3-(1H-1,2,3-噻唑-1-基)苯甲酸乙酯 | 875312-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(1H-1,2,3-噻唑-1-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: 3-[1,2,3]triazol-1-yl-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(1,2,3-triazol-1-yl)benzoate；Ethyl 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate；ethyl 3-(triazol-1-yl)benzoate
• CAS: 875312-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: NZYNNVHIQVOAOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-1,2,3-噻唑-1-基)苯甲酸乙酯 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以49%的产率得到3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  解构非共价Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）抑制剂成碎片，以重建新的有效化合物。

  摘要：

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02094
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 3-(1H-1,2,3-噻唑-1-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  解构非共价Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）抑制剂成碎片，以重建新的有效化合物。

  摘要：

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02094

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of 1-Aryl 1,2,3-Triazoles from Aryl Halides and Terminal Alkynes in the Presence of Sodium Azide
  作者：Xifu Liang、Jacob Andersen、Simon Bolvig

  DOI：10.1055/s-2005-921887

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 1-aryl 1,2,3-triazoles from aryl bromides/iodides and terminal alkynes in the presence of sodium azide is described. In the case of aryl iodides, the reactions proceeded at room temperature. The reactions normally gave high yields.

  描述了在叠氮化钠存在下，由芳基溴化物/碘化物和末端炔烃有效地一锅法合成 1-芳基 1,2,3-三唑。在芳基碘的情况下，反应在室温下进行。该反应通常产生高产率。
• Deconstructing Noncovalent Kelch-like ECH-Associated Protein 1 (Keap1) Inhibitors into Fragments to Reconstruct New Potent Compounds
  作者：Jakob S. Pallesen、Dilip Narayanan、Kim T. Tran、Sara M. Ø. Solbak、Giuseppe Marseglia、Louis M. E. Sørensen、Lars J. Høj、Federico Munafò、Rosa M. C. Carmona、Anthony D. Garcia、Haritha L. Desu、Roberta Brambilla、Tommy N. Johansen、Grzegorz M. Popowicz、Michael Sattler、Michael Gajhede、Anders Bach

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02094

  日期：2021.4.22

  Keap1–Nrf2 PPI inhibitors were dissected into 77 fragments in a fragment-based deconstruction reconstruction (FBDR) study and tested in four orthogonal assays. This gave 17 fragment hits of which six were shown by X-ray crystallography to bind in the Keap1 Kelch binding pocket. Two hits were merged into compound 8 with a 220–380-fold stronger affinity (Ki = 16 μM) relative to the parent fragments. Systematic

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。