1-phenylbut-3-ene-1,2-diol | 202589-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylbut-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: 3-Butene-1,2-diol, 1-phenyl-, (1S,2S)-；(1S,2S)-1-phenylbut-3-ene-1,2-diol
• CAS: 202589-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: WIVMOHUVHFHFLN-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylbut-3-ene-1,2-diol 在 (Chx₃P)2Ru(1,3-Mes₂-tetrahydroimidazol-2-yl)Cl₂ 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 8-epi-goniodiol
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenylbut-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  修订（2,2-二甲基-5-苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇的立体化学分配

  摘要：

  在文献中报道了（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇的比旋转的相反迹象。通过（S）-O -TBS-扁桃醛与乙烯基氯化镁的明确反应合成标题化合物，分离非对映异构体（1 S，2 S）-和（1 S，2 R），进行正确分配-1-苯基-丁-3-烯-1,2-二醇，以及将（1 S，2 S）-二醇转化为纯正的（4 S，5 S）-（2,2-二甲基-5-苯基- [1,3]二氧戊环-4-基）-甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.026

文献信息

• Total synthesis of (±)-9-deoxygoniopypyrone. Application of the iodocyclofunctionalization reaction of bold α-allenic alcohol derivatives
  作者：Richard W Friesen、Suzanne Bissada

  DOI：10.1139/v97-212

  日期：1998.1.1

  The synthesis of ( ±)-9-deoxygoniopypyrone (1) from the α-allenic alcohol 5 is described. Iodocyclofunctionaliztion of the N-tosyl carbamate derivative of 5 using I₂ and Ag₂CO₃ provided, in a highly diastereoselective and regioselective fashion, the vinyl iodo syn-vicinal diol 4. Two routes were explored in order to introduce the third stereogenic centre in the molecule. Reductive deiodination of the vinyl iodide and diastereoselective epoxidation of the derived acetonide14 using mCPBA provided a mixture of epoxides 15 and 16 (2:1) in which the desired threo diastereomer predominated. Alternatively, dihydroxylation of acetonide 14 (OsO₄, NMO) yielded a mixture of diols 21 and 22 (2:3) which were separated after monosilylation (TBDMSCl) of the primary alcohol. The major silyl ether erythro diastereomer 24 was converted to the desired epoxide 15 by mesylation (MsCl, Et₃N) and epoxide formation (TBAF) with inversion of stereochemistry. The minor threo diastereomer 23 was also converted to the desired epoxide 15 (TBAF; ArSO₂Cl; NaOMe). Epoxide opening was effected with lithium acetylide and the resulting alkyne 27 was carbonylated (MeLi, ClCO₂Me) to afford the α , β-acetylenic ester 28. Semi hydrogenation over Lindlar's catalyst followed by protecting- group removal under acidic conditions provided ( ±)-8-epigoniodiol 30. Finally, conversion of 30 to ( ±)-9-deoxygoniopypyrone 1 was effected under basic conditions (DBU).Key words: ( ±)-9-deoxygoniopypyrone, α-allenic alcohol, iodocyclofunctionalization, syn-diol.

  合成（±）-9-去氧戈尼欧吡喃（1）从α-烯丙醇5的描述。使用I₂和Ag₂CO₃对5的N-对甲苯磺酰基衍生物进行碘环功能化，以高度顺式选择性和区域选择性的方式提供了乙烯碘同位二醇4。为了在分子中引入第三个立体异构中心，探索了两条途径。乙烯碘化物的还原去碘和衍生的乙酮酸酯14的顺式选择性环氧化使用mCPBA提供了环氧化物15和16的混合物（2:1），其中所需的threo对显性异构体占主导地位。另外，乙酮酸酯14的二羟基化（OsO₄，NMO）产生了二醇21和22的混合物（2:3），在初级醇的单硅基化（TBDMSCl）后分离。主要硅醚erythro对显性异构体24通过甲磺酰化（MsCl，Et₃N）和环氧化物形成（TBAF）转化为所需的环氧化物15，立体化学反应发生反转。次要threo对显性异构体23也转化为所需的环氧化物15（TBAF；ArSO₂Cl；NaOMe）。环氧化物开环作用于锂乙炔基，并且生成的炔烃27经羰基化（MeLi，ClCO₂Me）得到α，β-乙炔基酯28。在Lindlar催化剂上的半氢化，随后在酸性条件下去除保护基提供（±）-8-epigoniodiol 30。最后，将30转化为（±）-9-去氧戈尼欧吡喃1在碱性条件下进行（DBU）。关键词：（±）-9-去氧戈尼欧吡喃，α-烯丙醇，碘环功能化，顺式二醇。
• 3,3′-Bithiophene-Based Chiral Bisphosphine Oxides as Organocatalysts in Silicon-Derived Lewis Acid Mediated Reactions
  作者：Sergio Rossi、Tiziana Benincori、Laura Maria Raimondi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1055/s-0039-1690777

  日期：2020.4

  This account summarizes the development of new biheteroaromatic chiral bisphosphine oxides. 3,3′-Bithiophene-based phosphine oxides (BITIOPOs) have been successfully used as organocatalysts to promote Lewis base catalyzed, Lewis acid mediated stereoselective transformations. These highly electron-rich compounds, in combination with trichorosilyl derivatives (allyltrichlorosilane and silicon tetrachloride)

  该帐户总结了新的双杂芳族手性双膦氧化物的开发。3,3'-联噻吩基氧化膦 (BITIOPO) 已成功用作有机催化剂，以促进路易斯碱催化、路易斯酸介导的立体选择性转化。这些高度富电子的化合物与三氯甲硅烷基衍生物（烯丙基三氯硅烷和四氯化硅）结合，生成高价硅物质，在高度非对映选择性和对映选择性有机反应中充当手性路易斯酸。详细讨论了与这些应用程序相关的几个相关示例。
• Catalytic Allylation of Aldehydes Using Unactivated Alkenes
  作者：Shun Tanabe、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.0c04735

  日期：2020.7.15

  and a chromium complex catalyst, enabling catalytic allylation of aldehydes with simple alkenes, including feedstock lower alkenes. The reaction proceeded under visible-light irradiation at room temperature and with high functional group tolerance. The reaction was extended to an asymmetric variant by employing a chiral chromium complex catalyst.

  简单的原料有机分子，尤其是烯烃，因其广泛的可用性而成为有机合成中有吸引力的原料。然而，将这种大量惰性有机分子直接用于实际和选择性化学反应仍然有限。在此，我们开发了一种包含光氧化还原催化剂、氢原子转移催化剂和铬络合物催化剂的三元混合催化剂体系，能够实现醛与简单烯烃（包括原料低级烯烃）的催化烯丙基化。该反应在室温可见光照射下进行，具有高官能团耐受性。通过使用手性铬配合物催化剂，反应扩展到不对称变体。
• Stereoselective acyclic synthesis via allylmetals: vicinal diols from γ-alkoxyallylaluminium compounds and aldehydes or ketones
  作者：Masato Koreeda、Yoshio Tanaka

  DOI：10.1039/c39820000845

  日期：——

  The reaction of in situ generated γ-alkoxyallylaluminium compounds with aldehydes or ketones at –78 °C leads to the highly diastereoselective formation of mono-protected vicinal diols; the precursor to exo-brevicomin was efficiently synthesised using this method.

  的反应原位生成的γ -alkoxyallylaluminium化合物与在-78℃下通向高度非对映形成单保护邻二醇的醛或酮; 用这种方法有效地合成了exo- brevicomin的前体。
• Stereoselective Synthesis of γ-Substituted (<i>Z</i>)-Allylic Boranes via Kinetically Controlled Hydroboration of Allenes with 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decane
  作者：Jeremy Kister、Amy C. DeBaillie、Ricardo Lira、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja905494c

  日期：2009.10.14

  Kinetically controlled hydroboration of allenes 8 and 14a-d with the readily accessible Soderquist borane 7, which is generated in situ from borohydride 6, constitutes a convenient and preparatively useful method for synthesis of (Z)-gamma-(substituted)allylboranes 9 and 15a-d. These allylboranes undergo highly diastereo- (> or = 90: 10) and enantioselective (typically 89-96% e.e.) allylboration reactions

  丙二烯 8 和 14a-d 与容易获得的 Soderquist 硼烷 7 的动力学控制硼氢化反应（由硼氢化物 6 原位生成）构成了合成（Z）-γ-（取代）烯丙硼烷 9 和 15a 的方便且制备性有用的方法-d。这些烯丙基硼烷与代表性醛发生高度非对映（> 或 = 90: 10）和对映选择性（通常为 89-96% ee）烯丙基硼化反应，得到顺-β-官能化的高烯丙醇。