(10R,11S)-10,11-dihydroxy-2-phenyl-2,3,5,7,8,8a-hexahydro-1H-5,8a-ethanocyclobuta[c][1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione | 193472-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (10R,11S)-10,11-dihydroxy-2-phenyl-2,3,5,7,8,8a-hexahydro-1H-5,8a-ethanocyclobuta[c][1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
• 英文别名: (1R,7S,12R,13S)-12,13-dihydroxy-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[5.4.2.01,9.02,6]tridec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 193472-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄
• 分子量: 313.313
• InChiKey: ZVJGYWFVROQZDC-WFGGJUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (10R,11S)-10,11-dihydroxy-2-phenyl-2,3,5,7,8,8a-hexahydro-1H-5,8a-ethanocyclobuta[c][1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (10R,11S)-10,11-di-((S)-methoxytrifluoromethylphenylacetoxy)-2-phenyl-2,3,5,7,8,8a-hexahydro-1H-5,8a-ethanocyclobuta[c][1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Toluene dioxygenase-catalysed oxidation route to angular cis-monohydrodiols and other bioproducts from bacterial metabolism of 1,2-dihydrobenzocyclobutene and derivatives

  摘要：

  土壤细菌恶臭假单胞菌(Pseudomonas putida)的突变株(UV4)含有甲苯双加氧酶,已被用于代谢氧化1,2-二氢苯并环丁烯12以及相关的底物1,2-二氢苯并环丁烯-1-醇13和联苯烯33。从这些底物中分离得到的稳定的角向顺式单羟基二醇代谢物,(1R,2S)-二环[4.2.0]辛-3,5-二烯-1,2-二醇7,(1S,2S,8S)-二环[4.2.0]辛-3,5-二烯-1,2,8-三醇8和联苯烯-顺式-1,8b-二醇9,已经通过结构和立体化学进行了指认。其他顺式二醇代谢物的结构、对映体纯度和绝对构型,(2R,3S)-二环[4.2.0]辛-1(6),4-二烯-2,3-二醇14和顺式-1,2-二羟基-1,2-二氢苯并环丁烯16,以及通过1,2-二氢苯并环丁烯和1,2-二氢苯并环丁烯-1-醇获得的苄基氧化生物产物,1,2-二氢苯并环丁烯-1-醇13、1,2-二氢苯并环丁烯-1-酮15和2-羟基-1,2-二氢苯并环丁烯-1-酮17,已经借助手性固定相HPLC、NMR和CD光谱以及立体化学相关性进行了确定。X射线晶体学方法已被用于确定相应顺式二醇代谢物的二樟脑酸盐27(来自二醇7)、32(来自二醇9)和二MTPA酯29(来自二醇14)的绝对构型。已经研究了1,2-二氢苯并环丁烯12形成衍生生物产物的代谢序列。

  DOI：

  10.1039/a608071e
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯 在 growing culture of Pseudomonas putida UV₄ 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (10R,11S)-10,11-dihydroxy-2-phenyl-2,3,5,7,8,8a-hexahydro-1H-5,8a-ethanocyclobuta[c][1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Toluene dioxygenase-catalysed oxidation route to angular cis-monohydrodiols and other bioproducts from bacterial metabolism of 1,2-dihydrobenzocyclobutene and derivatives

  摘要：

  土壤细菌恶臭假单胞菌(Pseudomonas putida)的突变株(UV4)含有甲苯双加氧酶,已被用于代谢氧化1,2-二氢苯并环丁烯12以及相关的底物1,2-二氢苯并环丁烯-1-醇13和联苯烯33。从这些底物中分离得到的稳定的角向顺式单羟基二醇代谢物,(1R,2S)-二环[4.2.0]辛-3,5-二烯-1,2-二醇7,(1S,2S,8S)-二环[4.2.0]辛-3,5-二烯-1,2,8-三醇8和联苯烯-顺式-1,8b-二醇9,已经通过结构和立体化学进行了指认。其他顺式二醇代谢物的结构、对映体纯度和绝对构型,(2R,3S)-二环[4.2.0]辛-1(6),4-二烯-2,3-二醇14和顺式-1,2-二羟基-1,2-二氢苯并环丁烯16,以及通过1,2-二氢苯并环丁烯和1,2-二氢苯并环丁烯-1-醇获得的苄基氧化生物产物,1,2-二氢苯并环丁烯-1-醇13、1,2-二氢苯并环丁烯-1-酮15和2-羟基-1,2-二氢苯并环丁烯-1-酮17,已经借助手性固定相HPLC、NMR和CD光谱以及立体化学相关性进行了确定。X射线晶体学方法已被用于确定相应顺式二醇代谢物的二樟脑酸盐27(来自二醇7)、32(来自二醇9)和二MTPA酯29(来自二醇14)的绝对构型。已经研究了1,2-二氢苯并环丁烯12形成衍生生物产物的代谢序列。

  DOI：

  10.1039/a608071e

文献信息

• Toluene dioxygenase-catalysed oxidation route to angular cis-monohydrodiols and other bioproducts from bacterial metabolism of 1,2-dihydrobenzocyclobutene and derivatives
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Timothy A. Evans、Melanie Groocock、John F. Malone、Paul J. Stevenson、Howard Dalton

  DOI：10.1039/a608071e

  日期：——

  A mutant strain (UV4) of the soil bacterium Pseudomonas putida, containing toluene dioxygenase, has been used in the metabolic oxidation of 1,2-dihydrobenzocyclobutene 12 and the related substrates 1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-ol 13 and biphenylene 33. Stable angular cis-monohydrodiol metabolites (1R,2S)-bicyclo[4.2.0]octa-3,5-diene-1,2-diol 7, (1S,2S,8S)-bicyclo[4.2.0]octa-3,5-diene- 1,2,8-triol 8 and biphenylene-cis-1,8b-diol 9, isolated from each of these substrates, have been structurally and stereochemically assigned. The structure, enantiopurity and absolute configuration of the other cis-diol metabolites, (2R,3S)-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),4-diene-2,3-diol 14 and cis-1,2-dihydroxy-1,2-dihydrobenzocyclobutene 16, and the benzylic oxidation bioproducts, 1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-ol 13, 1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-one 15 and 2-hydroxy-1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-one 17, obtained from 1,2-dihydrobenzocyclobutene and 1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-ol, have been determined with the aid of chiral stationary-phase HPLC, NMR and CD spectroscopy, and stereochemical correlation. X-Ray crystallographic methods have been used in the determination of absolute configuration of the di-camphanates 27 (from diol 7) and 32 (from diol 9), and the di-MTPA ester 29 (from diol 14) of the corresponding cis-diol metabolites. The metabolic sequence involved in the formation of bioproducts derived from 1,2-dihydrobenzocyclobutene 12 has been investigated.

  土壤细菌恶臭假单胞菌(Pseudomonas putida)的突变株(UV4)含有甲苯双加氧酶,已被用于代谢氧化1,2-二氢苯并环丁烯12以及相关的底物1,2-二氢苯并环丁烯-1-醇13和联苯烯33。从这些底物中分离得到的稳定的角向顺式单羟基二醇代谢物,(1R,2S)-二环[4.2.0]辛-3,5-二烯-1,2-二醇7,(1S,2S,8S)-二环[4.2.0]辛-3,5-二烯-1,2,8-三醇8和联苯烯-顺式-1,8b-二醇9,已经通过结构和立体化学进行了指认。其他顺式二醇代谢物的结构、对映体纯度和绝对构型,(2R,3S)-二环[4.2.0]辛-1(6),4-二烯-2,3-二醇14和顺式-1,2-二羟基-1,2-二氢苯并环丁烯16,以及通过1,2-二氢苯并环丁烯和1,2-二氢苯并环丁烯-1-醇获得的苄基氧化生物产物,1,2-二氢苯并环丁烯-1-醇13、1,2-二氢苯并环丁烯-1-酮15和2-羟基-1,2-二氢苯并环丁烯-1-酮17,已经借助手性固定相HPLC、NMR和CD光谱以及立体化学相关性进行了确定。X射线晶体学方法已被用于确定相应顺式二醇代谢物的二樟脑酸盐27(来自二醇7)、32(来自二醇9)和二MTPA酯29(来自二醇14)的绝对构型。已经研究了1,2-二氢苯并环丁烯12形成衍生生物产物的代谢序列。