2-(4-chlorophenoxy)-N'-(2-(4-chlorophenoxy)acetyl)acetohydrazide | 93900-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)-N'-(2-(4-chlorophenoxy)acetyl)acetohydrazide
• 英文别名: N,N'-bis-[(4-chloro-phenoxy)-acetyl]-hydrazine；N,N'-Bis-[(4-chlor-phenoxy)-acetyl]-hydrazin；2-(4-chlorophenoxy)-N'-[2-(4-chlorophenoxy)acetyl]acetohydrazide
• CAS: 93900-86-8
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂O₄
• 分子量: 369.204
• InChiKey: RDKDYTVSHLIKSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenoxy)-N'-(2-(4-chlorophenoxy)acetyl)acetohydrazide 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到2,5-bis((4-chlorophenoxy)methyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  方便的 Vilsmeier 试剂介导的对称和不对称 1,3,4-恶二唑的一锅法合成

  摘要：

  1,3,4-恶二唑结构被认为是药物和农药化学中的特殊支架。这些重要的五元杂环化合物具有多种生物学特性，例如抗菌、抗真菌、抗结核、杀虫、除草、镇痛、抗炎、抗惊厥和抗癌活性。显示 1,3,4-恶二唑环的药物包括用于治疗 HIV 感染的抗逆转录病毒药物 (raltegravir)、抗癌药 (zibotentan) 和抗高血压药 (nesapidil)（图 1）。1,3,4-恶二唑在材料科学中也有广泛的应用。根据它们的重要性，有许多方法可用于构建 1,3,4-恶二唑环。广泛使用的方法是二酰基肼的脱水环化。由于苛刻的脱水试剂，如 H2SO4，5 POCl3 6-7 和多聚磷酸 (PPA)，已经做出一些努力来开发改进的和更温和的程序。1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳二亚胺、Ph3PO 和 Tf2O、10 丙基膦酸酐 (T3P)、XtalFluor-E、EDCI 和 Burgess 试剂在文献中报道，用于将二酰基肼环脱水生成

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1342511
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯氧乙酸 在 hydrazine hydrate 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到2-(4-chlorophenoxy)-N'-(2-(4-chlorophenoxy)acetyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier试剂介导的方法由羧酸合成酰基肼以及对称和不对称的二酰基肼

  摘要：

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂）已被用作从羧酸一锅法合成酰基肼和对称及不对称二酰基肼的高效便捷试剂。该反应在温和的条件下顺利进行，并且非常实用，因为可以容易地处理和储存起始羧酸。清洁，该方法的简单性以及产品的优良率至优良是该方法的其他优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2738-x

文献信息

• One-pot synthesis of 1,3,4-thiadiazoles using Vilsmeier reagent as a versatile cyclodehydration agent
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.042

  日期：2017.4

  A simple and efficient synthetic method for the one-pot synthesis of 1,3,4-thiadiazoles utilizing Vilsmeier reagent was developed. In this method carboxylic acids and hydrazine were converted to 1,3,4-thiadiazoles in the presence of Vilsmeier reagent and Lawesson's reagent. The influence of the thionation reagent, solvent, temperature and time, in this reaction was discussed. The developed methodology

  开发了一种简单有效的利用维尔斯迈尔试剂一锅法合成1,3,4-噻二唑的合成方法。在这种方法中，在Vilsmeier试剂和Lawesson试剂存在下，将羧酸和肼转化为1,3,4-噻二唑。讨论了该反应中硫磺化试剂，溶剂，温度和时间的影响。用于1,3,4-噻二唑合成的开发方法具有简单，环境反应条件，易于纯化以及产物收率良好至优异的优点。
• In-silico docking, synthesis, structure analysis, DFT calculations, energy frameworks, and pharmacological intervention of [1,3,4]-thiadiazoles analogous as XO inhibitor and on multiple molecular inflammatory targets COX and LOX
  作者：Zabiulla、Fares Hezam Al-Ostoot、Hussien Ahmed Khamees、Nagendra Prasad MN、Farhan Zameer、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133963

  日期：2022.12

  XO, COX, and LOX. To gain insight into the activity of XO, COX, and LOX inhibition, molecular docking studies were carried out for XO, COX, and LOX enzymes utilizing the newly synthesized compounds (7a-j), and the results inferred that among the synthesized series of [1,3,4]-thiadiazoles (7a-j), the compound (7i) showed extremely good result in both In silico and evaluation studies of XO, COX, and

  黄嘌呤氧化酶 (XO) 是协同治疗痛风、高血压、2 型糖尿病和肾病等多种疾病的有趣靶标。相关并发症包括高尿酸血症，这被认为是全世界最常见的代谢生活方式障碍之一。嘌呤代谢过程中尿酸的过量产生和排泄不足导致在肾脏、关节和其他组织中形成尿酸结晶。别嘌醇和非布司他是一种用于降低 XO 活性和血清尿酸水平的临床可用药物，已证明会产生不良反应，包括胃肠道不适、过敏和皮疹，从而引发安全问题。探索副作用最小或无副作用的新型 XO 抑制剂是当前研究的目的。[1,3,4]-噻二唑类似物(7a-j)支架在高效和有效抑制剂的设计中起着重要作用。在目前的工作中，(7a-j)对其抑制 XO 的能力进行了评估，发现系列化合物(7i)被选为抑制 XO 的最佳化合物。此外，环氧合酶 (COX) 和 5-脂氧合酶 (5-LOX) 是产生称为类花生酸的生物活性脂质分子的酶，它们被认为具有炎症性，并在人体的炎症通路中发挥重要作用。除了与炎症的关系外，最近还发现了
• Mirek, Zeszyty Naukowe Uniwersytetu Jagiellonskiego., 1958, # 4, p. 163,166
  作者：Mirek

  DOI：——

  日期：——