(E)-4-methyldeca-3,9-dien-1-ol | 111833-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-methyldeca-3,9-dien-1-ol
• 英文别名: (3E)-4-methyl-deca-3,9-dien-1-ol；(3E)-4-methyldeca-3,9-dien-1-ol
• CAS: 111833-33-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: VSCWSQIFHVTASH-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyldeca-3,9-dien-1-ol 在 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-(4-methyldeca-3,9-dien-1-yl)magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  唑烷醇及其相关双环类似物的合成方法

  摘要：

  一种Ni 0的MeMgBr与二氢呋喃（ -催化的偶联4）并添加格氏试剂（的7），以一丁炔-1,4-二醇衍生物（8）是在三取代双键的高度立体选择性构建的关键步骤（10），其为唑烷醇（1）的氧杂环丁烷环系统（12）的前体；随后的（12）的加工得到（1R *，4 S *，5 R *）-4- [5-氧代-8-甲基非-7-烯基] -3，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-1 -乙酸（18），是有效的抗妊娠剂ORF 13811（2）的脱甲基类似物。

  DOI：

  10.1039/c39870000429
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己烯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-4-methyldeca-3,9-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  唑烷醇及其相关双环类似物的合成方法

  摘要：

  一种Ni 0的MeMgBr与二氢呋喃（ -催化的偶联4）并添加格氏试剂（的7），以一丁炔-1,4-二醇衍生物（8）是在三取代双键的高度立体选择性构建的关键步骤（10），其为唑烷醇（1）的氧杂环丁烷环系统（12）的前体；随后的（12）的加工得到（1R *，4 S *，5 R *）-4- [5-氧代-8-甲基非-7-烯基] -3，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-1 -乙酸（18），是有效的抗妊娠剂ORF 13811（2）的脱甲基类似物。

  DOI：

  10.1039/c39870000429

文献信息

• A stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. Part 1. Nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-alkyl-2,3-dihydrofurans
  作者：Philip J. Kocieński、Martin Pritchard、Sjoerd N. Wadman、Richard J. Whitby、Clive L. Yeates

  DOI：10.1039/p19920003419

  日期：——

  5-Alkyl-2,3-dihydrofurans 3a–j prepared by the alkylation of 5-lithio-2,3-dihydrofuran 2 with primary alkyl bromides and iodides, undergo Ni0-catalysed coupling with Grignard reagents to give homoallylic alcohols. The yield and stereoselectivity depend on the structure of the Grignard reagent with the best results being obtained with long chain primary Grignard reagents and Grignard reagents lacking

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。
• A Total Synthesis of (±)-Zoapatanol and Demethyl-ORF13811
  作者：Philip J. Kocieński、Christopher J. Love、Whitby Richard J、Gerard Costello、David A. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89243-7

  日期：1989.1
• KOCIENSKI, PHILIP J.;LOVE, CHRISTOPHER J.;WHITBY, RICHARD J.;COSTELLO, GE+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3839-3848
  作者：KOCIENSKI, PHILIP J.、LOVE, CHRISTOPHER J.、WHITBY, RICHARD J.、COSTELLO, GE+

  DOI：——

  日期：——
• WADMAN S.; WHITBY R.; YEATES C.; KOCIENSKI PH.; COOPER K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 4, 241-243
  作者：WADMAN S.、 WHITBY R.、 YEATES C.、 KOCIENSKI PH.、 COOPER K.

  DOI：——

  日期：——
• A synthetic approach to zoapatanol and related bicyclic analogues
  作者：Richard Whitby、Clive Yeates、Philip Kocieński、Gerard Costello

  DOI：10.1039/c39870000429

  日期：——

  stereoselective construction of the trisubstituted double bonds in (10) which is a precursor to the oxepane ring system (12) of zoapatanol (1); subsequent elaboration of (12) gave (1R*,4S*,5R*)-4-[5-oxo-8-methylnon-7-enyl]-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-acetic acid (18), a demethyl analogue of the potent antigestational agent ORF 13811 (2).

  一种Ni 0的MeMgBr与二氢呋喃（ -催化的偶联4）并添加格氏试剂（的7），以一丁炔-1,4-二醇衍生物（8）是在三取代双键的高度立体选择性构建的关键步骤（10），其为唑烷醇（1）的氧杂环丁烷环系统（12）的前体；随后的（12）的加工得到（1R *，4 S *，5 R *）-4- [5-氧代-8-甲基非-7-烯基] -3，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-1 -乙酸（18），是有效的抗妊娠剂ORF 13811（2）的脱甲基类似物。