4β-[(4-((4-ethylphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)]-4-desoxypodophyllotoxin | 1422963-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4β-[(4-((4-ethylphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)]-4-desoxypodophyllotoxin
• 英文别名: (5S,5aS,8aR,9R)-5-[4-[(4-ethylphenoxy)methyl]triazol-1-yl]-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1422963-19-6
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₈
• 分子量: 599.64
• InChiKey: XOQQTIWXPWPRMK-QIXIFPRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 四丁基溴化铵 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4β-[(4-((4-ethylphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)]-4-desoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  基于 1,2,3-三唑的鬼臼毒素同源物作为诱导 HepG2 细胞凋亡的强效抗肿瘤剂的半合成和生物学评价

  摘要：

  通过点击化学合成了一系列 4β-[(4-取代)-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素同源物，并通过 MTT 法进一步评估了它们的抗肿瘤活性。其中，六种同源物（10、11、12、13、22 和 24）对四种肿瘤细胞系（HepG2、MKN-45、NCI-H1993 和 B16）的抑制活性比依托泊苷强约 100 倍。阳性对照。在拓扑异构酶 II 的 ATPase 结构域中结合的对接研究揭示了活性位点中四种同源物的完美对接。此外，通过流式细胞分析评估，鬼臼毒素同源物 10、11、12 和 13 以浓度依赖性方式诱导 HepG2 细胞在 G2/M 期的细胞周期停滞，强调它们通过 HepG2 细胞凋亡发挥其抗肿瘤活性.

  DOI：

  10.1002/ardp.201100438

文献信息

• Semi-Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,3-Triazole-Based Podophyllotoxin Congeners as Potent Antitumor Agents Inducing Apoptosis in HepG2 Cells
  作者：Jinying Chen、Liang Ma、Ronghong Zhang、Jie Tang、Huijun Lai、Jun Wang、Guangcheng Wang、Qinyuan Xu、Tao Chen、Fei Peng、Jingxiang Qiu、Xiaolin Liang、Dong Cao、Yan Ran、Aihua Peng、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1002/ardp.201100438

  日期：2012.12

  topoisomerase II revealed perfect docking of four congeners in the active site. Furthermore, the podophyllotoxin congeners 10, 11, 12, and 13 induced cell cycle arrest of HepG2 cells at the G2/M phase in a concentration‐dependent manner, assessed by flow cytometric analysis, highlighting that they exert their antitumor activity via HepG2 cell apoptosis.

  通过点击化学合成了一系列 4β-[(4-取代)-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素同源物，并通过 MTT 法进一步评估了它们的抗肿瘤活性。其中，六种同源物（10、11、12、13、22 和 24）对四种肿瘤细胞系（HepG2、MKN-45、NCI-H1993 和 B16）的抑制活性比依托泊苷强约 100 倍。阳性对照。在拓扑异构酶 II 的 ATPase 结构域中结合的对接研究揭示了活性位点中四种同源物的完美对接。此外，通过流式细胞分析评估，鬼臼毒素同源物 10、11、12 和 13 以浓度依赖性方式诱导 HepG2 细胞在 G2/M 期的细胞周期停滞，强调它们通过 HepG2 细胞凋亡发挥其抗肿瘤活性.