4-(3-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-one | 1350720-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-one
• CAS: 1350720-90-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: IBDWQQWDHFVBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-one 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-N,N-dibenzyl-4-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-3-(1H-pyrazol-1-yl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  光驱动连续西格玛重排实现多取代共轭二烯的立体选择性合成

  摘要：

  公开了α-芳基α-重氮炔基酮与缩醛胺通过1,6-偶极离子中间体进行前所未有的光驱动四重连续σ重排。该方案通过在温和条件下的可见光催化，以高度立体选择性的方式轻松获得合成有用的多取代共轭二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.202400805
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-乙炔基苯甲醚 、 氯化苄 在 亚磷酸三苯酯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以53%的产率得到4-(3-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative coupling of benzyl chlorides with terminal alkynes to give 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones and related furanones

  摘要：

  已经建立了一种通用的钯催化的氯化苄与末端乙炔的羰基化 Sonogashira 偶联反应。根据炔烃的不同，可以以中等至良好的产率获得1,4-二芳基-3-丁炔-2-酮或取代的呋喃酮。采用混合 Pd(PPh3)Cl2/P(OPh)3 催化剂体系可实现最佳催化性能。

  DOI：

  10.1039/c1ob06345f

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition/Hydroalkoxylation Sequence: Expeditious Access to Enantioenriched Eight-Membered Cyclic Ether Derivatives
  作者：Suo-Suo Qi、Hao Yin、Yi-Feng Wang、Chao-Jie Wang、Hong-Te Han、Tong-Tong Man、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00392

  日期：2021.4.2

  developed. A variety of eight-membered cyclic ethers with two contiguous tertiary stereocenters were obtained in high yields with excellent stereoselectivities. This reaction not only provides a new strategy for constructing enantioenriched eight-membered cyclic ethers but also demonstrates the practicability of ynones as C4-syntons for the synthesis of chiral medium-membered rings.

  通过结合双功能方酰胺和DBU催化，在原位生成的邻喹啉甲烷和ynones之间开发了顺序对映选择性共轭加成/氢烷氧基化反应。具有高产率和优异的立体选择性，获得了具有两个连续的叔立体中心的各种八元环醚。该反应不仅为构建对映体富集的八元环醚提供了新的策略，而且证明了炔酮作为C4-合成子用于合成手性中元环的实用性。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Eight-Membered N-Heterocycles from Benzofuran-Derived Azadienes and Ynones
  作者：Suo-Suo Qi、Jia-Yi Dong、Xiao-Ping Sun、Jing-Jing Zhai、Yan-Biao Sun、Yi-Feng Wang、Ming-Ming Chu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02045

  日期：2024.1.19

  synthesis. Here, by combining the squaramide and DBU catalysis, a sequential asymmetric conjugate addition/cyclization reaction between benzofuran-derived azadienes and ynones has been well-developed, providing straightforward access to chiral eight-membered N-heterocycles in high yields with stereoselectivities. This protocol features the use of a bifunctional squaramide catalyst for controlling the enantioselectivity

  八元N-杂环的对映选择性合成是有机合成中长期存在的挑战。在这里，通过结合方酰胺和 DBU 催化，苯并呋喃衍生的氮杂二烯和炔酮之间的连续不对称共轭加成/环化反应已经得到很好的发展，提供了以高产率和立体选择性直接获得手性八元 N 杂环的方法。该方案采用双功能方酰胺催化剂控制产物的对映选择性，同时利用DBU实现分子内环化，提高产物的非对映选择性。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of benzyl chlorides with terminal alkynes to give 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones and related furanones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c1ob06345f

  日期：——

  A general palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling of benzyl chlorides with terminal acetylenes has been established. Depending on the alkyne 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones or substituted furanones are obtained in moderate to good yields. Best catalytic performance is achieved applying a mixed Pd(PPh3)Cl2/P(OPh)3 catalyst system.

  已经建立了一种通用的钯催化的氯化苄与末端乙炔的羰基化 Sonogashira 偶联反应。根据炔烃的不同，可以以中等至良好的产率获得1,4-二芳基-3-丁炔-2-酮或取代的呋喃酮。采用混合 Pd(PPh3)Cl2/P(OPh)3 催化剂体系可实现最佳催化性能。
• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Conjugated Dienes Enabled by Photo‐driven Sequential Sigmatropic Rearrangement
  作者：Xin Ji、Chaoren Shen、Yuhao Ni、Zhi-Yao Si Si、Yuzhu Wang、Xinrong Zhi、Yuting Zhao、Huiling Peng、Lu Liu

  DOI：10.1002/anie.202400805

  日期：——

  An unprecedented photo-driven quadruple sequential sigmatropic rearrangements of α-aryl α-diazo alkynylketones with aminals via 1,6-dipolar ion intermediate is disclosed. This protocol provides a facile access to synthetically useful multi-substituted conjugated dienes in highly stereoselective manner via visible light catalysis in mild conditions.

  公开了α-芳基α-重氮炔基酮与缩醛胺通过1,6-偶极离子中间体进行前所未有的光驱动四重连续σ重排。该方案通过在温和条件下的可见光催化，以高度立体选择性的方式轻松获得合成有用的多取代共轭二烯。