2-(trimethylsilyl)ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteinate | 172694-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteinate
• 英文别名: N-t-Boc-(R)-cysteine 2-(trimethylsilyl)ethyl ester；2-trimethylsilylethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 172694-17-6
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₄SSi
• 分子量: 321.513
• InChiKey: QPFUTAMSTJJGKW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteinate 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R)-3-[[2-[(2-chloro-6-methoxycarbonylphenyl)sulfamoyl]-5-ethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-7-yl]sulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cysteine and Homoglutathione Conjugates of Crop Protection Agents Containing Electrophilic Centers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00129a065
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸 在 吡啶 、 3,3,3-膦三基三丙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  PRODRUGS OF CYTOTOXIC ACTIVE AGENTS HAVING ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS

  摘要：

  该发明涉及通式(Ia)的新型前药或结合物，其中细胞毒性药物，例如动力蛋白抑制剂，被腿蛋白酶可切割基团掩蔽，从而释放药物，并且涉及使用这些前药或结合物用于治疗和/或预防疾病，以及使用这些前药或结合物用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防高增殖和/或血管生成异常的疾病，例如癌症。

  公开号：

  US20190077752A1

文献信息

• PRODRUGS OF CYTOTOXIC ACTIVE AGENTS HAVING ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190077752A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention relates to novel prodrugs or conjugates of the general formula (Ia) in which cytotoxic drugs, for example kinesin spindle protein inhibitors, are masked with legumain-cleavable groups and hence release the drug, and to the use of these prodrugs or conjugates for treatment and/or prevention of diseases, and to the use of these prodrugs or conjugates for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially of hyperproliferative and/or angiogenic disorders, for example cancers.

  该发明涉及通式(Ia)的新型前药或结合物，其中细胞毒性药物，例如动力蛋白抑制剂，被腿蛋白酶可切割基团掩蔽，从而释放药物，并且涉及使用这些前药或结合物用于治疗和/或预防疾病，以及使用这些前药或结合物用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防高增殖和/或血管生成异常的疾病，例如癌症。
• Synthesis of Cysteine and Homoglutathione Conjugates of Crop Protection Agents Containing Electrophilic Centers
  作者：Gary A. Roth

  DOI：10.1021/jo00129a065

  日期：1995.12