di-N,N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-cystine | 126686-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-N,N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-cystine
• 英文别名: N,N’-di-Boc-L-cystine；N-Boc-D-cysteine；(Boc-D-Cys-OH)₂；(Boc-Cys-OH)2；(2S,2'S)-3,3'-Disulfanediylbis(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid)；(2S)-3-[[(2S)-2-carboxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 126686-73-5
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂
• 分子量: 440.539
• InChiKey: MHDQAZHYHAOTKR-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-N,N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-cystine 在 氢氧化钾 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(pyridin-2-ylmethyl)-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102535

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-疏基丙酸 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到di-N,N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-cystine
  参考文献：
  名称：

  Aerobic oxidation of thiols to disulfides under ball-milling in the absence of any catalyst, solvent, or base

  摘要：

  在没有任何催化剂、共氧化剂、溶剂或碱的情况下，通过球磨中性氧化铝（研磨辅助剂），实现了硫醇到二硫化物的有效有氧化学选择性氧化。多种功能化的二芳基、二杂芳基和二烷基二硫化物以高产率获得。

  DOI：

  10.1039/c3ra41996g

文献信息

• Disulfide-Bridged Peptides That Mediate Enantioselective Cycloadditions through Thiyl Radical Catalysis
  作者：Jonathan M. Ryss、Amanda K. Turek、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00364

  日期：2018.3.16

  An enantioselective vinylcyclopropane ring-opening/cycloaddition cascade is described. The active thiyl radical catalysts are generated in situ via UV light-promoted homolysis of cystine-based dimers. Amide-functionalization of the peptide at the 4-proline position is essential for effective asymmetric induction. Stereochemical communication is dependent on steric interactions with this substituent

  描述了对映选择性的乙烯基环丙烷开环/环加成级联。通过基于胱氨酸的二聚体的紫外光促进的均质分解，活性硫基自由基催化剂被原位产生。肽在4-脯氨酸位置的酰胺功能化对于有效的不对称诱导至关重要。立体化学通讯取决于与该取代基的空间相互作用，该相互作用通过H键结合至肽主链而得以实现。
• Synthesis of BOC-CYS-ALA-OME and its stereoselective addition to α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Patrice Talaga、Marcel Schaeffer、Henri Mattes、Claude Benezra、Jean-Luc Stampf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81082-6

  日期：1989.1

  The stereoselective addition of enantiomerically pure (as shown by 200 MHz 1H NMR study) dipeptide Boc-Cys-Ala-OMe 4 to α-methylene-γ-butyrolactones has been studied. The stereoselectivity of the addition parallels the enantioselectivity observed in the allergic contact dermatitis induced in guinea pigs.

  已经研究了对映体纯（如200 MHz 1 H NMR研究所示）向α-亚甲基-γ-丁内酯中立体定向加成的二肽Boc-Cys-Ala-OMe 4。添加的立体选择性与在豚鼠诱发的过敏性接触性皮炎中观察到的对映选择性平行。
• Amino acid derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20030013725A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  A compound of the formula (1): 1 [wherein R 1 is (substituted) alkyl, alkoxy, phenyl, hetero ring etc.; A is bond, CO, SO 2 ; R 2 is H, (substituted) alkyl etc.; D is alkylene etc.; E is COO, OCO, O, S, SO, SO 2 etc.; R 3 is (substituted) alkyl, carbocyclic ring, hetero ring; J is O, NR 16 (R 16 is H, substituted alkyl); R 4 is (substituted) alkyl, carbocyclic ring, hetero ring.] or non-toxic salt thereof, and an N-type calcium channel blocker comprising it as an active ingredient. The compounds of the formula (I) possess an inhibitory action on N-type calcium channel, so they are useful as agent for the prevention and/or treatment of cerebral infarct, transient ischemic attack, encephalomyelopathy after cardiac operation, spinal angiopathy, hypertension with stress, neurosis or epilepsy etc. or agent for the treatment of pain.

  化合物的式子（1）：1[其中R1是（取代）烷基，烷氧基，苯基，杂环等；A是键，CO，SO2；R2是H，（取代）烷基等；D是烷基等；E是COO，OCO，O，S，SO，SO2等；R3是（取代）烷基，环烷基，杂环；J是O，NR16（R16是H，取代烷基）；R4是（取代）烷基，环烷基，杂环。或其非毒性盐，以及作为活性成分的N型钙通道阻滞剂。式（I）的化合物具有对N型钙通道的抑制作用，因此它们可用作预防和/或治疗脑梗死、短暂性脑缺血发作、心脏手术后脑脊髓病、脊髓血管病、应激性高血压、神经症或癫痫等的药物或治疗疼痛的药物。
• Intracellular synthesis of<scp>d</scp>-aminoluciferin for bioluminescence generation
  作者：Zhen Zheng、Gongyu Li、Chengfan Wu、Miaomiao Zhang、Yue Zhao、Gaolin Liang

  DOI：10.1039/c7cc00999b

  日期：——

  Chemically stable precursors were employed to intracellularly synthesized-aminoluciferin for bioluminescence generation.

  使用化学稳定的前体物，在细胞内合成D-氨基琥珀酰酶素，以产生生物发光。
• Synthesis of the Alkylsulfonate Metabolites Cysteinolic Acid, 3-Amino-2-hydroxypropanesulfonate, and 2,3-Dihydroxypropanesulfonate
  作者：Laura Burchill、Luca Zudich、Phillip L. van der Peet、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00036

  日期：2022.3.18

  Chiral hydroxy- and aminohydroxysulfonic acids are widespread in the marine and terrestrial environment. Here we report simple methods for the synthesis of d- and l-cysteinolic acid (from (Boc-d-Cys-OH)2 and (Boc-l-Cys-OH)2, respectively), R- and S-3-amino-2-hydroxypropanesulfonate (from S- and R-epichlorohydrin, respectively), and R- and S-2,3-dihydroxypropanesulfonate (from S- and R-epichlorohydrin

  手性羟基和氨基羟基磺酸广泛存在于海洋和陆地环境中。在这里，我们报告了合成d - 和l -半胱氨酸（分别来自 (Boc- d -Cys-OH) 2和 (Boc- l -Cys-OH) 2）、R - 和S -3-的简单方法氨基-2-羟基丙磺酸盐（分别来自S-和R-表氯醇），以及R-和S -2,3-二羟基丙磺酸盐（分别来自S-和R-表氯醇）。d-半胱氨酸胆汁盐是通过与胆酸和鹅去氧胆酸偶联产生的。一系列单晶 3D X 射线结构证实了氨基磺酸盐的绝对构型。通过比较旋光度，我们将来自Gateloupia livida的天然存在的 3-氨基-2-羟基丙磺酸盐指定为具有R构型。这种简单的合成方法将支持未来对这些烷基磺酸盐的发生、化学分类分布和代谢的研究。