5-[6-(4-chlorophenoxy)hexylaminocarbonyl]-4-methylamino-1-propylimidazole | 117835-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[6-(4-chlorophenoxy)hexylaminocarbonyl]-4-methylamino-1-propylimidazole
• 英文别名: N-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]-5-(methylamino)-3-propylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 117835-45-7
• 化学式: C₂₀H₂₉ClN₄O₂
• 分子量: 392.929
• InChiKey: LBJJQNNBJUAPGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[6-(4-chlorophenoxy)hexylaminocarbonyl]-4-methylamino-1-propylimidazole 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-<6-(4-chlorophenoxy)hexyl>-6-propyl-1,3,6,7-tetrahydro-3-methyl-7-oxoimidazo<4,5-c><1,2,6>thiadiazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo(4,5-c)(1,2,6)thiadiazine 2-oxides from hydrolytes of xanthines and determination of their vasodilating activity.

  摘要：

  合成了新型的1, 3, 6, 7-四氢-7-氧代噁唑并[4, 5-c][1, 2, 6]硫二嗪2-氧化物衍生物（2a-q），反应的原料为通过碱性水解获得的1, 3, 7-三取代黄嘌呤衍生物（3）与SOCl2反应，产率为42-93%。用SO2Cl2对2进行氯化得到5-氯衍生物（10a, d, i-q），但产率较低。与苯甲酰氯衍生物（14）反应得到3, 7-二氢-6H-嘌呤-6-酮衍生物（15a-d）。在2和10中，具有苯氧烷基团位于l位的化合物在自发性高血压大鼠的肠系膜动脉上表现出强效的血管扩张活性。特别是，具有1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-丙基（2o），6-己基-1-[6-(4-甲氧基苯氧)己基]（2p），1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-己基（2q），5-氯-1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-甲基（101），5-氯-1-[4-(4-甲氧基苯氧)-丁基]-6-丙基（10m），5-氯-1-[6-(4-甲氧基苯氧)己基]-6-丙基（10n），或5-氯-1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-丙基（10o）取代基的ED50值在10^-7 M的数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.877
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-7-丙基嘌呤-2,6-二酮 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-[6-(4-chlorophenoxy)hexylaminocarbonyl]-4-methylamino-1-propylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo(4,5-c)(1,2,6)thiadiazine 2-oxides from hydrolytes of xanthines and determination of their vasodilating activity.

  摘要：

  合成了新型的1, 3, 6, 7-四氢-7-氧代噁唑并[4, 5-c][1, 2, 6]硫二嗪2-氧化物衍生物（2a-q），反应的原料为通过碱性水解获得的1, 3, 7-三取代黄嘌呤衍生物（3）与SOCl2反应，产率为42-93%。用SO2Cl2对2进行氯化得到5-氯衍生物（10a, d, i-q），但产率较低。与苯甲酰氯衍生物（14）反应得到3, 7-二氢-6H-嘌呤-6-酮衍生物（15a-d）。在2和10中，具有苯氧烷基团位于l位的化合物在自发性高血压大鼠的肠系膜动脉上表现出强效的血管扩张活性。特别是，具有1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-丙基（2o），6-己基-1-[6-(4-甲氧基苯氧)己基]（2p），1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-己基（2q），5-氯-1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-甲基（101），5-氯-1-[4-(4-甲氧基苯氧)-丁基]-6-丙基（10m），5-氯-1-[6-(4-甲氧基苯氧)己基]-6-丙基（10n），或5-氯-1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-丙基（10o）取代基的ED50值在10^-7 M的数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.877

文献信息

• Imidazothiadiazine derivatives, a process for preparing the same and their use as medicaments
  申请人：HOECHST JAPAN LIMITED

  公开号：EP0286041A1

  公开（公告）日：1988-10-12

  The present invention relates to 1,3,6,7-Tetrahydro-7-­oxoimidazo[4,5-c][1,2,6]-thiadiazine 2-oxide derivatives of the general formula (I): wherein R₁, R₂ and R₄ are the same or different and represent an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, each of which may have one or more substituents; and R₃ represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, each of which group may have one or more substituents, and a process for their preparation. The imidazothiadiazine derivatives have hypotensive and vasodilating activities and can therefore be used as medicaments.

  本发明涉及通式(I)的 1,3,6,7-四氢-7-氧代咪唑并[4,5-c][1,2,6]-噻二嗪 2-氧化物衍生物： 其中 R₁、R₂ 和 R₄ 相同或不同，代表烷基、芳基或芳烷基，每个基团可以有一个或多个取代基；R₃ 代表氢原子、卤素原子、烷基、芳基或芳烷基，每个基团可以有一个或多个取代基，以及它们的制备方法。 咪唑噻二嗪衍生物具有降血压和扩张血管的活性，因此可用作药物。
• OSAKI, TSUTOMU;SAKAKIBARA, NISAKU;KURIKI, TAKEHO
  作者：OSAKI, TSUTOMU、SAKAKIBARA, NISAKU、KURIKI, TAKEHO

  DOI：——

  日期：——
• OHSAKI, TSUTOMU;SAKAKIBARA, JINSAKU;KURIKI, TAKEO
  作者：OHSAKI, TSUTOMU、SAKAKIBARA, JINSAKU、KURIKI, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• US4942143A
  申请人：——

  公开号：US4942143A

  公开（公告）日：1990-07-17