(2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-(1-methylethyl)butyric acid | 23944-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-(1-methylethyl)butyric acid
• 英文别名: (-)-(2R,3S)-trachelanthic acid；(2R,3S)-(-)-trachelanthic acid；(-) trachelanthic acid；(-)-Trachelanthic acid；2-isopropyl-4-deoxy-L-threonic acid；D_r-2r_F,3t_F-Diohydroxy-2-isopropyl-buttersaeure；Butanoic acid, 2,3-dihydroxy-2-(1-methylethyl)-, (2R,3S)-；(2R)-2-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 23944-50-5
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: KXEISHUBUXWXGY-CAHLUQPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  331.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-(1-methylethyl)butyric acid 在 盐酸 、 咪唑钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 大尾摇碱-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱，中间体，间番茄红素，番茄红素及其类似物及其N-氧化物的合成。潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  合成了（-）-和（+）-四氢邻苯二甲酸以及（-）-和（+）-viridifloric酸，并在C-9上将它们的异亚丙基衍生物与（-）-维甲酸合成，后者通过单芥子碱的水解获得，分离。来自猪屎豆。水解，然后氧化，分别导致了茚满，中间药物，番茄红素和新的非天然产物的N-氧化物。在P388淋巴细胞性白血病系统中同时筛选N-氧化氮，对每种类似物进行筛选，并对结果进行比较。制备了其他相关类似物，并进行了类似的筛选，并将结果与​​N-氧化铟的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00383a001
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-(1-methylethyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of IndicineN-Oxide, IntermedineN-Oxide, and Their Enantiomers Using Carbohydrate as a Chiral Educt

  摘要：

  首次实现了吲哚啉N-氧化物、中间啶N-氧化物及其对映体的完全对映选择性合成，并进行了立体专一性制备。以吲哚啉N-氧化物为模型设计的合成类似物，在体外抗癌细胞测试中显示出比吲哚啉N-氧化物本身更优越的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4107

文献信息

• Synthesis of pyrrolizidine alkaloids indicine, intermedine, lycopsamine, and analogs and their N-oxides. Potential antitumor agents
  作者：Leon H. Zalkow、Jan A. Glinski、Leslie T. Gelbaum、Thomas J. Fleischmann、Laureen S. McGowan、Maureen M. Gordon

  DOI：10.1021/jm00383a001

  日期：1985.6

  (-)- and (+)-trachelanthic and (-)- and (+)-viridifloric acids were synthesized and their isopropylidene derivatives were regiospecifically coupled, at C-9, with (-)-retronecine obtained by hydrolysis of monocrotaline, isolated from Crotalaria spectabilis. Hydrolysis, followed by oxidation, led to the N-oxides of indicine, intermedine, lycopsamine, and the new nonnatural product, respectively. Each

  合成了（-）-和（+）-四氢邻苯二甲酸以及（-）-和（+）-viridifloric酸，并在C-9上将它们的异亚丙基衍生物与（-）-维甲酸合成，后者通过单芥子碱的水解获得，分离。来自猪屎豆。水解，然后氧化，分别导致了茚满，中间药物，番茄红素和新的非天然产物的N-氧化物。在P388淋巴细胞性白血病系统中同时筛选N-氧化氮，对每种类似物进行筛选，并对结果进行比较。制备了其他相关类似物，并进行了类似的筛选，并将结果与​​N-氧化铟的结果进行了比较。
• The total synthesis of some pyrrolyzidine alkaloids and their absolute configuration
  作者：N.K. Kochetkov、A.M. Likhosherstov、V.N. Kulakov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82781-2

  日期：1969.1

  The number of known pyrrolyzidine alkaloids of the ester type is on the increase (e.g. Leonard1), but their total synthesis, which could finally prove the relative and absolute configuration, has not yet been accomplished. Now we report the first total synthesis of the simplest group of ester alkaloids containing isomeric 1-hydroxymethylpyrrolyzidines as necines, esterified by isomeric 2-isopropyl-2

  已知的酯型吡咯烷生物碱的数量正在增加（例如Leonard 1），但是它们的总合成（最终可以证明其相对和绝对构型）尚未实现。现在，我们报道了最简单的一组酯生物碱的首次全合成，该酯生物碱包含异构体1-羟甲基吡咯烷作为烟碱，并被异构体2-异丙基-2,3-二羟基丁酸酯化。已经确定了化合物的相对和绝对构型。
• Stereoselective Synthesis of (−)-Trachelanthic Acid and (+)-Viridifloric Acid, Necic Acid Components of Pyrrolizidine Alkaloids from a Common Intermediate
  作者：Haruki Niwa、Takeshi Ogawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.63.3707

  日期：1990.12

  (1′S,2S,5R)-2-(t-butyl)-5-(1′-hydroxyethyl)-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one (6), while reduction of 5 with LiBH(s-Bu)3 in ether gave the (1′R)-isomer 7 predominantly. (−)-Trachelanthic acid (1) and (+)-viridifloric acid (2) were synthesized upon hydrolysis of 6 and 7, respectively.

  (2S,5R)-5-乙酰基-2-(叔丁基)-5-异丙基-1,3-dioxolan-4-one (5) 中的侧链酮基的非对映选择性还原 (i-Bu)乙醚中的 2AlH 得到 (1'S,2S,5R)-2-(t-丁基)-5-(1'-羟乙基)-5-异丙基-1,3-dioxolan-4-one (6)，同时还原5 与 LiBH(s-Bu)3 在乙醚中主要得到 (1'R)-异构体 7。(-)-草根酸 (1) 和 (+)-绿花酸 (2) 分别在 6 和 7 水解后合成。
• Minor alkaloids of Heliotropium curassavicum
  作者：Subramaniam Mohanraj、Polur S. Subramanian、Werner Herz

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85059-0

  日期：1982.1

  Abstract Isolation and structure determination of the minor alkaloids of Heliotropium curassavicum are described. These include the new pyrrolizidine alkaloids, heliocurassavine [isoretronecanol (−) curassavine], heliocoromandaline [isoretronecanol (+) viridiflorate], heliocurassavicine [isoretronecanol (−) trachelanthate], heliocurassavinine [laburnine (−) trachelanthate], curassavinine [supinidine

  摘要 描述了向日葵微量生物碱的分离和结构测定。这些包括新的吡咯里西啶生物碱、橙花碱 [异戊二烯醇 (-) 橙花素]、香豆碱 [异戊二烯醇 (+) viridiflorate]、橙花素 [isoretronecanol (-) trachelanthate]、橙花碱 [laburnine (-) curassavinate] [laburnine (-) curassavinate] ]、香豆碱[supinidine (+) viridifloratel、heliovinine [supinidine (-) trachelanthate] 和curassanecine [1-(α-羟基-甲基)-8α pyrrolizidin-1β-ol]。通过生物碱及其水解产物的高分辨率 1 H NMR、质谱和纸电泳确定结构。
• Diastereospecific addition of organometallics to (S)-2-alkoxy-1-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanones and its application to the synthesis of (−)-trachelantic acid
  作者：Toshio Sato、Ryoji Kato、Kenji Gokyu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80392-5

  日期：1988.1

  Nucleophilic addition of organometallics to (S)-2-alkoxy-1-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanones afforded preferentially (1R,2S)-2-alkoxy-1-alkyl-1-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanols. The utility of the present reaction was demonstrated in the synthesis of (2R,3S)-trachelanthic acid.

  有机金属向（S）-2-烷氧基-1-（1,3-二苯-2--2-基）-1-丙烷的亲核加成反应优先得到（1R，2S）-2-烷氧基-1-烷基-1-（1 ，3-二乙-2-基）-1-丙醇。在（2R，3S）-四氢邻苯二甲酸的合成中证明了本反应的效用。