2-(tetracen-2-yl)tetracene | 917574-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2-(tetracen-2-yl)tetracene
• 英文别名: 2-(tetracene-2-yl)tetracene；2,2'-Bitetracene；2-tetracen-2-yltetracene
• CAS: 917574-05-1
• 化学式: C₃₆H₂₂
• 分子量: 454.571
• InChiKey: XUXDOWHYARJFFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 、 potassium acetate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 十二烷 、 邻二甲苯 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 2-(tetracen-2-yl)tetracene
  参考文献：
  名称：

  Rodlike Tetracene衍生物

  摘要：

  通过狄尔斯-阿尔德环加成，卤化，卤素-金属交换和过渡金属介导的偶联反应，开发了对棒状并四苯衍生物的高效且通用的合成途径。本文介绍了三种所得材料的合成及结构，电学和电荷传输性质，即2-（tetracen-2-yl）并四苯，1,4-双（2-tetracenyl）苯和2,5给出了双（2-四烯基）噻吩。与并四苯相比，在SiO 2衬底上具有良好的结晶行为，带隙缩小了0.2 eV，电离电势降低了0.5 eV以上。载流子的场效应迁移率约为10 -1  cm 2  V -1  s -1，通过标准的高真空沉积技术制备的薄膜有机场效应晶体管的开/关比为10 5，阈值电压V th <15V。

  DOI：

  10.1002/chem.201702382

文献信息

• Oligo-Tetracenes, Production and Use Thereof
  申请人：Rehahn Matthias

  公开号：US20080214838A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Described are oligotetracenes of formula I which may either be unsubstituted or carry one or more substituents R and R′ which are selected from the group comprising halogen, CN, alkyl or alkoxy radicals containing 1 to 18 carbon atoms, aryl radicals containing up to 10 carbon atoms which may also contain one or more heteroatoms, and/or fluorinated or perfluorinated alkyl or alkoxy radicals containing 1 to 18 carbon atoms, where n is an integer from 1 to 20, preferably 1 to 6, very particularly preferably 1 or 2, and X stands for a single bond, an alklyene group containing 1 to 6 carbon atoms, a hydrocarbon chain having one or more conjugated double bonds, an aryl group, or a system composed of one or more condensed aromatic rings. In the oligotetracenes according to the invention, one or more of the condensed aromatic six-atom rings may be substituted by a five-atom ring which may also contain a heteroatom. Also described is a method for preparing the referenced oligotetracenes, and use thereof as semiconductors in organic field-effect transistors (OFET's), organic light-emitting diodes (OLED's), sensors, and organic solar cells.

  描述了具有式I的寡四环芳烃，它们可以是未取代的，也可以携带一个或多个取代基R和R′，这些取代基选自包括卤素、CN、含有1至18个碳原子的烷基或烷氧基基团、含有多达10个碳原子的芳基基团（也可能包含一个或多个杂原子）、和/或含有1至18个碳原子的氟化或全氟化烷基或烷氧基基团的群中，其中n是1至20的整数，优选为1至6，特别优选为1或2，X代表单键、含有1至6个碳原子的烷基基团、具有一个或多个共轭双键的碳氢链、芳基基团，或由一个或多个缩合芳香环组成的体系。根据本发明的寡四环芳烃中，一个或多个缩合芳香六元环可能被一个可能还含有杂原子的五元环取代。还描述了一种制备所述寡四环芳烃的方法，以及其作为有机场效应晶体管（OFET）、有机发光二极管（OLED）、传感器和有机太阳能电池中的半导体的用途。
• Rodlike Tetracene Derivatives
  作者：Michael Roth、Marcus Ahles、Christian Gawrisch、Thorsten Schwalm、Roland Schmechel、Christian Melzer、Heinz von Seggern、Matthias Rehahn

  DOI：10.1002/chem.201702382

  日期：2017.9.27

  Efficient and versatile synthetic access to rodlike tetracene derivatives was developed by means of Diels–Alder cycloaddition, halogenation, halogen–metal exchange, and transition metal mediated coupling reactions. Herein, the synthesis and structural, electrical, and charge‐transport properties of three of the resulting materials, namely, 2‐(tetracen‐2‐yl)tetracene, 1,4‐bis(2‐tetracenyl)benzene, and

  通过狄尔斯-阿尔德环加成，卤化，卤素-金属交换和过渡金属介导的偶联反应，开发了对棒状并四苯衍生物的高效且通用的合成途径。本文介绍了三种所得材料的合成及结构，电学和电荷传输性质，即2-（tetracen-2-yl）并四苯，1,4-双（2-tetracenyl）苯和2,5给出了双（2-四烯基）噻吩。与并四苯相比，在SiO 2衬底上具有良好的结晶行为，带隙缩小了0.2 eV，电离电势降低了0.5 eV以上。载流子的场效应迁移率约为10 -1  cm 2  V -1  s -1，通过标准的高真空沉积技术制备的薄膜有机场效应晶体管的开/关比为10 5，阈值电压V th <15V。