3-(2,2-二甲基-4,6-二氧杂-1,3-二氧杂-5-基)丙酸甲酯 | 62054-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2,2-二甲基-4,6-二氧杂-1,3-二氧杂-5-基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)propanoate
• CAS: 62054-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: SUGHRFBQTKIICF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.0-79.5 °C
• 沸点：
  408.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-二甲基-4,6-二氧杂-1,3-二氧杂-5-基)丙酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,1-di(methoxycarbonyl)cyclopentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法从麦德鲁姆酸合成新型螺环化合物和2-取代的丙二酸衍生物

  摘要：

  已经开发了用于合成Meldrum的酸和2-取代的丙二酸衍生物的螺环衍生物的新途径。使用迈克尔加成反应将麦德鲁姆酸单烷基化。然后使用取代的卤代烷烃将单迈克尔加成物烷基化，该缩合的卤代烷烃在缩合后产生麦德鲁姆酸的螺环衍生物。Meldrum酸与1,5-二芳基-1,4-pentadien-3-one的Bis Michael加成直接得到Meldrum酸的螺环衍生物。这些化合物和双烷基化的麦德鲁姆酸衍生物，在酸性甲醇分解作用下，得到2-取代的丙二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2,2-二甲基-4,6-二氧杂-1,3-二氧杂-5-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  建立第四级碳中心的新方法：串联铑催化的1,4-加成/分子内环化。

  摘要：

  描述了使用芳基氯化锌有效地串联铑催化的1,1'-烯烃的1,4-加成/环化反应。取代的环戊酮和环己酮衍生物的简单一步合成是在较温和的条件下，使用相对较低的催化剂负载量，从无环前体进行的。在环化步骤中会创建一个新的四级碳中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600355

文献信息

• Palladium-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Carbonates and Meldrum's Acid Derivatives
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1002/ejoc.201500337

  日期：2015.5

  The palladium-catalyzed reaction of propargylic carbonates with Meldrum's acid derivatives proceeds smoothly in the presence of Pd(OAc)2 and P(2-furyl)3 in THF at 80 °C to give substitution products. The substitution products can be useful intermediates for the stereoselective synthesis of functionalized (Z)-γ-alkylidene-γ-butyrolactones.

  在 Pd(OAc)2 和 P(2-呋喃基)3 的存在下，在 80 °C 的 THF 中，炔丙基碳酸酯与 Meldrum 酸衍生物的钯催化反应可以顺利进行，得到取代产物。取代产物可以是用于立体选择性合成官能化 (Z)-γ-亚烷基-γ-丁内酯的有用中间体。
• Unexpected Formation of a trans-syn-Fused Linear Triquinane from a Trimethylenemethane (TMM)-Diyl-Mediated [2+3] Cycloaddition Reaction.
  作者：Won-Yeob Kim、Byung Gyu Kim、Taek Kang、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1002/asia.201100251

  日期：2011.8.1

  trans‐Fused triquinane: Intramolecular‐trimethylenemethane‐mediated [2+3] cycloaddition reaction of a highly congested substrate proceeded stepwise to produce highly strained triquinane structures along with tricyclo[5.3.1.02, 6]undecanes.

  反式三喹烷：高度拥挤的底物的分子内三亚甲基甲烷介导的[2 + 3]环加成反应逐步进行，以产生高应变的三喹烷结构以及三环[5.3.1.0 2，6 ]十一烷。
• A practical total synthesis of gelastatins
  作者：Hee-Yoon Lee、Hyun Seop Tae、Byung Gyu Kim、Hyun-Moo Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01407-2

  日期：2003.7

  The first and practical total synthesis of gelastatins 1, a novel matrix metalloproteinase inhibitor possessing antitumor activity, was accomplished in nine steps starting from Meldrum's acid.

  从Meldrum酸开始的九步中，完成了第一个实用的合成过程，即具有抗肿瘤活性的新型基质金属蛋白酶抑制剂明胶1的合成。
• Unprecedented Binding Mode of Hydroxamate-Based Inhibitors of Glutamate Carboxypeptidase II: Structural Characterization and Biological Activity
  作者：Zora Novakova、Krystyna Wozniak、Andrej Jancarik、Rana Rais、Ying Wu、Jiri Pavlicek、Dana Ferraris、Barbora Havlinova、Jakub Ptacek、Jan Vavra、Niyada Hin、Camilo Rojas、Pavel Majer、Barbara S. Slusher、Takashi Tsukamoto、Cyril Barinka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01806

  日期：2016.5.26

  models of neurological disorders associated with excessive activation of glutamatergic systems. Here we report synthesis, structural characterization, and biological activity of new hydroxamic acid-based inhibitors with nanomolar affinity for human GCPII. Crystal structures of GCPII/hydroxamate complexes revealed an unprecedented binding mode in which the putative P1′ glutarate occupies the spacious entrance

  在与谷氨酸能系统过度激活有关的神经系统疾病的临床前模型中，谷氨酸羧肽酶II（GCPII）的抑制作用是有效的。在这里，我们报告合成，结构表征和具有纳摩尔摩尔对人GCPII的新型基于异羟肟酸的抑制剂的生物活性。GCPII /异羟肟酸酯复合物的晶体结构揭示了前所未有的结合模式，其中推定的P1'谷氨酸占据了宽敞的入口漏斗，而不是保守的结合谷氨酸的S1'口袋。这种独特的结合模式为结构-活性关系数据提供了机械解释，最值得注意的是缺乏对映体特异性以及对作为规范谷氨酸部分的取代基的大体积/疏水功能的耐受性。
• MANE R. B.; RAO G. S. K., CHEM. AND IND. <CHIN-AG>, 1976, NO 18, 786-787
  作者：MANE R. B.、 RAO G. S. K.

  DOI：——

  日期：——