2-(3,4-difluorophenyl)oxirane | 1414348-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-difluorophenyl)oxirane
• 英文别名: (2S)-2-(3,4-difluorophenyl)oxirane；(2R)-2-(3,4-difluorophenyl)oxirane
• CAS: 1414348-36-9
• 化学式: C₈H₆F₂O
• 分子量: 156.132
• InChiKey: UNJRFWWCCAHSRB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-difluorophenyl)oxirane 在 双氧水 、 sodium tert-pentoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 替卡格雷中间体
  参考文献：
  名称：

  一种(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种(1R,2S)‑2‑(3,4‑二氟苯基)环丙胺(IV)的合成方法，所述的合成方法为：化合物(I)在碱性物质存在下与氰甲基磷酸二乙酯反应得到化合物(II)；化合物(II)经碱性氧化水解反应得到化合物(III)；化合物(III)经Hoffman降解反应得到化合物(IV)；本发明路线简单，以2‑(3,4‑二氟苯基)环氧乙烷为原料，经环丙烷化、氧化水解、Hoffman降解共3步反应制得目标产物，大大提高了反应效率，缩短了反应步骤，简化了操作工序，为替卡格雷关键中间体的合成提供了一种新的途径；同时，本发明方法适合工业化生产，具有较大的实际应用价值和社会经济效益；

  公开号：

  CN105924360A
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-二氟苯乙酮 在 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-(3,4-difluorophenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  具有抗疟活性的螺环苯并二氢呋喃的构效及构效关系研究

  摘要：

  疟疾是一种流行的致命疾病。对当前疗法的耐药性的快速出现和传播是一个主要问题，开发一种可以克服耐药性问题的新型疗法势在必行。筛选一组具有基于药物/天然产物的子结构基序的化合物，从而鉴定出螺环苯并二氢吡喃-4-酮 1，该化合物对耐氯喹 Dd2 和氯喹敏感的 3D7 寄生虫菌株具有良好的抗疟活性。进行了广泛的结构-活性和结构-特性关系研究，以确定其活性和特性所必需的基本特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116629

文献信息

• Synthesis of 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanamine derivatives and salts
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2644590A1

  公开（公告）日：2013-10-02

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  这项发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。
• [EN] SYNTHESIS OF 2-(3,4-DIFLUOROPHENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ACIDE 2-(3,4-DIFLUOROPHENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLIQUE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013124280A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，并描述了合成特定中间体以用于制备三唑嘧啶类化合物，如替卡格雷。
• Synthesis of 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2628721A1

  公开（公告）日：2013-08-21

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体以用于制备三唑吡啶类化合物，如替卡格雷。
• 制备(1R ,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-3-R取代- 环丙胺的方法
  申请人：日名国际药品有限公司

  公开号：CN105712889B

  公开（公告）日：2018-03-23

  制备(1R,2S)‑2‑(3,4‑二氟苯基)‑3‑R取代‑环丙胺的方法，包含以1,2‑二氟苯为原料经傅克反应在苯环上引入氯乙酰基；用硼氢化合物还原后，进行死循环反应，得到消旋体3,4‑二氟苯基环氧乙烷；消旋体3,4‑二氟苯基环氧乙烷在催化剂的作用下，与水发生水解反应形成(s)‑3,4‑二氟苯基环氧乙烷；(s)‑3,4‑二氟苯基环氧乙烷与磷酰基乙酸三乙酯反应，再进行氨解及霍夫曼降解反应，可得到(1R,2S)‑2‑(3,4‑二氟苯基)‑3‑R取代‑环丙胺。此方法可避免手性氧化还原时使用昂贵试剂；用动力学拆分得到(s)‑3,4‑二氟苯基环氧乙烷，其原料成本低，且催化剂可反复使用；拆分产生的R‑构型副产物构型转化后可得(s)‑3,4‑二氟苯基环氧乙烷，可降低中间体成本。
• 一种制备(S)-2-(3，4-二氟苯基)环氧乙烷的方法
  申请人：乐山职业技术学院

  公开号：CN109956916A

  公开（公告）日：2019-07-02

  一种制备(S)‑2‑(3，4‑二氟苯基)环氧乙烷的方法。本发明涉及医药化工合成领域术领域，公开了一种以手性Salen‑锰络合物作为催化剂，3，4‑二氟苯乙烯为底物，经不对称环氧化反应一步生成(S)‑2‑(3，4‑二氟苯基)环氧乙烷的方法，所得目标产物ee值﹥91％。本工艺反应步骤短，后处理过程简单，成本低，条件温和，所得产物光学纯度高。