3-(1H-咪唑-2-基)丙酸乙酯 | 172499-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(1H-咪唑-2-基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(1H-imidazol-2-yl)propanoate
• CAS: 172499-76-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: KQIXNQRMDCPWIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-2-基)丙酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 以81%的产率得到3-(1H-imidazol-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  这项发明涉及一种式(I)的化合物及其外消旋体、对映体、二对映异构体、几何异构体或药学上可接受的盐，并且其作为抗菌剂的用途。

  公开号：

  WO2018060481A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-benzyl-1H-imidazol-2-yl)propanoate 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 3-(1H-咪唑-2-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  咪唑化合物的研究；合成在2位上带有官能团的咪唑

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01170a002

文献信息

• One-Pot, Tandem Wittig Hydrogenation: Formal C(sp³)–C(sp³) Bond Formation with Extensive Scope
  作者：Rory Devlin、David J. Jones、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01874

  日期：2020.7.2

  A one-pot, tandem Wittig hydrogenation of aldehydes with stabilized ylides is reported, representing a formal C(sp3)–C(sp3) bond construction. The tandem reaction operates under mild conditions, is high yielding, and is broad in scope. Chemoselectivity for olefin reduction is observed, and the methodology is demonstrated in the synthesis of lapatinib analogues and a formal synthesis of (±)-cuspareine

  据报道，用稳定的乙炔对一锅进行串联的Wittig醛加氢反应，代表了正式的C（sp 3）–C（sp 3）键结构。串联反应在温和条件下进行，收率高，适用范围广。观察到对烯烃还原的化学选择性，并且该方法在拉帕替尼类似物的合成和（±）-cuspareine的正式合成中得到了证明。早期的见解表明，在还原步骤中观察到的化学选择性是由于在步骤1之后催化剂部分中毒所致，因此增加了一锅法的能力。
• Development of imidazole alkanoic acids as mGAT3 selective GABA uptake inhibitors
  作者：Silke Hack、Babette Wörlein、Georg Höfner、Jörg Pabel、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.042

  日期：2011.5

  inhibitors starting from of 1H-imidazol-4-ylacetic acid with the carboxylic acid side chain originating from different positions and varying in length have been synthesized and tested for the inhibitory potency at the four GABA uptake transporters mGAT1–4 stably expressed in HEK cells. Further two bicyclic compounds with a rigidified carboxylic acid side chain were included in this study. The results of the

  合成了一系列新的潜在的GABA吸收抑制剂，这些抑制剂从1 H-咪唑-4-基乙酸开始，羧酸侧链来自不同的位置，且长度不同，并在四个GABA吸收转运蛋白mGAT1上测试了其抑制能力。 –4在HEK细胞中稳定表达。这项研究还包括了另外两个带有刚性羧酸侧链的双环化合物。生物学测试的结果表明，大多数ω-咪唑链烷酸和链烯酸衍生物作为mGAT3的GABA吸收抑制剂表现出最高的效力。
• Synthesis and biological evaluation of a series of N -alkylated imidazole alkanoic acids as mGAT3 selective GABA uptake inhibitors
  作者：Silke Kerscher-Hack、Thejavathi Renukappa-Gutke、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.012

  日期：2016.11

  paper, we report the synthesis and biological evaluation of a series of 1,5- and 1,4- substituted derivatives of 1H-imidazol-4-ylacetic acid, a series of 1,2-substituted 3-(1H-imidazol-2-yl)propanoic acid and an N-substituted (2E)-3-(1H-imidazol-2-yl)prop-2-enoic acid as new mGAT3 inhibitors. The lipophilic moieties attached to the N-atom of the parent structures were delineated from the 2-[9-(4-metho

  在本文中，我们报道了一系列1 H-咪唑-4-基乙酸的1,5和1,4-取代衍生物，一系列1,2-取代3-（1 H -咪唑-2-基）丙酸和N-取代的（2 E）-3-（1 H-咪唑-2-基）丙-2-烯酸作为新的mGAT3抑制剂。附接至所述亲脂部分Ñ母体结构-原子是从2-划定[9-（4-甲氧基苯基）-9- ħ芴-9-基]氧基乙基残基，从原型MGAT3抑制剂是已知的。对于结构活性关系研究，咪唑环的N原子与2- [9-（4-甲氧基苯基）-9之间的间隔基H-芴-9-基]部分的长度在3至6个原子之间变化，并且本质上是纯的饱和或不饱和的烷基链或含有至多两个醚官能团的烷基链。表征了该化合物对小鼠GABA转运蛋白mGAT1–mGAT4的抑制作用。在1,2-取代的化合物中，包含C 5 O间隔基的N-烷基化的（2 E）-3-（1 H-咪唑-2-基）丙-2-烯酸12e的pIC 50值为5.13在mGAT3处为±0.0
• New compounds derived from quinazoline
  申请人：——

  公开号：US20030199530A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein A, B, D, X, R 1 , R 2 , m and n are as defined in the description, their diastereoisomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  从公式（I）中选择的化合物：1其中A，B，D，X，R1，R2，m和n如说明中所定义，它们的对映异构体和与药用可接受酸或碱的加合盐。
• Heterocyclic compounds, oxazole derivatives, process for preparation of the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040242659A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides a heterocyclic compound having potent tyrosine kinase-inhibiting activity represented by the formula: 1 wherein m is an integer of 1 to 3; n is an integer of 1 or 2; R 1 is a halogen atom or an optionally halogenated C 1-2 alkyl group; each of R 2 and R 3 is, same or different, a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R 4 is a group represented by the formula: 2 wherein p is an integer of 2 to 5; R 5 is a C 1-4 alkyl group substituted by alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, carbamoyloxy group, alkylsulfonyl group, alkylsulfinyl group, sulfamoyl group, carbamoylamino group, alkylsulfonylamino group, acylamino group, and the like; or a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising thereof.

  本发明提供了一种具有强大的酪氨酸激酶抑制活性的杂环化合物，其表示为公式1：其中，m为1至3的整数；n为1或2的整数；R1为卤素原子或可选卤代的C1-2烷基；R2和R3中的每一个，相同或不同，为氢原子、卤素原子、低烷基或低烷氧基；R4为公式2所表示的基团：其中p为2至5的整数；R5为被取代的C1-4烷基，取代基为烷氧羰基基团、氨基甲酰基团、氨基甲氧基基团、烷基磺酰基团、烷基亚磺酰基团、磺酰胺基团、氨基甲酰氨基团、烷基磺酰氨基团、酰胺基等；或其盐和含有其的制药组合物。