immobilized compounds for BIAcore studies and affinity precipitation as well as a fluorescent-labeled compound were prepared in order to identify the molecular target of the anti-apoptotic, neurorescuing compound CGP 3466 (N-methyl-N-propargyl-10-aminomethyl-dibenzo[b,f]oxepin).

  制备了用于BIAcore研究和亲和沉淀的固定化合物以及荧光标记的化合物，以鉴定抗凋亡的神经拯救化合物CGP 3466（N-甲基-N-炔丙基-10-氨基甲基-二苯并[ b，f] oxepin）。