(S)-3-methyl-3,4-dihydrocoumarin | 147877-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (S)-3-methyl-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: (S)-3-methylchroman-2-one；3-methylchroman-2-one；(3S)-3-methyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 147877-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: VKACUMNDDKMYEC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)toluene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 (5aR,10bS)-2-(2,6-diethylphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 四丁基醋酸铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-3-methyl-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  对映选择性卡宾催化成环的双路易斯碱激活策略

  摘要：

  开发了一种结合 N-杂环卡宾 (NHC) 催化和第二路易斯碱的双重活化策略。源自 α,β-不饱和醛的 NHC 结合高烯醇化物等价物与瞬时反应性邻醌甲基化物以对映选择性形式 [4 + 3] 方式结合，得到 2-苯并氧杂吡酮。总体方法为卡宾催化与额外的路易斯碱活化模式的整合提供了总体蓝图。

  DOI：

  10.1021/ja405833m

文献信息

• Synthesis of Chiral 3-Alkyl-3,4-dihydroisocoumarins by Dynamic Kinetic Resolutions Catalyzed by a Baeyer−Villiger Monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo902519j

  日期：2010.3.19

  Baeyer−Villiger monooxygenases have been tested in the oxidation of racemic benzofused ketones. When employing a single mutant of phenylacetone monooxygenase (M446G PAMO) under the proper reaction conditions, it was possible to achieve 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins with high yields and optical purities through regioselective dynamic kinetic resolution processes.

  Baeyer-Villiger单加氧酶已在外消旋苯并稠合的酮的氧化中进行了测试。当在适当的反应条件下使用单个突变体的苯丙酮单加氧酶（M446G PAMO）时，可以通过区域选择性动态动力学拆分过程以高收率和光学纯度获得3-取代的3,4-二氢异香豆素。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective annulations: a dual activation strategy for a formal [4+2] addition for dihydrocoumarins
  作者：Anna Lee、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/c4cc09590a

  日期：——

  A highly efficient asymmetric formal [4+2] annulation for the synthesis of dihydrocoumarins has been developed via an in situ activated NHC catalysis. Both electrophilic and nucleophilic species are generated in situ simultaneously whereby acyl imidazoles facilitated rapid formation of an NHC-enolate intermediate to afford the [4+2] dihydrocoumarin adducts.

  通过原位活化的NHC催化，已经开发出了一种高效的不对称形式[4 + 2]正式环用于合成二氢香豆素。亲电物质和亲核物质同时在原位产生，因此酰基咪唑促进了NHC-烯醇酸酯中间体的快速形成，从而提供了[4 + 2]二氢香豆素加合物。
• 7-MEMBERED FUSED HETEROCYCLES AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150065703A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Disclosed are a new method for synthesizing 7-membered fused heterocycles and compounds synthesized by the new method. The method involves a dual activation strategy using an N-heterocyclic carbene catalyst as a first Lewis base and another second Lewis base. Compounds synthesized by the disclosed method may include new benzoxopinone compounds, as well as benzoxepane compounds and benzoazepinone compounds that optionally may be derived from the disclosed benzoxopinone compounds.

  揭示了一种合成7-成员融合杂环化合物的新方法，以及由该新方法合成的化合物。该方法涉及使用N-杂环卡宾催化剂作为第一Lewis碱和另一个第二Lewis碱的双重活化策略。由所披露方法合成的化合物可能包括新的苯并噁啉酮化合物，以及苯氧环烷化合物和苯并噁啉酮化合物，这些化合物可以选择性地源自所披露的苯并噁啉酮化合物。
• Fluorine-Containing Sulfonic Acid Salt, Fluorine-Containing Sulfonic Acid Salt Resin, Resist Composition, and Pattern Forming Method Using Same
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20150198879A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is a fluorine-containing sulfonic acid salt resin having a repeating unit represented by the following general formula (3). In the formula, each A independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a trifluoromethyl group, and n represents an integer of 1-10. W represents a bivalent linking group, R 01 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group, and M + represents a monovalent cation. A resist composition containing this resin is further superior in sensitivity, resolution and reproducibility of mask pattern and is capable of forming a pattern with a low LER.

  本公开了一种含氟磺酸盐树脂，其具有以下通用式（3）所代表的重复单元。在该式中，每个A独立地表示氢原子、氟原子或三氟甲基基团，n表示1-10的整数。W表示二价连接基团，R01表示氢原子或一价有机基团，M+表示一价阳离子。含有该树脂的抗蚀组合物在感光性、分辨率和掩膜图案的重现性方面更加优越，并且能够形成具有较低LER的图案。
• Palladium-catalysed intramolecular asymmetric cyclohydroaryloxycarbonylation of 2-allylphenol derivatives. Synthesis of chiral lactones via cyclocarbonylation
  作者：Anas Abu Seni、László Kollár、Péter Pongrácz

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110673

  日期：2020.2

  Homogeneous catalytic hydroaryloxycarbonylation of 2-allylphenol derivatives was performed using palladium complexes toward the corresponding lactones. Reactions were conducted under carbon monoxide atmosphere in the absence of hydrogen gas. Palladium catalyst was generated in situ, using various phosphine ligands and precursors in the presence of acid additives. In general, chiral 6- and achiral 7-membered

  使用钯配合物对相应的内酯进行2-烯丙基苯酚衍生物的均相催化加氢芳氧基羰基化反应。反应在没有氢气的情况下在一氧化碳气氛下进行。在酸性添加剂存在下，使用各种膦配体和前体原位生成钯催化剂。通常，主要形成手性6元和非手性7元内酯，只能鉴定出痕量的5元内酯。使用关于6-元苯并二氢吡喃酮衍生物的手性配体可以实现中等或良好的对映选择性。反应的区域选择性特别地受催化剂组成和酸助催化剂的影响，并且发现其对底物取代不敏感。