3,17β-bis(t-butyldimethylsilanyloxy)-7α-(5-hexen-1-yl)estra-1,3,5(10)-triene | 251322-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-bis(t-butyldimethylsilanyloxy)-7α-(5-hexen-1-yl)estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: tert-butyl-[[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hex-5-enyl-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 251322-03-9
• 化学式: C₃₆H₆₂O₂Si₂
• 分子量: 583.058
• InChiKey: HLIBHGOZVOHCFE-IGJREVNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.29
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17β-bis(t-butyldimethylsilanyloxy)-7α-(5-hexen-1-yl)estra-1,3,5(10)-triene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 7α-[6-(S-benzoylthio)hexan-1-yl]estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  合成和结合亲和力的新型重新包含7alpha取代雌二醇复合物：乳腺癌成像剂的模型。

  摘要：

  乳腺癌的诊断和分期可以通过影像学放射性药物的开发来改善，该成像药物可以无创地确定肿瘤细胞中雌激素受体的状态。为了实现这一目标，我们合成了许多新型的含Re的7α-取代的雌二醇复合物。7α侧链的引入涉及四氢吡喃氧基保护的6-酮雌二醇的烷基化。引入metal金属的方法包括“ 3 +1”和“ 4 +1”混合配体配合物（分别为2a-c和5），三羰基二硫醚配合物（3）和环戊二烯基三羰基金属有机金属体系（4ab，6）。 7）。这些复合物显示出对雌激素受体的结合亲和力（“ 3 +1”的亲和力高达45％与天然的配体雌二醇相比，复合物2c）。通过将（聚）醚键引入7alpha侧链（6，7），对某些复合物（4ab）的极性进行了修饰，以改善生物分布特性。这些复合物为我们对雌激素受体的配体结构-结合亲和力相关性的理解提供了进一步的完善，并且为合成类似的Tc-99m复合物作为乳腺肿瘤成像剂进行评估提供了合成基础。

  DOI：

  10.1021/jo990641g
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己烯 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 三乙基硼 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,17β-bis(t-butyldimethylsilanyloxy)-7α-(5-hexen-1-yl)estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  合成和结合亲和力的新型重新包含7alpha取代雌二醇复合物：乳腺癌成像剂的模型。

  摘要：

  乳腺癌的诊断和分期可以通过影像学放射性药物的开发来改善，该成像药物可以无创地确定肿瘤细胞中雌激素受体的状态。为了实现这一目标，我们合成了许多新型的含Re的7α-取代的雌二醇复合物。7α侧链的引入涉及四氢吡喃氧基保护的6-酮雌二醇的烷基化。引入metal金属的方法包括“ 3 +1”和“ 4 +1”混合配体配合物（分别为2a-c和5），三羰基二硫醚配合物（3）和环戊二烯基三羰基金属有机金属体系（4ab，6）。 7）。这些复合物显示出对雌激素受体的结合亲和力（“ 3 +1”的亲和力高达45％与天然的配体雌二醇相比，复合物2c）。通过将（聚）醚键引入7alpha侧链（6，7），对某些复合物（4ab）的极性进行了修饰，以改善生物分布特性。这些复合物为我们对雌激素受体的配体结构-结合亲和力相关性的理解提供了进一步的完善，并且为合成类似的Tc-99m复合物作为乳腺肿瘤成像剂进行评估提供了合成基础。

  DOI：

  10.1021/jo990641g

文献信息

• Skaddan; Wust; Welch, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S153-S155
  作者：Skaddan、Wust、Welch、Katzenellenbogen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Binding Affinities of Novel Re-Containing 7α-Substituted Estradiol Complexes:  Models for Breast Cancer Imaging Agents
  作者：Marc B. Skaddan、Frank R. Wüst、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo990641g

  日期：1999.10.1

  rhenium metal involve "3 + 1" and "4 + 1" mixed ligand complexes (2a-c and 5, respectively), tricarbonyl dithioether complexes (3), and the cyclopentadienyltricarbonylmetal organometallic system (4ab, 6, 7). These complexes showed binding affinities for the estrogen receptor (as high as 45% for the "3 + 1" complex 2c) when compared to the native ligand estradiol. The polarity of some complexes (4ab) was modified

  乳腺癌的诊断和分期可以通过影像学放射性药物的开发来改善，该成像药物可以无创地确定肿瘤细胞中雌激素受体的状态。为了实现这一目标，我们合成了许多新型的含Re的7α-取代的雌二醇复合物。7α侧链的引入涉及四氢吡喃氧基保护的6-酮雌二醇的烷基化。引入metal金属的方法包括“ 3 +1”和“ 4 +1”混合配体配合物（分别为2a-c和5），三羰基二硫醚配合物（3）和环戊二烯基三羰基金属有机金属体系（4ab，6）。 7）。这些复合物显示出对雌激素受体的结合亲和力（“ 3 +1”的亲和力高达45％与天然的配体雌二醇相比，复合物2c）。通过将（聚）醚键引入7alpha侧链（6，7），对某些复合物（4ab）的极性进行了修饰，以改善生物分布特性。这些复合物为我们对雌激素受体的配体结构-结合亲和力相关性的理解提供了进一步的完善，并且为合成类似的Tc-99m复合物作为乳腺肿瘤成像剂进行评估提供了合成基础。