2-((2,4-dinitrophenyl)(hydroxy)methyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1327165-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-((2,4-dinitrophenyl)(hydroxy)methyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[(2,4-Dinitrophenyl)-hydroxymethyl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；2-[(2,4-dinitrophenyl)-hydroxymethyl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1327165-87-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₇
• 分子量: 358.307
• InChiKey: WHSRRYMXHASNSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醛 、 1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 番木鳖碱N-氧化物水合物 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2-((2,4-dinitrophenyl)(hydroxy)methyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基乙烯基酮的森田-贝利斯-希尔曼反应的协同催化方法

  摘要：

  芳基乙烯基酮的Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应是首次通过脯氨酸和Brucine N-氧化物的协同催化而实现的。通过脯氨酸亚胺鎓中间体活化醛的独特方式已被确定为芳基乙烯基酮成功进行MBH反应的关键反应参数。研究了在典型的亲核催化条件下导致1：2 MBH产物的反应途径。一项系统的研究揭示了导致MBH产物为1：2的两种不同反应途径：（1）正常MBH产物与芳基乙烯基酮的第二反应是反应初期的主要反应途径，以及（2）羟醛反应Rauhut-Currier产品与醛的合成途径 （酒精产物的自催化作用）是反应后期的主要反应途径。 醛醇缩合反应-生物碱-催化-酮-亲核试剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260468

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of α-branched α,β-unsaturated ketones in human hematological and solid cancer cell lines
  作者：Ieva Karpavičienė、Giedrė Valiulienė、Vytautas Raškevičius、Indrė Lebedytė、Algirdas Brukštus、Visvaldas Kairys、Rūta Navakauskienė、Inga Čikotienė

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.012

  日期：2015.6

  A series of alpha-branched alpha,beta-unsaturated ketones were prepared via boron trifluoride etherate mediated reaction between arylalkynes and carboxaldehydes. The evaluation of the antiproliferative activity over hematological (NB4) and solid cancer (A549, MCF-7) cell lines provided a structure-activity relationship. 5-Parameter QSAR equations were built which were able to explain 80%-92% of the variance in activity. The resulting selective lead compound showed IC50 value 0.6 mu M against the hematological cell line and did not cause apoptosis, but blocked cell cycle in G0/G1. Moreover, it was demonstrated that this compound enhances and accelerates retinoic acid induced granulocytic differentiation. (C) 2015 Published by Elsevier Masson SAS.
• A Cooperative Catalysis Approach to the Morita-Baylis-Hillman Reaction of Aryl Vinyl Ketones
  作者：Kyungsoo Oh、Jian-Yuan Li

  DOI：10.1055/s-0030-1260468

  日期：2011.6

  achieved for the first time through cooperative catalysis of proline and brucine N-oxide. A unique mode of activation of the aldehydes through proline iminium intermediates has been identified as a key reaction parameter for the successful MBH reaction of aryl vinyl ketones. The reaction pathways leading to 1:2 MBH products under typical nucleophilic catalysis conditions were investigated. A systematic

  芳基乙烯基酮的Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应是首次通过脯氨酸和Brucine N-氧化物的协同催化而实现的。通过脯氨酸亚胺鎓中间体活化醛的独特方式已被确定为芳基乙烯基酮成功进行MBH反应的关键反应参数。研究了在典型的亲核催化条件下导致1：2 MBH产物的反应途径。一项系统的研究揭示了导致MBH产物为1：2的两种不同反应途径：（1）正常MBH产物与芳基乙烯基酮的第二反应是反应初期的主要反应途径，以及（2）羟醛反应Rauhut-Currier产品与醛的合成途径 （酒精产物的自催化作用）是反应后期的主要反应途径。 醛醇缩合反应-生物碱-催化-酮-亲核试剂