trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)-pyrrolidine | 127221-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (2R,5R)-2,5-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine；(2R,5R)-2,5-bis(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 127221-54-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: SRMFZCYHDKOFTE-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)-pyrrolidine 、 bis<(2-chloromethyl)phenyl> diselenide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到N,N'-(diselenodi-2,1-phenylenemethylene)bis<(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine>
  参考文献：
  名称：

  具有手性叔氨基的旋光硒试剂的设计及其在不对称分子间和分子内氧硒烯化反应中的应用

  摘要：

  基于这样的概念，合成了一类新的手性硒试剂4-7：亲电硒与光学修饰的叔胺之间的强分子内相互作用（Se…N相互作用）会在硒试剂之间的反应中诱导不对称诱导和烯烃。当在最适反应条件下将表现出最强不对称诱导作用的7应用于（E）-苯基丙烯的不对称甲氧基硒基化反应时，反式最高的非对映异构体过量（de）获得了另外的产物（97％de）。在各种烯烃的不对称甲氧基硒烯化反应中（高达97％de），末端烯烃（不超过59％de的不对称分子）和内烯烃的不对称分子内氧硒烯化（不超过98％的de）也采用了相同的反应条件。结果表明，这类具有强Se…N相互作用的硒试剂可用于不对称有机合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01166-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-O-thioxocarbonyl-D-mannitol 在 palladium dihydroxide 、 Rh/Al₂O₃ 四丁基溴化铵 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93858-4

文献信息

• Synthesis of Diaryl Diselenides Having Chiral Pyrrolidine Rings with C₂Symmetry. Their Application to the Asymmetric Methoxyselenenylation of<i>trans</i>-β-Methylstyrenes
  作者：Ken-ichi Fujita、Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1246/cl.1994.923

  日期：1994.5

  Optically active diaryl diselenides carrying C2 symmetrical chiral pyrrolidines are synthesized by the condensation between 2,2′-diselenobis(benzyl chloride) derivatives and chiral pyrrolidines and are applied to methoxyselenenylation of trans-olefins. The observed diastereomeric excess (d.e.) is up to 60%.

  带有C2对称手性吡咯烷的旋光二芳基二硒化物是通过2,2'-二硒基双（苄基氯）衍生物与手性吡咯烷缩合合成的，并应用于反式烯烃的甲氧基硒化。观察到的非对映体过量 (de) 高达 60%。
• Synthesis of enantiomerically pure (2R, 5R) disubstituted pyrrolidines from D-mannitol
  作者：M. Marzi、P. Minetti、D. Misiti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89042-6

  日期：——

  Pyrrolidines and are obtained from D-Mannitol, giving good total yields and in an enantiomerically pure form. Some comments and studies regarding pyrrolidine ring closure (key step) are also reported.

  从D-甘露糖醇中得到的吡咯烷和，具有良好的总收率和对映体纯的形式。还报道了一些有关吡咯烷环闭合（关键步骤）的评论和研究。
• Wittland, Claudia; Risch, Nikolaus, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 311 - 315
  作者：Wittland, Claudia、Risch, Nikolaus

  DOI：——

  日期：——
• Design of optically active selenium reagents having a chiral tertiary amino group and their application to asymmetric inter- and intramolecular oxyselenenylations
  作者：Ken-ichi Fujita、Kazuhisa Murata、Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01166-0

  日期：1997.2

  class of chiral selenium reagents 4–7 was synthesized on the basis of the concept that the strong intramolecular interaction between an electrophilic selenium and an optically modified tertiary amine (Se…N interaction) would induce asymmetric induction in the reaction between the selenium reagent and olefins. When 7, which showed the most powerful asymmetric induction, was applied to asymmetric methoxyselenenylation

  基于这样的概念，合成了一类新的手性硒试剂4-7：亲电硒与光学修饰的叔胺之间的强分子内相互作用（Se…N相互作用）会在硒试剂之间的反应中诱导不对称诱导和烯烃。当在最适反应条件下将表现出最强不对称诱导作用的7应用于（E）-苯基丙烯的不对称甲氧基硒基化反应时，反式最高的非对映异构体过量（de）获得了另外的产物（97％de）。在各种烯烃的不对称甲氧基硒烯化反应中（高达97％de），末端烯烃（不超过59％de的不对称分子）和内烯烃的不对称分子内氧硒烯化（不超过98％的de）也采用了相同的反应条件。结果表明，这类具有强Se…N相互作用的硒试剂可用于不对称有机合成。
• Asymmetric synthesis of trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine
  作者：M. Marzi、D. Misiti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93858-4

  日期：1989.1