4-iodo-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl | 201862-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-iodo-4-phenylcyclohexene；4-Phenylcyclohexoyl iodide；Benzene, (4-iodo-3-cyclohexen-1-yl)-；(4-iodocyclohex-3-en-1-yl)benzene
• CAS: 201862-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₃I
• 分子量: 284.14
• InChiKey: SFQLQFDUXWUFGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基酚 、 4-iodo-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl 在 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到3,4-dihydro-2-(4-phenylcyclohex-1-enyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  钯催化不饱和酚与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联

  摘要：

  钯催化的邻乙烯基酚与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以高至高收率产生了取代的二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10502-0
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 C₃₉H₄₂N₂O₆ 、 lithium chloride 、 1,5-环辛二烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 4-iodo-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  溴化物或氯化物通过 Ni 催化的 Finkelstein 反应合成（杂）芳基/烯基碘化物

  摘要：

  芳基和烯基碘化物是有机合成中增值目标的重要中间体，也是天然产物和生物活性分子中的常见基序。因此，在温和条件下从容易获得且具有成本效益的材料直接合成芳基/烯基碘化物是有吸引力的。在此，我们报道了在温和条件下镍催化的 Finkelstein 反应。值得注意的是，各种芳基/烯基溴化物以及氯化物都可以转化为相应的具有广泛官能团耐受性的碘化物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00509

文献信息

• Synthesis of highly substituted 1,3-dienes, 1,3,5-trienes, and 3,6-disubstituted cyclohexenes by the palladium-catalyzed coupling of organic halides, internal alkynes or 1,3-cyclohexadienes, and organoboranes
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.119

  日期：2010.6

  A number of highly substituted 1,3-dienes and 1,3,5-trienes have been stereoselectively prepared in moderate to good yields by the coupling of vinylic iodides, internal alkynes, and organoboranes in the presence of a palladium catalyst. Optimal reaction conditions for different organoboron substrates have been developed. The analogous three-component coupling of aryl halides, 1,3-cyclohexadiene, and

  在钯催化剂的存在下，通过乙烯基碘化物，内部炔烃和有机硼烷的偶合，已经以中等到良好的产率立体选择性地制备了许多高度取代的1,3-二烯和1,3,5-三烯。已经开发出用于不同有机硼底物的最佳反应条件。芳基卤化物，1，3-环己二烯和硼酸的类似的三组分偶联提供了3，6-二取代的环己烯的合成上有用的途径。这些方法非常有效，并提供了一种快速合成指定的烯烃，二烯和三烯的方法，这些烯烃的制备通常需要多步合成。
• Simple and Efficient Generation of Aryl Radicals from Aryl Triflates: Synthesis of Aryl Boronates and Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Wenbo Liu、Xiaobo Yang、Yang Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.7b03538

  日期：2017.6.28

  Despite the wide use of aryl radicals in organic synthesis, current methods to prepare them from aryl halides, carboxylic acids, boronic acids, and diazonium salts suffer from limitations. Aryl triflates, easily obtained from phenols, are promising aryl radical progenitors but remain elusive in this regard. Inspired by the single electron transfer process for aryl halides to access aryl radicals, we developed

  尽管在有机合成中广泛使用芳基，但目前从芳基卤化物、羧酸、硼酸和重氮盐制备芳基的方法存在局限性。芳基三氟甲磺酸酯很容易从苯酚中获得，是很有前途的芳基自由基祖体，但在这方面仍然难以捉摸。受芳基卤化物获得芳基自由基的单电子转移过程的启发，我们开发了一种简单有效的方案，将芳基三氟甲磺酸酯转化为芳基自由基。我们的成功在于利用碘化钠作为光辅助的软电子供体。该策略能够在室温下以无过渡金属的方式以良好到高的产率大规模合成两种重要的有机分子，即芳基硼酸酯和芳基碘化物，具有广泛的官能团兼容性。
• Synthesis of Highly Substituted 1,3-Dienes and 1,3,5-Trienes by the Palladium-Catalyzed Coupling of Vinylic Halides, Internal Alkynes, and Organoboranes
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0348349

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Highly substituted 1,3-dienes and trienes have been prepared in good to excellent yields by the palladium-catalyzed coupling of vinylic halides, internal alkynes, and organoboranes.

  [反应：见正文]通过钯催化的乙烯基卤化物，内部炔烃和有机硼烷的偶合反应，可以很好地制备高取代的1,3-二烯和三烯。
• Synthesis of 2-vinylic dihydroindoles and tetrahydroquinolines via Pd-catalyzed cross-coupling of o-alkenyl anilides with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Hoseok Yang、Paola Pace、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00154-3

  日期：1998.4

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-vinylic and o-allylic anilides with vinylic halides and triflates produces 2-vinylic dihydroindoles and tetrahydroquinolines respectively in good to high yields.

  钯催化的邻乙烯基和邻烯丙基苯甲酸酐与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以良好或高产率产生2-乙烯基二氢吲哚和四氢喹啉。
• Synthesis of nitrogen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of o-alkenyl anilides with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Paola Pace、Hoseok Yang、Charles E. Russell、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00589-4

  日期：1998.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-allylic and o-vinylic anilides with vinylic halides and triflates produces substituted nitrogen heterocycles in good to high yields by a process involving vinylpalladium addition to the olefin, rearrangement to a π-allylpalladium intermediate and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium. Different reactivity and regioselectivity in the

  钯催化的邻烯丙基和邻乙烯基芳族酸酐与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联通过涉及将乙烯基钯添加到烯烃中，重排至π-烯丙基钯中间体以及随后的分子内的方法以良好的高收率产生取代的氮杂环。钯的亲核取代。用不同的取代的烯基苯甲酸酐观察到钯迁移中的不同反应性和区域选择性。