(Boc-Cys-NHMe)₂ | 808139-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Boc-Cys-NHMe)₂
• 英文别名: N,N'-bis[(1,1-dimetliylethoxy)carbonyl]-N,N'-dimethyl-L-cystinamide；Boc-Cys(1)-NHMe.Boc-Cys(1)-NHMe；tert-butyl N-[(2R)-1-(methylamino)-3-[[(2R)-3-(methylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 808139-50-6
• 化学式: C₁₈H₃₄N₄O₆S₂
• 分子量: 466.623
• InChiKey: NWUYIKYZDSUIAU-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Boc-Cys-NHMe)₂ 在 三丁基膦 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1R)-1-(mercaptomethyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULPHONAMIDE COMPOUNDS THAT MODULATE CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY (CCR4)
  [FR] COMPOSES SULFAMIDES MODULANT L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES (CCR4)

  摘要：

  本发明涉及磺胺化合物、用于其制备的工艺和中间体、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2004108692A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸 、 甲胺 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (Boc-Cys-NHMe)₂
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULPHONAMIDE COMPOUNDS THAT MODULATE CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY (CCR4)
  [FR] COMPOSES SULFAMIDES MODULANT L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES (CCR4)

  摘要：

  本发明涉及磺胺化合物、用于其制备的工艺和中间体、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2004108692A1

文献信息

• Characterization of (Boc‐Cys/Sec‐NHMe) ₂ and (Boc‐Cys/Sec‐OMe) ₂ : Evidence of local conformational difference between disulfide and diselenide
  作者：Ashwini Dolle、K. Kasi Amarnath Reddy、Shubha Shridhar Gunaga、Kiran Krishnamurthy、Dillip Kumar Senapati、Abhijit Rana、Kishorkumar Sindogi、Himansu S. Biswal、Srinivasarao Raghothama、Konkallu Hanumae Gowd

  DOI：10.1002/psc.3245

  日期：2020.4

  Conformations of disulfide and diselenide were compared in (Boc‐Cys/Sec‐NHMe)2 and (Boc‐Cys/Sec‐OMe)2 using X‐ray crystallography, nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, density functional theory (DFT), and circular dichroism (CD) spectroscopy. Conformations of disulfide/diselenide in polypeptides are defined based on the sign of side chain torsion angle χ3 (–CH2–S/Se–S/Se–CH2–); negative indicates

  使用X射线晶体学，核磁共振（NMR）光谱，密度泛函理论（DFT）对（Boc-Cys / SEc-NHMe）2和（Boc-Cys / SEc-OMe）2中的二硫化物和二硒化物的构型进行了比较，和圆二色性（CD）光谱。在多肽二硫化物/二硒化物的构象是基于侧链扭转角χ符号确定3（-CH 2 -S / SE-S / SE-CH 2 - ）; 负表示左手，而正表示右手。在（Boc-Cys-OMe）2和（Boc-SEc-OMe）2的晶体中，二硫化物呈左旋，二硒化物呈右旋。使用1 H-NMR表征溶液中的​​胱氨酸和硒代半胱氨酸衍生物，天然丰富77SE NMR，2D-ROESY和化学位移分析结合DMSO滴定表明Cys / SEc残基在二硫键/二硒键上的对称性质和反平行方向。使用DFT对胱氨酸和硒代胱氨酸衍生物的结构计算进一步支持了Cys / SEc残基围绕二硫键/二硒键的反平行方向。胱氨酸和硒代半胱氨酸衍
• Synthesis and rapid hydrolysis of a 12-membered macrocyclic peptide thiolactone
  作者：Shabbir A. Khan、Bruce W. Erickson

  DOI：10.1021/ja00379a056

  日期：1982.7