3-(1-bromoethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate | 1392101-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-bromoethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate
• 英文别名: [3-(1-bromoethyl)phenyl] N-ethyl-N-methylcarbamate
• CAS: 1392101-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: KVLMFXUKPJIPTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-bromoethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate 、 S,S-diphenylsulphoximine 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 C₉₅H₁₁₈N₃O₂P 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到(S)-3-(1-((oxodiphenyl-λ⁶-sulfaneylidene)amino)ethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲烷基卤化物的对映聚合铜催化自由基 C-N 偶联获得 α-手性伯胺

  摘要：

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07726
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-羟乙基)苯基N-乙基-N-甲基氨基甲酸酯 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.5%的产率得到3-(1-bromoethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF AMINOALKYL PHENYLCARBAMATES
  [FR] NOUVEAUX PROCEDES POUR PREPARER DES PHENYLCARBAMATES D'AMINOALKYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2005061446A3

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF AMINOALKYL PHENYLCARBAMATES
  申请人：Generics [UK] Limited

  公开号：EP1697313B1

  公开（公告）日：2015-09-16
• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF AMINOALKYL PHENYLCARBAMATES<br/>[FR] NOUVEAUX PROCEDES POUR PREPARER DES PHENYLCARBAMATES D'AMINOALKYLE
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2005061446A3

  公开（公告）日：2006-01-05