4-(3-methoxyphenoxy)-2-trichloromethylquinazoline | 1334477-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenoxy)-2-trichloromethylquinazoline
• 英文别名: 4-(3-Methoxyphenoxy)-2-(trichloromethyl)quinazoline
• CAS: 1334477-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₃N₂O₂
• 分子量: 369.635
• InChiKey: MVKHKLJTVIGVFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4(3H)-喹唑酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-(3-methoxyphenoxy)-2-trichloromethylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  寻找新的抗血浆喹唑啉：DMAP催化的4-苄氧基-和4-芳氧基-2-三氯甲基喹唑啉的合成及其对恶性疟原虫的体外评价

  摘要：

  的新的4-苄氧基和4-芳氧基-2- trichloromethylquinazolines甲DMAP催化合成进行了研究，在着眼于反应4- chloroquinazolines与亲核较差醇如苄醇，通过一个简单的和廉价的小号Ñ氩反应的方法。在微波辐射下可实现快速（1小时）的常规操作程序，该程序具有良好的反应收率。因此，获得了一系列35个分子，并在K1多耐药性恶性疟原虫菌株上进行了体外评估，同时对人HepG2细胞系进行了细胞毒性评估。鉴定出5个命中分子，具有良好的抗血浆活性（1.5μM

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.059

文献信息

• Targeting the human malaria parasite Plasmodium falciparum: In vitro identification of a new antiplasmodial hit in 4-phenoxy-2-trichloromethylquinazoline series
  作者：Caroline Castera-Ducros、Nadine Azas、Pierre Verhaeghe、Sébastien Hutter、Philippe Garrigue、Aurélien Dumètre、Litaty Mbatchi、Michèle Laget、Vincent Remusat、France Sifredi、Sylvain Rault、Pascal Rathelot、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.021

  日期：2011.9

  From the promising results we previously obtained in quinazoline series and to complete the evaluation of the in vitro antiplasmodial activity of original 2-trichloromethylquinazolines, we synthesized new quinazolines possessing a variously substituted phenoxy group at position 4 through a simple and efficient two-step-synthesis approach. The studies of their activity toward the multi-resistant W2 Plasmodium falciparum strain and of their cytotoxicity on the human hepatocyte HepG2 cell line highlighted a hit compound (molecule 7) displaying a W2 IC(50) value of 1.1 mu M and a HepG2 CC(50) value of 50 mu M, comparable to chloroquine and doxycycline. Structure-activity- and toxicity relationships indicate that the trichloromethyl group plays a key role in the antiplasmodial activity of such chemical scaffold and also that the phenoxy group substitution as a direct influence on the molecules selectivity. Moreover, molecule 7 displays significant specific activity against the Plasmodium genus in comparison with Toxoplasma and does not show any mutagenic property at the Ames test. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.