3-(1-硝基环己基)丙酸甲酯 | 71648-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(1-硝基环己基)丙酸甲酯
• 英文名称: 1-(2-methoxycarbonylethyl)-1-nitrocyclohexane
• 英文别名: methyl 1-nitrocyclohexanepropionate；3-(1-nitro-cyclohexyl)-propionic acid methyl ester；3-(1-Nitro-cyclohexyl)-propionsaeure-methylester；Cyclohexanepropionic acid, 1-nitro-, methyl ester；methyl 3-(1-nitrocyclohexyl)propanoate
• CAS: 71648-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: AVXYQXCOTAFKQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 0.025 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-硝基环己基)丙酸甲酯 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 镍 、 苯 作用下， 生成 1-(2-chloro-ethyl)-1-aza-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. IX. 1-Azaspiro[4.5]decane and Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01569a052
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 硝基环己烷 在 Merrifield resin-bound azidoproazaphosphatrane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到3-(1-硝基环己基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Merrifield Resin-C 6 H 4 CH 2 N 3 P（MeNCH 2 CH 2）3 N：一种高效的可重复使用的室温室温1,4-加成反应催化剂，及其前体P（MeNCH 2 CH 2）的合成更加方便3 N

  摘要：

  室温下，标题为可重复使用的Merrifield树脂负载的催化剂可有效地催化1,4-加成物中具有多种供体的多种Michael受体。该催化剂的优点包括简单的后处理（反应混合物的过滤）和良好至极好的产物产率。我们还报告了商业上可获得的强非离子碱1的大幅简化合成，该碱是标题聚合物结合的催化剂的前体。

  DOI：

  10.1021/jo062505z

文献信息

• P(RNCH₂CH₂)₃N:  Efficient 1,4-Addition Catalysts
  作者：Philip B. Kisanga、Palanichamy Ilankumaran、Brandon M. Fetterly、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo010228k

  日期：2002.5.1

  The 1,4-addition of primary alcohols, higher nitroalkanes, and a Schiff's base of an alpha-amino ester to alpha,beta-unsaturated substrates produces the corresponding products in moderate to excellent yields when carried out at -63 to 70 degreesC in the presence of catalytic amounts of the nonionic strong bases P(RNCH2CH2)(3)N (R = Me, i-Pr, i-Bu) in isobutyronitrile. Diastereoselectivity for the anti form of the product is high in the case of the Schiff's base in the absence of lithium ion. These catalysts are easily removed from the product by either column filtration through silica gel or via aqueous workup.
• v.Schickh, Angewandte Chemie, 1950, vol. 62, p. 547,554
  作者：v.Schickh

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Synthesis of Spirolactams from Nitrocycloalkanes
  作者：R. Hill

  DOI：10.1021/jo01358a606

  日期：1957.7
• Bryce, Martin R.; Gardiner, John M.; Horton, Paul J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 1, p. 116 - 124
  作者：Bryce, Martin R.、Gardiner, John M.、Horton, Paul J.、Smith, Susan A.

  DOI：——

  日期：——
• BRYCE, MARTIN R.;GARDINER, JOHN M.;HORTON, PAUL J.;SMITH, SUSAN A., J. CHEM. RES. (S),(1989) N, C. 1
  作者：BRYCE, MARTIN R.、GARDINER, JOHN M.、HORTON, PAUL J.、SMITH, SUSAN A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图