(1-ethyl-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde | 881181-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-ethyl-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde
• 英文别名: [(1-Ethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxy]acetaldehyde；2-(1-ethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxyacetaldehyde
• CAS: 881181-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: IXCOQFFQMRNFCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-ethyl-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde 在 2-(4-methoxyphenyl)-6,10b-dihydro-4H,5aH-5-oxa-3,10c-diaza-2-azonia-cyclopent[c]fluorene tetrafluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(3aS,7aR)-7a-ethyl-3a,4-dihydro-1-benzofuran-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  利用环己二烯酮的不对称去对称分子内 Stetter 反应对映选择性合成氢苯并呋喃酮。

  摘要：

  通过苯酚的脱芳构化和戴斯-马丁氧化合成了一系列环己二酮。这些底物的不对称分子内Stetter反应以良好至优异的产率和优异的立体选择性提供氢苯并呋喃酮。多取代底物可形成多达三个立体中心以及四元立体中心。放大实验证明了这种转变的实用性。

  DOI：

  10.1021/op600278f
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 在 碘苯二乙酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1-ethyl-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醌醇的可见光介导的简易还原芳构化

  摘要：

  在可见光照射、Ru(bpy)3Cl2 光敏剂、Hunig's 碱、LiBF4 和 MeCN 溶剂的协同作用下，由相应的醌醇制备了一系列在其间位具有多种有用功能的酚类。该过程涉及作为战略事件的可见光光催化裂解 C-O 键。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561404

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Hydrobenzofuranones via Desymmetrization of Cyclohexadienones Using the Intramolecular Stetter Reaction
  作者：Qin Liu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja058337u

  日期：2006.3.1

  Dearomatization of phenols followed by oxidation affords cyclohexadienyloxyacetaldehydes, which produce hydrobenzofuranones via asymmetric intramolecular Stetter reaction in good to excellent yield. Quaternary as well as up to three contiguous stereocenters may be formed in good to excellent enantioselectivities and high diastereoselectivities.

  酚类脱芳构化后氧化得到环己二烯氧基乙醛，其通过不对称分子内 Stetter 反应以良好至极好的收率生产氢苯并呋喃酮。可以形成具有良好至极好对映选择性和高非对映选择性的四元以及最多三个连续立体中心。
• Hydrogen-Bond-Guided Reaction of Cyclohexadienone-aldehydes with Amines: Synthesis of an Aminal Group Containing a Fused Tetracyclic Framework
  作者：Anil Chauhan、Raj Kumar Patel、Mary Grellier、Ravindra Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02284

  日期：2020.8.7

  A modular approach has been developed for an efficient synthesis of an aminal group containing a new tetracyclic framework. The strategy has been devised based on selective hydrogen-bond-guided aza-Michael addition of heteroaromatic amines to cyclohexadienone-aldehydes. The reaction is highly atom economic and practical and involves stereoselective construction of four new C–N bonds and four rings

  已经开发了用于有效合成包含新的四环框架的氨基基团的模块化方法。该策略是基于杂芳族胺到环己二酮-醛的选择性氢键引导的氮杂-迈克尔加成反应而设计的。该反应是高度原子经济且实用的反应，涉及四个新的C–N键和四个环的立体选择性结构。探索了四环产物的合成效用。借助实验和密度泛函理论（DFT）计算研究解释了H键的作用。
• Rh-Catalyzed diastereoselective desymmetrization of enone tethered-cyclohexadienones <i>via</i> tandem arylative cyclization
  作者：Sandip B. Jadhav、Satish B. Thopate、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/c8ob02284d

  日期：——

  rhodium-catalyzed arylative cyclization of enone tethered-cyclohexadienones has been developed with high efficiency, thus providing cis-fused bicyclic enones in good yields and with excellent diastereoselectivities. Furthermore, this mild transformation has a broad range of substrate scope and excellent functional group tolerance. In addition, bicyclic products have an enone functionality, which can be

  烯酮系环己二酮的铑催化的芳基环化反应已得到高效开发，从而以高收率和极好的非对映选择性提供了顺式稠合双环烯酮。此外，这种温和的转化具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。此外，双环产物具有烯酮官能团，可以作为进一步转化的合成有价值的处理方法。
• Catalyst-Controlled Diastereoselective Synthesis of Bridged [3.3.1] Bis(Indolyl)-Oxanes and Oxepanes via Desymmetrization of Bis(Indolyl)-Cyclohexadienones
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Anil Chauhan、Santosh Kumar、Ruchir Kant、Ravindra Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00834

  日期：2023.5.5

  oxepanes via diastereoselective desymmetrization of bis(indolyl)-cyclohexadienones is presented for the first time. The reaction is highly atom- and step-economic, furnishing sp3-rich functionalized bis(indolyl) derivatives in good to excellent yields with wide substrate scope. The reaction proceeds through Friedel–Crafts alkylation followed by catalyst-controlled selective C–C bond formation/rearrangement

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• Combined Lewis Acid Catalyzed Diastereoselective Halogenative Cascade Annulation of Enone-Tethered Cyclohexadienones
  作者：Tarun Nallamilli、Anandarao Munakala、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03269

  日期：2023.11.24

  The cascade difunctionalization of α,β-unsaturated carbonyls by nucleophilic halogenation followed by enolate trapping with other electrophiles is highly challenging in synthetic organic chemistry. Herein, we report a chemo- and diastereoselective cascade annulation of enone-tethered cyclohexadienones by using an unconventional combined Lewis acid catalyzed halogenation reaction in the presence of

  通过亲核卤化，然后用其他亲电子试剂捕获烯醇化物，对α,β-不饱和羰基进行级联双官能化，这在合成有机化学中极具挑战性。在此，我们报告了在 In(III) 催化剂和三甲基卤化硅存在下，通过使用非常规组合路易斯酸催化卤化反应，烯酮系环己二烯酮的化学和非对映选择性级联成环。该反应提供具有四个连续立体中心的高度官能化的双环烯酮。