1-(3-chloropropoxy)-4-ethylbenzene | 117022-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-chloropropoxy)-4-ethylbenzene
• 英文别名: 1-chloro-3-(4-ethylphenoxy)propane
• CAS: 117022-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: QCCAWPZLGOVCGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropropoxy)-4-ethylbenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-[3-(4-Ethyl-phenoxy)-propyl]-3-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND IN VITRO EVALUATION OF NOVEL ANTI-VARICELLA-ZOSTER VIRUS (VZV) NUCLEOSIDES

  摘要：

  A series of alkyl-aryl, -phenoxy, and -thiophenoxy bicyclic furo pyrimidine nucleosides have been successfully synthesised by Pd-coupling of 5-iodo-2'-deoxyuridine (IDU) with terminal alkynes, followed by in situ copper-cyclisation. Synthesised compounds (4a-i) showed an anti-VZV activity at low muM concentration, comparable to that of current treatment acyclovir.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002343
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80 %的产率得到1-(3-chloropropoxy)-4-ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基-自由基交叉偶联对苯甲基和烯丙基 C−H 键进行位点选择性吡啶化

  摘要：

  位点选择性自由基反应的发展是合成化学中长期存在的挑战。这一领域的一个重要进展是 Minisci 型反应，该反应已被证明是通过允许亲核碳自由基加成到杂芳烃上来功能化医学相关杂环的强大工具。在此，我们报告了一种模块化光催化平台，用于利用有机光氧化还原催化对饱和烃化合物进行位点选择性吡啶化，以形成新的碳-碳键。位点选择性C―H吡啶化可以成功地将苄基/烯丙基C―H键与吡啶基鏻盐偶联，吡啶基鏻盐通过自由基-自由基交叉偶联机制直接和区域选择性地从C―H杂芳烃安装。这种合成方法可以选择性且有效地耐受各种官能团、复杂的杂芳烃，甚至药物的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301461

文献信息

• Synthesis and antiallergy activity of 4-(diarylhydroxymethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl)piperidines and structurally related compounds
  作者：David A. Walsh、Stephen K. Franzyshen、John M. Yanni

  DOI：10.1021/jm00121a022

  日期：1989.1

  A series of 4-(diarylhydroxymethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl]piperidines was synthesized and evaluated for antiallergy activity. Several analogues had potent activity in the passive foot anaphylaxis (PFA) assay, an IgE-mediated model useful in the detection of compounds possessing antiallergic activity. In particular 1-[4-[3-[4-[bis(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-1-piperidinyl] propoxy]-3-methoxyphenyl]ethanone

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。
• Arylalkylheterocyclic amines,N-substituted by aryloxyalkyl group in a
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04950674A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  A method of inhibiting Type 1 allergic responses in a living animal body with substituted heterocyclic amines is disclosed wherein the active agents are expressed generally by the formula which includes certain known and certain known compounds: ##STR1## wherein P is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is selected from hydrogen, hydroxy or cyano; d is zero or one; Q is --CH--, CH.sub.2 -- or ##STR2## n is zero or one and when Q is --CH-- and n is one, a double bond is formed with one of the adjacent carbons but not both at the same time, and when n and d are zero at the same time, a double bond is formed between the .alpha. carbon and a carbon of the central heterocyclic amine ring; Ar, D and R are selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and in addition, R may have the values benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one,4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one, 1,4-benzodioxanloweralkyl-2-yl or 1,1'-biphenyl-4-yl and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  揭示了一种利用取代杂环胺抑制活体动物体内的1型过敏反应的方法，其中活性剂通常由以下公式表示：其中P为零、一或二；m为一到六（包括六）；A选自氢、羟基或氰基；d为零或一；Q为--CH--、CH.sub.2--或n为零或一，当Q为--CH--且n为一时，与相邻碳之一形成双键，但不同时与两个相邻碳形成双键；当n和d同时为零时，在中心杂环胺环的α碳和一个碳之间形成双键；Ar、D和R选自苯基、取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R可能具有苄基、取代苄基、环烷基或较低烷基的值，D还可能具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸较低烷基酯、2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮、1,4-苯并二氧杂环较低烷基-2-基或1,1'-联苯基-4-基，以及其药学上可接受的盐。
• Site‐Selective Pyridination of Benzylic and Allylic C−H bonds via Radical‐Radical Cross‐Coupling
  作者：Jun‐Jie Chen、Zhan‐Jie Wang、Huan‐Ming Huang

  DOI：10.1002/adsc.202301461

  日期：2024.3.19

  bonds. The site-selective C―H pyridination could successfully couple benzylic/allylic C―H bonds with pyridylphosphonium salts, which installed directly and regioselectively from C―H heteroarenes through a radical-radical cross coupling mechanism. This synthetic methodology could tolerance a variety of functional groups, complex heteroarenes, even late-stage functionalization of pharmaceuticals selectively

  位点选择性自由基反应的发展是合成化学中长期存在的挑战。这一领域的一个重要进展是 Minisci 型反应，该反应已被证明是通过允许亲核碳自由基加成到杂芳烃上来功能化医学相关杂环的强大工具。在此，我们报告了一种模块化光催化平台，用于利用有机光氧化还原催化对饱和烃化合物进行位点选择性吡啶化，以形成新的碳-碳键。位点选择性C―H吡啶化可以成功地将苄基/烯丙基C―H键与吡啶基鏻盐偶联，吡啶基鏻盐通过自由基-自由基交叉偶联机制直接和区域选择性地从C―H杂芳烃安装。这种合成方法可以选择性且有效地耐受各种官能团、复杂的杂芳烃，甚至药物的后期功能化。
• US4950674A
  申请人：——

  公开号：US4950674A

  公开（公告）日：1990-08-21
• SYNTHESIS AND IN VITRO EVALUATION OF NOVEL ANTI-VARICELLA-ZOSTER VIRUS (VZV) NUCLEOSIDES
  作者：Antonella Carangio、Christopher McGuigan、D. Cahard、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1081/ncn-100002343

  日期：2001.3.31

  A series of alkyl-aryl, -phenoxy, and -thiophenoxy bicyclic furo pyrimidine nucleosides have been successfully synthesised by Pd-coupling of 5-iodo-2'-deoxyuridine (IDU) with terminal alkynes, followed by in situ copper-cyclisation. Synthesised compounds (4a-i) showed an anti-VZV activity at low muM concentration, comparable to that of current treatment acyclovir.