1-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 52159-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-methyl-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 52159-88-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: ALYCIDKNNZBUQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.8±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基苯胺 在 五氯化磷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  常见前体的钯催化合成苯并咪唑和喹唑啉酮

  摘要：

  N-（邻卤代苯基）亚氨基酰氯和相应的酰亚胺化物易于制备，并且可用作合成重要杂环的互补前体。N-取代的苯并咪唑的合成可能是由两类底物与多种N-亲核试剂的钯催化反应所致。还已经证明了亚氨酸酯前体通过掺入钯催化的氨基羰基化反应用于合成N-取代的喹唑啉酮的用途。两种方法都可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo301805d

文献信息

• Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles through DDQ-oxidized intramolecular dehydrogenative coupling of N,N′-dialkyl o-phenylenediamines
  作者：Youcai Ma、Ruimei Xiong、Yangyang Feng、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131474

  日期：2020.10

  which starts from N,N′-dialkyl o-phenylenediamines via intramolecular dehydrogenative coupling under the oxidation of DDQ with mild conditions. Through detailed optimization of reaction conditions, only DDQ was found essential without any additives to reach to the highest yield of 99%. In the cases of linear aliphatic substituents, the synthesis of 1-alkyl-2-phenylbenzimidazoles showed high selectivities

  已经开发了1,2-二取代的苯并咪唑的合成方法，该方法从N，N'-二烷基邻苯二胺开始，在温和的条件下，通过DDQ的分子内脱氢偶联作用。通过详细优化反应条件，发现只有DDQ才是必需的，而无需添加任何添加剂即可达到99％的最高收率。在直链脂族取代基的情况下，1-烷基-2-苯基苯并咪唑的合成显示出高选择性，并且通过2D NMR COZY相关分析鉴定了它们的结构。提出了一种合理的机制来解释观察到的反应性和选择性。
• Selective synthesis of benzimidazoles and benzodiazepines catalyzed by Brønsted Acid/ base-cooperative Titanocene dichloride
  作者：Mengyuan Zhuang、Li Tu、Ya Wu、Yajun Jian、Yanyan Wang、Weiqiang Zhang、Huaming Sun、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112181

  日期：2022.5

  o-phenylenediamine and carbonyl compounds by Brønsted acid/base assisted titanocene dichloride. Mechanism research including NMR and ESI-MS analyses and control experiments elucidated the new catalytic species formed by Cp2TiCl2 and the combination of titanocene Lewis acid with Brønsted acid/base was responsible for selective transformations of aldehyde and ketone with o-phenylenediamine into benzimidazole

  苯并咪唑和苯二氮卓类化合物是由邻苯二胺和羰基化合物通过布朗斯台德酸/碱辅助二氯化二茂钛选择性合成的。包括 NMR 和 ESI-MS 分析和控制实验在内的机理研究阐明了由 Cp 2 TiCl 2形成的新催化物质，二茂钛路易斯酸与布朗斯台德酸/碱的组合负责将醛和酮与邻苯二胺选择性转化为苯并咪唑和苯二氮卓类药物。
• Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-<i>N</i>-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation
  作者：Murali Mohan Guru、Md Ashif Ali、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo2005632

  日期：2011.7.1

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.
• CHALAPATHY RAO C. V.; VEERANAGAIAH V.; REDDY K. K.; RAO N. V. S., INDIAN J. CHEM., 1980, B17, NO 6, 566-568
  作者：CHALAPATHY RAO C. V.、 VEERANAGAIAH V.、 REDDY K. K.、 RAO N. V. S.

  DOI：——

  日期：——
• REDDY, K. SUDERSHAN;RAO, C. V. CHALAPATHI, CURR. SCI., INDIA, 1984, 53, N 21, 1140-1141
  作者：REDDY, K. SUDERSHAN、RAO, C. V. CHALAPATHI

  DOI：——

  日期：——