Boc-Cys(Me)-Gly-OMe | 63664-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys(Me)-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-methylsulfanylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 63664-14-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: FVLFNMWZTXKFDX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys(Me)-Gly-OMe 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-Trp-ΔAla-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium labelled delta sleep-inducing peptide

  摘要：

  δ诱导睡眠肽（DSIP）的α、β-脱氢前体在三重化之前是在固体支持物上采用 3+6 片段偶联策略制备的。第一个片段--α,β-脱氢三肽是在溶液中分五步制备的，总收率为 79%；第二个片段是在王氏树脂上采用 Fmoc 策略分步合成肽段得到的。使用氚气和氧化钯作为催化剂对不饱和 DSIP 进行催化还原，得到了比活度为 1.184 TBq/mmol(32 Ci/mmol)的 [3H]DSIP。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.477
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基L)-S-甲基-L-半胱氨酸 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.5 g的产率得到Boc-Cys(Me)-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium labelled delta sleep-inducing peptide

  摘要：

  δ诱导睡眠肽（DSIP）的α、β-脱氢前体在三重化之前是在固体支持物上采用 3+6 片段偶联策略制备的。第一个片段--α,β-脱氢三肽是在溶液中分五步制备的，总收率为 79%；第二个片段是在王氏树脂上采用 Fmoc 策略分步合成肽段得到的。使用氚气和氧化钯作为催化剂对不饱和 DSIP 进行催化还原，得到了比活度为 1.184 TBq/mmol(32 Ci/mmol)的 [3H]DSIP。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.477

文献信息

• Discovery of novel tripeptide propylene oxide proteasome inhibitors for the treatment of multiple myeloma
  作者：Wen Zhang、Xueyuan Wang、Haoyang Zhang、Tiantian Wen、Lin Yang、Hang Miao、Jia Wang、Hailong Liu、Xu Yang、Meng Lei、Yongqiang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116182

  日期：2021.6

  investigated in this manuscript. The enzymatic activities of final compounds against 20S human proteasome were investigated and structure-activity relationship (SAR) was summarized. Some potent compounds were further evaluated to inhibit the proliferation of multiple myeloma (MM) cancer cell lines RPMI8226 and U266B. The results showed that some compounds were active against MM cancer cell lines with IC50

  泛素蛋白酶体途径 (UPP) 在维持细胞稳态和疾病（如癌症和神经退行性疾病）的发展中起着关键作用。本手稿设计、合成和生物学研究了一系列作为蛋白酶体抑制剂的新型三肽环氧丙烷化合物。研究了最终化合物对 20S 人蛋白酶体的酶活性，并总结了构效关系 (SAR)。进一步评估了一些有效化合物抑制多发性骨髓瘤 (MM) 癌细胞系 RPMI8226 和 U266B 的增殖。结果表明，某些化合物对 MM 癌细胞系具有活性，IC 50值小于 50 nM。在人类、大鼠和小鼠物种中进行微粒体代谢稳定性，结果表明化合物30和31足够稳定，可以进行体内研究。体内药代动力学结果表明化合物30和31对于ig和iv给药均具有可接受的生物学参数。通过使用RPMI8226异种移植裸鼠模型，以100mg/kg和50mg/kg BIW的剂量进行化合物30和31的体内抗肿瘤活性。化合物30和31 的毒性 实验过程中未观察到，剂量依赖性效应明显，肿瘤体积受到极大抑制。
• 10.1021/jacs.4c04855
  作者：Liu, Zhenzhong、Wu, Hongli、Zhang, Helong、Wang, Fang、Liu, Xiaohua、Dong, Shunxi、Hong, Xin、Feng, Xiaoming

  DOI：10.1021/jacs.4c04855

  日期：——

  molecules and synthesis of the chiral insecticide sulfoxaflor and the intermediates of related bioactive compounds. Based on experimental studies and theoretical calculations, a water-bonded high-spin iron nitrenoid species was identified as the key intermediate. The observed stereoselectivity was original from the steric repulsion between the amide unit of the ligand in the chiral cave and the bulky substituent

  过渡金属催化的对映选择性氮宾转移到硫化物已成为快速构建对映体富集的硫酰亚胺的最有力的策略之一。然而，与贵金属相比，实现对地球丰富的高活性过渡金属氮烯中间体的立体控制仍然是一个艰巨的挑战。在此，我们公开了使用亚氨基碘烷作为氮宾前体的手性铁(II)/ N , N'-二氧化物催化的二烷基硫醚和烷基芳基硫醚的对映选择性酰亚胺化。以中等至良好的收率和高对映选择性获得了一系列手性磺酰亚胺（56 个实例，收率高达 99%，98:2 er）。通过复杂分子的后期修饰以及手性杀虫剂氟啶虫胺和相关生物活性化合物中间体的合成，证明了该方法的实用性。基于实验研究和理论计算，水键合的高自旋铁氮化物被确定为关键中间体。观察到的立体选择性源于手性洞穴中配体的酰胺单元与硫化物的大取代基之间的空间排斥。此外，二恶唑酮被证明是在铁(III)/ N , N'-二氧化物络合物存在下合适的酰基氮烯前体，导致形成对映选择性反转的硫酰亚
• Synthesis of tritium labelled delta sleep-inducing peptide
  作者：Matthieu Giraud、Jean-Louis Morgat、Florine Cavelier、Jean Martinez

  DOI：10.1002/jlcr.477

  日期：2001.6

  The α,β-dehydro precursor of the delta sleep-inducing peptide (DSIP) for tritiation was prepared prior to tritiation using a 3+6 fragment coupling strategy on a solid support. The first fragment, α,β-dehydrotripeptide, was prepared in solution in five steps in 79% overall yield while the second fragment was obtained by a step by step peptide synthesis on a Wang resin using an Fmoc strategy. The α,β-dehydrotripeptide was coupled to the fragment linked to the resin, followed by a deprotection/cleavage step to yield the α,β-dehydro-DSIP, 7. Catalytic reduction of unsaturated DSIP using tritium gas and palladium oxide as catalyst gave [3H]DSIP having a specific activity of 1.184 TBq/mmol(32 Ci/mmol). Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  δ诱导睡眠肽（DSIP）的α、β-脱氢前体在三重化之前是在固体支持物上采用 3+6 片段偶联策略制备的。第一个片段--α,β-脱氢三肽是在溶液中分五步制备的，总收率为 79%；第二个片段是在王氏树脂上采用 Fmoc 策略分步合成肽段得到的。使用氚气和氧化钯作为催化剂对不饱和 DSIP 进行催化还原，得到了比活度为 1.184 TBq/mmol(32 Ci/mmol)的 [3H]DSIP。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.