(9R,9'R)-dimethyl 9,9'-(disulfanediylbis(methylene))bis(2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate) | 1340584-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (9R,9'R)-dimethyl 9,9'-(disulfanediylbis(methylene))bis(2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate)
• 英文别名: Boc-Gly-Cys(1)-Gly-OMe.Boc-Gly-Cys(1)-Gly-OMe；methyl 2-[[(2R)-3-[[(2R)-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 1340584-73-7
• 化学式: C₂₆H₄₄N₆O₁₂S₂
• 分子量: 696.8
• InChiKey: DBGWEEWMRRVVKS-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  296
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R,9'R)-dimethyl 9,9'-(disulfanediylbis(methylene))bis(2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate) 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三丁基膦 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 H-Gly-L-Phe-Gly-L-Cys(S-Cbz-L-Ala)-Gly-OCH3 hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有非末端半胱氨酸残基的 S-酰基肽的微波辅助化学连接†

  摘要：

  已经开发了一种合成一系列含有内部半胱氨酸残基的S-酰基肽的有效方法，并且这些S-酰基肽通过5-、8-、11- 和 14- 元循环过渡态进行化学远程连接已被调查。我们的结果包括成功的同肽连接的第一个例子，从含有非末端半胱氨酸残基的 S-酰基肽开始，并表明本文研究的循环过渡态按其大小顺序逐渐降低 5>>14>11>> 8 .

  DOI：

  10.1039/c1ob05740e
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (9R,9'R)-dimethyl 9,9'-(disulfanediylbis(methylene))bis(2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate)
  参考文献：
  名称：

  含有非末端半胱氨酸残基的 S-酰基肽的微波辅助化学连接†

  摘要：

  已经开发了一种合成一系列含有内部半胱氨酸残基的S-酰基肽的有效方法，并且这些S-酰基肽通过5-、8-、11- 和 14- 元循环过渡态进行化学远程连接已被调查。我们的结果包括成功的同肽连接的第一个例子，从含有非末端半胱氨酸残基的 S-酰基肽开始，并表明本文研究的循环过渡态按其大小顺序逐渐降低 5>>14>11>> 8 .

  DOI：

  10.1039/c1ob05740e

文献信息

• Microwave-assisted chemical ligation of S-acyl peptides containing non-terminal cysteine residues
  作者：Finn K. Hansen、Khanh Ha、Ekaterina Todadze、Aaron Lillicotch、Alexander Frey、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c1ob05740e

  日期：——

  cysteine residues has been developed and the chemical long-range ligation of these S-acyl peptidesvia 5-, 8-, 11- and 14-membered cyclic transition states has been investigated. Our results include the first examples of successful isopeptide ligations starting from S-acyl peptides containing non-terminal cysteine residues and indicate that the cyclic transition states studied in this present paper are decreasingly

  已经开发了一种合成一系列含有内部半胱氨酸残基的S-酰基肽的有效方法，并且这些S-酰基肽通过5-、8-、11- 和 14- 元循环过渡态进行化学远程连接已被调查。我们的结果包括成功的同肽连接的第一个例子，从含有非末端半胱氨酸残基的 S-酰基肽开始，并表明本文研究的循环过渡态按其大小顺序逐渐降低 5>>14>11>> 8 .