2-(p-tolyl)-2H-[1,3]dioxolo[4,5-f ]indazole | 57695-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-2H-[1,3]dioxolo[4,5-f ]indazole
• 英文别名: 2-(p-Tolyl)-2H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indazole；2-(4-methylphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-f]indazole
• CAS: 57695-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: GKPDEPOTNZUBAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-2H-[1,3]dioxolo[4,5-f ]indazole 、 二苯基二硒醚 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-(phenylselanyl)-2-(p-tolyl)-2H-[1,3]dioxolo[4,5-f ]indazole
  参考文献：
  名称：

  碘催化的2H-吲唑的硒基化。

  摘要：

  在环境条件下，使用催化量的I2，开发了一种无金属，环境友好的2H-吲唑芳基硒基化方法。在室温下以高收率合成了许多具有宽泛的官能团耐受性的3-（苯硒基）-2H-吲唑。机理研究表明，该反应可能通过离子途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02199
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基亚甲基)-对甲苯基-胺 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以514.5 mg的产率得到2-(p-tolyl)-2H-[1,3]dioxolo[4,5-f ]indazole
  参考文献：
  名称：

  2 H-吲唑与醚的可见光诱导区域选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  使用催化量的孟加拉红作为有机光氧化还原催化剂和叔丁基已实现了可见光促进的区域选择性C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉脱氢偶合在2 H-吲唑和醚之间的偶联。室温下在好氧条件下作为氧化剂的氢过氧化物-丁基氢过氧化物（TBHP）。已经以中等至良好的产率合成了多种C-3氧基烷基化的2 H-吲唑。机理研究表明本反应的根本途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00318

文献信息

• Metal-Free Trifluoromethylation of Indazoles
  作者：Payel Ghosh、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02312

  日期：2018.11.2

  A simple and efficient tert-butyl hydroperoxide-mediated direct trifluoromethylation of indazoles using sodium trifluoromethanesulfinate has been developed under metal-free conditions. A library of trifluoromethylated products with broad functionalities has been synthesized with moderate to good yields. A radical mechanistic pathway has been proposed for the present protocol.

  在无金属的条件下，开发了一种简单有效的氢过氧化物叔丁基介导的吲唑直接三氟甲基化反应，该反应使用三氟甲亚磺酸钠。合成了具有广泛功能的三氟甲基化产物库，产率中等至良好。已经为本方案提出了一种根本性的机械途径。
• Potassium Persulfate-Mediated Thiocyanation of 2<i>H</i> -Indazole under Iron-Catalysis
  作者：Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201801232

  日期：2019.2.19

  Potassium persulfate‐mediated thiocyanation of 2H‐indazoles has been developed using ammonium thiocyanate as thiocyanating agent under iron‐catalysis at room temperature. 2‐Aryl‐3‐thiocyanato‐2H‐indazoles are synthesized in good yields with a broad substrates scope. This methodology is also applicable for the selenocyanation of 2H‐indazoles. The mechanistic study suggests the reaction probably proceeds

  在室温下铁催化下，使用硫氰酸铵作为硫氰酸化剂，开发了过硫酸钾介导的2 H-吲唑的硫氰化反应。2-芳基-3-硫氰基-2- H-吲唑的合成产率高，底物范围广。该方法也适用于2 H-吲唑的硒氰化。机理研究表明该反应可能通过自由基途径进行。
• Imino-λ³-iodane-Triggered Oxidative Ring-Opening of 2<i>H</i>-Indazoles to <i>ortho</i>-<i>N</i>-Acylsulfonamidated Azobenzenes
  作者：Suvam Bhattacharjee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01498

  日期：2023.6.9

  An iminoiodane-enabled oxidative ring-opening of 2H-indazoles via C–N bond cleavage has been developed under metal-free reaction conditions. This methodology afforded a new array of unsymmetrical ortho-N-acylsulfonamidated azobenzenes with a wide functional group tolerance in good yields. The reaction potentially proceeds through the formation of a zwitterionic adduct, which is formed by the reaction

  在无金属反应条件下，亚氨基碘化物通过 C-N 键裂解使 2 H-吲唑氧化开环。这种方法提供了一系列新的不对称邻-N-酰基磺酰胺化偶氮苯，具有广泛的官能团耐受性，收率高。该反应可能通过形成两性离子加合物来进行，该加合物由 2 H-吲唑和亚氨基碘烷之间的反应形成。
• INA SHUICHIRO; INOUE SHIGEKI; NOGUCHI ISAO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：INA SHUICHIRO、 INOUE SHIGEKI、 NOGUCHI ISAO

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Induced Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of 2<i>H</i>-Indazoles with Ethers
  作者：Mukta Singsardar、Sudip Laru、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00318

  日期：2019.4.5

  A visible-light-promoted regioselective C(sp2)–H/C(sp3)–H cross-dehydrogenative coupling between 2H-indazoles and ethers has been achieved using a catalytic amount of rose bengal as an organophotoredox-catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant at ambient temperature under aerobic conditions. A variety of C-3 oxyalkylated 2H-indazoles have been synthesized in moderate to good yields

  使用催化量的孟加拉红作为有机光氧化还原催化剂和叔丁基已实现了可见光促进的区域选择性C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉脱氢偶合在2 H-吲唑和醚之间的偶联。室温下在好氧条件下作为氧化剂的氢过氧化物-丁基氢过氧化物（TBHP）。已经以中等至良好的产率合成了多种C-3氧基烷基化的2 H-吲唑。机理研究表明本反应的根本途径。