2,5-dihydroxy-3-bromo-6-undecyl-1,4-benzoquinone | 88792-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-3-bromo-6-undecyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-bromo-3,6-dihydroxy-5-undecyl-1,4-benzoquinone；6-bromo-embelin；2-Bromo-3,6-dihydroxy-5-undecylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 88792-40-9
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₄
• 分子量: 373.287
• InChiKey: WHZUIPQQEGKQGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-3-bromo-6-undecyl-1,4-benzoquinone 、 4-氨基-4H-1,2,4-噻唑-3,5-二硫醇 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到8-hydroxy-3-sulfanyl-7-undecyl-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]benzothiadiazole-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regioselective Synthesis of 8-Hydroxy-3-Sulfanyl-7-Undecyl-5H-[1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]Benzothiadiazole-6,9-Dione and its Derivatives

  摘要：

  将 2-溴-3,6-二羟基-5-十一烷基-1,4-苯醌（溴embelin）（1）与 4-氨基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二硫醇（2）在乙醇中缩合，得到 9-二酮（3）。将 3 与各种烷基、芳基和苯甲酰卤反应，可得到相应的硫醚（4）。

  DOI：

  10.3184/030823410x12652161830635
• 作为产物：
  描述：

  恩贝酸/恩贝灵 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以83%的产率得到2,5-dihydroxy-3-bromo-6-undecyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regioselective Synthesis of 8-Hydroxy-3-Sulfanyl-7-Undecyl-5H-[1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]Benzothiadiazole-6,9-Dione and its Derivatives

  摘要：

  将 2-溴-3,6-二羟基-5-十一烷基-1,4-苯醌（溴embelin）（1）与 4-氨基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二硫醇（2）在乙醇中缩合，得到 9-二酮（3）。将 3 与各种烷基、芳基和苯甲酰卤反应，可得到相应的硫醚（4）。

  DOI：

  10.3184/030823410x12652161830635

文献信息

• Rao, V. Rajeshwar; Ramanna; Kumari, T. Surya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 581 - 582
  作者：Rao, V. Rajeshwar、Ramanna、Kumari, T. Surya、Rao, T. V. Padmanabha、Swamy、Kumar, B. Kishore

  DOI：——

  日期：——
• Rao, D. Venkata; Rao, J. Pulla; Rao V. V. Ramana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. <B> 22, # 8, p. 833 - 834
  作者：Rao, D. Venkata、Rao, J. Pulla、Rao V. V. Ramana

  DOI：——

  日期：——
• RAO, D. VENKATA;RAO, RAMANA V. V.;RAO, D. SRINIVASA;RAMANA, CH. S. V., INDIAN. J. PHARM. SCI., 50,(1988) N, C. 326-328
  作者：RAO, D. VENKATA、RAO, RAMANA V. V.、RAO, D. SRINIVASA、RAMANA, CH. S. V.

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Regioselective Synthesis of 8-Hydroxy-3-Sulfanyl-7-Undecyl-5H-[1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]Benzothiadiazole-6,9-Dione and its Derivatives
  作者：Srinivas Vakiti、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.3184/030823410x12652161830635

  日期：2010.2

  Regioselective synthesis of novel 8-hydroxy-3-sulfanyl-7-undecyl-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]benzothiadiazole-6,9-dione (3) by condensation of 2-bromo-3,6-dihydroxy-5-undecyl-1,4-benzoquinone (bromoembelin) (1) with 4-amino-4H-1,2,4-triazole-3,5-dithiol (2) in ethanol. Reaction of 3 with various alkyl, aralkyl and phenacyl halides gave the corresponding thioethers (4).

  将 2-溴-3,6-二羟基-5-十一烷基-1,4-苯醌（溴embelin）（1）与 4-氨基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二硫醇（2）在乙醇中缩合，得到 9-二酮（3）。将 3 与各种烷基、芳基和苯甲酰卤反应，可得到相应的硫醚（4）。