1-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid | 859689-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(Ethoxycarbonyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid；1-ethoxycarbonyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 859689-01-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BNESMMDYENMHDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl 1-(hydrazinecarboxamido)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗惊厥药的新型N-（2-（1，1-二甲基-5，7-二氧代-4，6-二氮杂螺[2.4]庚-6-基）乙基）磺酰胺衍生物的设计，合成和药理评价

  摘要：

  一系列新的N-（2-（1,1-二甲基-5,7-二氧代-4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）磺酰胺衍生物（8a – i）和乙基2,2使用最大的电击休克（MES）和皮下戊四唑（scPTZ）设计，合成并评估了-二甲基-1-（3-（2-（磺酰胺基）乙基）脲基）环丙烷甲酸酯衍生物（9a – i）的抗惊厥活性。小鼠的癫痫发作模型。N-（2-（1,1-二甲基-5,7-二氧杂4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）-4-氟苯甲磺酰胺（8f）和N-（2-（ 1,1-二甲基-5,7-二氧代-4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）-4-甲基苯磺酰胺（8e）已经在MES模型中显示出有希望的抗惊厥活性。活性最高的化合物8f在小鼠腹膜内注射后显示出MES诱发的癫痫发作，ED 50值为28.05 mg / kg，TD 50值为561 mg / kg，这为化合物8f提供了保护指数（TD 50 / ED

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.008
• 作为产物：
  描述：

  亚异丁基丙二酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗惊厥药的新型N-（2-（1，1-二甲基-5，7-二氧代-4，6-二氮杂螺[2.4]庚-6-基）乙基）磺酰胺衍生物的设计，合成和药理评价

  摘要：

  一系列新的N-（2-（1,1-二甲基-5,7-二氧代-4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）磺酰胺衍生物（8a – i）和乙基2,2使用最大的电击休克（MES）和皮下戊四唑（scPTZ）设计，合成并评估了-二甲基-1-（3-（2-（磺酰胺基）乙基）脲基）环丙烷甲酸酯衍生物（9a – i）的抗惊厥活性。小鼠的癫痫发作模型。N-（2-（1,1-二甲基-5,7-二氧杂4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）-4-氟苯甲磺酰胺（8f）和N-（2-（ 1,1-二甲基-5,7-二氧代-4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）-4-甲基苯磺酰胺（8e）已经在MES模型中显示出有希望的抗惊厥活性。活性最高的化合物8f在小鼠腹膜内注射后显示出MES诱发的癫痫发作，ED 50值为28.05 mg / kg，TD 50值为561 mg / kg，这为化合物8f提供了保护指数（TD 50 / ED

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.008

文献信息

• N-3-取代磺酰胺乙基-5-环丙烷螺环乙内酰脲 衍生物及其制备方法和应用
  申请人：武汉格罗宁根医药科技有限公司

  公开号：CN103980205B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及新型含磺酰胺取代基的环丙烷螺环乙内酰脲衍生物，其结构式为：式中R1为苯基、取代的苯基及杂环芳烃基。其制法为：将1-羧基-2,2-二甲基环丙烷羧酸乙酯与氯甲酸乙酯反应后，在NaN3作用下生成1-酰基叠氮-2,2-二甲基环丙烷羧酸乙酯；1-酰基叠氮-2,2-二甲基环丙烷羧酸乙酯经Curtius重排生成对应的异氰酸酯，异氰酸酯与乙二胺反应得到N-3-(2-氨基)乙基-5-环丙烷螺环乙内酰脲，然后在碱性条件下与相应磺酰氯反应生成目标环丙烷螺环乙内酰脲衍生物。本发明化合物有相当好的抗惊厥活性，而且制备方法简单、产率较高。
• Synthesis and potential anticonvulsant activity of new aryl sulfonyl semicarbazide derivatives
  作者：Yousong Nie、Min Zhong、Zhiyuan Jiang、Jian Sun、Yangguang Gao、Fei Ding、Hang Li、Yongmin Zhang、Xianran He

  DOI：10.1007/s00044-016-1582-2

  日期：2016.7

  In the present study on the development of new anticonvulsants, twelve new aryl sulfonyl semicarbazide derivatives were synthesized and tested for anticonvulsant activity using maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole screens. Their neurotoxicity was determined by the rotorod test. The most active compound 5i showed the MES-induced seizures with ED50 value of 7.3 mg/kg and TD50 value

  在目前有关新型抗惊厥药的研究中，合成了十二种新的芳基磺酰氨基脲化合物，并使用最大电击（MES）皮下戊四唑筛网测试了抗惊厥药的活性。它们的神经毒性通过转子试验确定。活性最高的化合物5i腹腔注射给小鼠后显示MES诱发的癫痫发作，ED 50值为7.3 mg / kg，TD 50值为402.3 mg / kg，这为化合物5i提供了保护指数（TD 50 / ED 50）。在MES测试中为55.1。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Benzenesulfonamide Derivatives as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：Zhiming Wang、Jinping Li、Xiao-Dong Zeng、Xian-Ming Hu、Xiaoju Zhou、Xuechuan Hong

  DOI：10.3390/molecules200917585

  日期：——

  A novel series of benzenesulfonamide derivatives containing 4-aminobenzenesul-fonamide and α-amides branched valproic acid or 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid moieties were synthesized and screened for their anticonvulsant activities in mice maximal electroshock seizure (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) test. The activity experimental study showed that 2,2-dipropyl-N1-(4-sulfamoylphenyl)malonamide (18b) had the lowest median effective dose (ED50) of 16.36 mg/kg in MES test, and 2,2-dimethyl-N-(4-sulfamoylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide (12c) had the lowest ED50 of 22.50 mg/kg in scPTZ test, which resulted in the protective indexe (PI) of 24.8 and 20.4, respectively. These promising data suggest the new compounds have good potential as new class of anticonvulsant agents with high effectiveness and low toxicity for the treatment of epilepsy.

  合成了一系列新型苯磺酰胺衍生物，这些衍生物含有4-氨基苯磺酰胺和α-酰胺支链的丙戊酸或2,2-二甲基环丙烷羧酸基团，并对小鼠的最大电刺激癫痫（MES）和皮下戊二唑（scPTZ）测试进行了筛选。活性实验研究表明，2,2-二丙基-N1-(4-磺酰苯基)丙二胺（18b）在MES测试中具有最低的中位有效剂量（ED50）为16.36 mg/kg，而2,2-二甲基-N-(4-磺酰苯基)环丙烷-1,1-二羧酰胺（12c）在scPTZ测试中具有最低ED50为22.50 mg/kg，导致保护指数（PI）分别为24.8和20.4。这些有前景的数据表明，这些新化合物作为新类抗癫痫药物在有效性高且毒性低方面具有良好的潜力，可用于癫痫的治疗。
• Synthesis and anticonvulsant activity of ethyl 1-(2-arylhydrazinecarboxamido)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate derivatives
  作者：Xianran He、Min Zhong、Tao Zhang、Wen Wu、Zhongyuan Wu、Yuling Xiao、Xianming Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.037

  日期：2012.8

  the development of new anticonvulsants, twenty three 1-(2-arylhydrazinecarboxamido)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate derivatives were synthesized and tested for anticonvulsant activity using the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) screens, which are the most widely employed seizure models for early identification of candidate anticonvulsants. Their neurotoxicity was

  在当前有关新型抗惊厥药开发的研究中，合成了23种1-（2-芳基肼基甲酰胺基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯衍生物，并使用最大电击（MES），皮下戊烯四唑（sc PTZ）筛查了其抗惊厥活性，它们是用于尽早发现候选抗惊厥药的最广泛使用的癫痫发作模型。他们的神经毒性是通过转子试验来确定的。在用于抗惊厥评估的两个模型中，三种化合物6g，6m和6w均显示出有希望的抗惊厥活性。活性最高的化合物6m显示出MES引起的癫痫发作，ED 50值为9.8 mg / kg和TD腹膜内注射给小鼠后的50值为332.2 mg / kg，这在MES测试中为化合物6m提供了33.9的保护指数（TD 50 / ED 50）。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Ethyl 2,2-dimethyl-1-(2-substitutedhydrazinecarboxamido) Cyclopropanecarboxylate Derivatives
  作者：Min Zhong、Yongmin Zhang、Xianran He

  DOI：10.1111/cbdd.12310

  日期：2014.8

  In this study on the development of new anticonvulsants, fourteen ethyl 2,2‐dimethyl‐1‐(2‐substitutedhydrazinecarboxamido) cyclopropanecarboxylate derivatives were synthesized and tested for anticonvulsant activity using the maximal electroshock, subcutaneous pentylenetetrazole screens, which are the most widely employed seizure models for early identification of candidate anticonvulsants. Their neurotoxicity

  在这项有关新型抗惊厥药开发的研究中，合成了十四种2,2-二甲基-1-（2-取代肼基羧酰胺基）环丙烷甲酸乙酯衍生物，并使用最大的电击皮下戊四氮掩膜进行了最大的惊厥试验，以测试其抗惊厥活性。早期识别候选抗惊厥药物的模型。他们的神经毒性是通过转子试验来确定的。在用于抗惊厥评估的两个模型中，两种化合物6f和6k均显示出有希望的抗惊厥活性。活性最高的化合物6k表现出最大的电击诱发癫痫发作，ED 50值为9.2 mg / kg，TD 50腹膜内注射给小鼠后，其值为387.5 mg / kg ，在最大电击试验中，化合物6k的保护指数（TD 50 / ED 50）为42.1。