3-(1-羟乙基)苯基N-乙基-N-甲基氨基甲酸酯 | 1222073-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(1-羟乙基)苯基N-乙基-N-甲基氨基甲酸酯
• 英文名称: 3-(1-hydroxyethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate
• 英文别名: rac-3-(1-hydroxyethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate；[3-(1-hydroxyethyl)phenyl] N-ethyl-N-methylcarbamate
• CAS: 1222073-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: UPFRTBVKMHUBLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-羟乙基)苯基N-乙基-N-甲基氨基甲酸酯 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.5%的产率得到3-(1-bromoethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF AMINOALKYL PHENYLCARBAMATES
  [FR] NOUVEAUX PROCEDES POUR PREPARER DES PHENYLCARBAMATES D'AMINOALKYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2005061446A3
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1-羟乙基)苯基N-乙基-N-甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Vinylphenyl Ethyl(methyl)carbamate: A Potential Human Metabolite of Rivastigmine

  摘要：

  已开发出3-乙烯基苯基乙基（甲基）氨基甲酸酯的便捷高效合成方法，该物质是利伐斯的明的一种潜在代谢产物。总收率高于30%，这是首次直接合成利伐斯的明的这种代谢产物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13473

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL INTERMEDIATE(S) FOR PREPARING RIVASTIGMINE
  申请人：Cadila Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20200095195A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel intermediate(s), which are useful for the preparation of Rivastigmine compound of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts. The present invention further relates to the processes for the preparation of such novel intermediate(s) and preparation of Rivastigmine using such novel intermediate(s).

  本发明涉及新型中间体，该中间体对于制备化合物Rivastigmine的公式（I）及其药用可接受的盐是有用的。本发明还涉及制备这种新型中间体的方法以及使用这种新型中间体制备Rivastigmine的方法。
• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• A General Catalytic Method for Highly Cost‐ and Atom‐Efficient Nucleophilic Substitutions
  作者：Peter H. Huy、Isabel Filbrich

  DOI：10.1002/chem.201800588

  日期：2018.5.23

  A general formamide‐catalyzed protocol for the efficient transformation of alcohols into alkyl chlorides, which is promoted by substoichiometric amounts (down to 34 mol %) of inexpensive trichlorotriazine (TCT), is introduced. This is the first example of a TCT‐mediated dihydroxychlorination of an OH‐containing substrate (e.g., alcohols and carboxylic acids) in which all three chlorine atoms of TCT

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。
• Achiral bis-imine in combination with CoCl₂: A remarkable effect on enantioselectivity of lipase-mediated acetylation of racemic secondary alcohol
  作者：K Arunkumar、M Appi Reddy、T Sravan Kumar、B Vijaya Kumar、K B Chandrasekhar、P Rajender Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.3762/bjoc.6.134

  日期：——

  A bis-imine (prepared via a new FeCl₃-based method) in combination with CoCl₂ facilitated lipase-mediated acetylation of the (R)-isomer of a racemic benzylic secondary alcohol with 91% ee_s. The methodology was used for the preparation of the known drug rivastigmine.

  通过一种新的基于FeCl₃的方法制备的双亚胺，与CoCl₂结合，促进了脂肪酶介导的对映异构体苄基次生醇的乙酰化，使其ee_s达到91%。该方法被用于制备已知药物利伐司明。
• Phototransformation of the drug rivastigmine: Photoinduced cleavage of benzyl-nitrogen sigma bond
  作者：Fabio Temussi、Monica Passananti、Lucio Previtera、Maria Rosaria Iesce、Marcello Brigante、Gilles Mailhot、Marina DellaGreca

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.04.015

  日期：2012.7

  obtained irradiating aqueous solutions (5 × 10−5 M). For mechanistic purposes and products studies irradiation has also been carried out on concentrated solutions (1 × 10−3 M) in water/acetonitrile, acetonitrile, methanol, methanol/acetonitrile, in the presence and absence of oxygen. Photoproducts, isolated by chromatographic processes, have been identified by spectroscopic means. Photochemical cleavage

  rivastigmine的光化学行为已通过HPLC和NMR在UV-B辐射下进行了研究。辐射水溶液（5×10 -5  M）已获得动力学数据。出于机理目的和产品研究的目的 ，在有氧和无氧条件下，也对水/乙腈，乙腈，甲醇，甲醇/乙腈中的浓溶液（1×10 -3 M）进行了辐照。通过色谱方法分离出的光产物已通过光谱学方法鉴定。发生苄基氮键的光化学裂解，并导致自由基衍生的产物，主要是离子衍生的产物。在稳态辐射和激光闪光光解实验的基础上，已经假设了机械途径。