2-oxohippeastrine | 29073-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 2-oxohippeastrine
• 英文别名: 2-Oxohippeastrine；(2S,3S,10S)-4-methyl-11,16,18-trioxa-4-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),7,13,15(19)-tetraene-9,12-dione
• CAS: 29073-39-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: VHFSUAHLWJCOIN-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  小星蒜碱 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以55%的产率得到2-oxohippeastrine
  参考文献：
  名称：

  芳科植物生物碱的抗增殖和结构活性关系。

  摘要：

  确定了一组七种天然金莲花科生物碱和32种衍生物对四种癌细胞系（A2780，SW1573，T47-D和WiDr）的抗增殖活性。源自潘克拉辛（2），血红花胺（6）和雷曼替丁（7）的生物碱具有最佳的抗增殖活性。对于每个骨架，概述了一些构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules200813854

文献信息

• Preparation and antimalarial activity of semisynthetic lycorenine derivatives
  作者：Juan C. Cedrón、David Gutiérrez、Ninoska Flores、Ángel G. Ravelo、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.018

  日期：2013.5

  A set of twenty one lycorenine derivatives has been prepared from the alkaloid hippeastrine (1). The modifications performed on hippeastrine included some functional group transformations, structural simplification and preparation of dimers. All alkaloids were tested as potential antimalarial agents, being the hippeastrine dimers the most active compounds.

  从生物碱河马astrine（1）制备了一组二十一个lycorenine衍生物。对河马汀进行的修饰包括一些官能团转化，结构简化和二聚体的制备。所有生物碱均已作为潜在的抗疟药进行了测试，它们是最有效的化合物，是马斯匹林碱二聚体。