6-ethyl-1-ethyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid | 865713-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 6-ethyl-1-ethyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1,6-diethyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid；1,6-diethyl-4-(oxan-4-ylamino)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 865713-80-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₃
• 分子量: 318.376
• InChiKey: VBTXLEMHCGCQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-1-ethyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1,6-diethyl-N-[(6-fluoro-3'-{[(3S)-3-methyl-1-piperazinyl]methyl}-3-biphenylyl)methyl]-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL PHARMACOPHORES - PDE4-MUSCARINIC ANTAGONISTICS
  [FR] PHARMACOPHORES DUALS, ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ PDE4

  摘要：

  本发明涉及式(I) - (VI)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和肌碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括炎症性和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、鼻炎（例如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。

  公开号：

  WO2009100169A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酰基丙二酸二乙酯 在 1-甲基吡咯烷 、 三正丁胺 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.83h， 生成 6-ethyl-1-ethyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL PHARMACOPHORES - PDE4-MUSCARINIC ANTAGONISTICS
  [FR] PHARMACOPHORES DUALS, ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ PDE4

  摘要：

  本发明涉及式(I) - (VI)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和肌碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括炎症性和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、鼻炎（例如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。

  公开号：

  WO2009100169A1

文献信息

• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090203657A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use as dual chromaphores having inhibitory activity against PDE4 and muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), and thus being useful for treating respiratory diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物及其药用盐，药物组合物及其用作对PDE4和肌胆碱受体（mAChRs）具有抑制活性的双色素，因此可用于治疗呼吸道疾病。
• PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS
  申请人：Allen David George

  公开号：US20090325952A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein Ar has the sub-formula (x): as defined herein, and the use of the compounds as inhibitors of PDE4.

  本发明提供了一个公式(I)化合物或其盐: 其中，Ar具有亚公式(x): 如本文所定义，并将该化合物用作PDE4抑制剂。
• Pyrazolo '3,4-B! Pyridine Compounds And Their Use As Phosphodiesterase Type 4(Pde4) Inhibitors
  申请人：Allen George David

  公开号：US20080021058A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein W is Ar, —CR 4 R 5 Ar or a group (y) or (y1), wherein Ar is (x) or (z): R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl or —CH 2 CH 2 OH. R 2 is C 2-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl or —(CH 2 ) n 4-C 3-6 cycloalkyl; and R 3 is optionally substituted C 3-8 cycloalkyl, optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl, an optionally substituted heterocyclic group (aa), (bb) or (cc) (in which Y is O, S, SO 2 , or NR 10 ), or a bicyclic group (ee): These compounds are PDE4 inhibitors.

  本发明提供了式(I)的化合物或其盐：其中，W为Ar，—CR4R5Ar或(y)或(y1)基团，其中Ar为(x)或(z)：R1为C1-4烷基，C1-3氟烷基或—CH2CH2OH；R2为C2-6烷基，C3-6环烷基或—(CH2)n4-C3-6环烷基；R3为可选取代的C3-8环烷基，可选取代的单不饱和C5-7环戊烯基，可选取代的杂环基(aa)、(bb)或(cc)（其中Y为O、S、SO2或NR10），或双环基(ee)。这些化合物是PDE4抑制剂。
• Dual pharmacophores—PDE4-muscarinic antagonistics
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08067408B2

  公开（公告）日：2011-11-29

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of/and or prophylaxis of respiratory diseases, including antiinflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及公式（I）的新化合物、制药组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV（PDE4）的抑制剂和肌肉型乙酰胆碱受体（mAChRs）的拮抗剂，在治疗和/或预防呼吸系统疾病中发挥作用，包括抗炎和/或过敏疾病，如慢性阻塞性肺疾病（COPD）、哮喘、鼻炎（如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。
• DUAL PHARMACOPHORES - PDE4-MUSCARINIC ANTAGONISTICS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2249646A1

  公开（公告）日：2010-11-17