2-benzyl-1,3-dichloropropan-2-ol | 180331-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,3-dichloropropan-2-ol
• CAS: 180331-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O
• 分子量: 219.111
• InChiKey: ZEEXIALACOMBML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-dichloropropan-2-ol 在 calcium hydroxide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzylallyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的环氧氯丙烷的反应

  摘要：

  摘要 以 1,2-二氯丙酮和各种烷基和芳基卤化物为原料，通过二氯醇，然后环化，合成了 2-取代的环氧氯丙烷。反应性的 2-取代表氯醇受到叠氮化物和氰化物离子的亲核攻击，得到相应的 β-叠氮醇和 α,β-不饱和腈。

  DOI：

  10.1080/00397919608004600
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙酮 、 苄基碘 在 magnesium 作用下， 生成 2-benzyl-1,3-dichloropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的环氧氯丙烷的反应

  摘要：

  摘要 以 1,2-二氯丙酮和各种烷基和芳基卤化物为原料，通过二氯醇，然后环化，合成了 2-取代的环氧氯丙烷。反应性的 2-取代表氯醇受到叠氮化物和氰化物离子的亲核攻击，得到相应的 β-叠氮醇和 α,β-不饱和腈。

  DOI：

  10.1080/00397919608004600

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Epoxides and Oxazolidinones via the Halohydrin Dehalogenase-Catalyzed Desymmetrization Strategy
  作者：Qin Xu、Kai-Shun Huang、Yuan-Fei Wang、Hui-Hui Wang、Bao-Dong Cui、Wen-Yong Han、Yong-Zheng Chen、Nan-Wei Wan

  DOI：10.1021/acscatal.2c00718

  日期：2022.6.3

  Catalytic stereoselective desymmetrization of prochiral compounds to valuable chiral molecules is of interest in asymmetric synthesis. Here, we report the development of an efficient biocatalytic desymmetrization strategy for the stereodivergent synthesis of various chiral epoxides and oxazolidinones by the identification and engineering of halohydrin dehalogenases. The use of stereocomplementary halohydrin

  前手性化合物催化立体选择性去对称化为有价值的手性分子在不对称合成中很有意义。在这里，我们报告了一种有效的生物催化去对称化策略的开发，该策略通过卤代醇脱卤酶的鉴定和工程化来立体发散地合成各种手性环氧化物和恶唑烷酮。使用立体互补卤代醇脱卤酶对 2-取代的 1,3-二氯-2-丙醇进行去对称化，通过一步脱卤反应生成手性环氧化物，产率高达 95%，ee为 99% ，以及手性恶唑烷酮在高达 88% 的收率和 >99% ee通过脱卤和氰酸酯介导的环氧化物开环级联反应。我们还提出了卤代醇脱卤酶催化的去对称化反应中立体选择性控制的可能机制。