4-(4-methoxyphenyl)-2-methyloxazole | 79965-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyloxazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 79965-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: LOWKKEORXLJJAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2-methyloxazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到4-(2-methyloxazol-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  含有恶唑部分的非咪唑组胺H 3 受体拮抗剂的合成及抗癫痫作用评价

  摘要：

  组胺 H3 受体 (H3 R) 拮抗剂的使用正在成为一种有前途的癫痫治疗方法。本文合成并筛选了一系列新型非咪唑H3R拮抗剂作为抗癫痫药物。所有这些制备的拮抗剂在 cAMP 反应元件荧光素酶筛选试验中都显示出微摩尔或亚微摩尔 H3R 拮抗活性。化合物 5a (IC50 = 0.11 μM)、5b (IC50 = 0.56 μM) 和 5f (IC50 = 0.78 μM) 显示出最有效的 H3 R 拮抗活性，与 pitolisant (IC50 = 0.51 μM) 相比具有相当大的效力。在最大电休克 (MES) 诱发的癫痫模型中，化合物 5c、5e 和 5g 对电刺激小鼠表现出明显的保护作用，

  DOI：

  10.1002/ardp.202000298
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的含腈的2,2-二氟乙醇体系的除氟[3 + 2]环加成/芳构化级联反应

  摘要：

  C-F键的特性（包括高的热稳定性和化学稳定性）使C-F键的活化和随后的功能化变得非常困难，从而使有机含氟化合物衍生化。我们在本文中报道了一种2,9,5-二氟乙醇与腈的路易斯酸介导的脱氟环加成/芳构化级联反应，作为制备2,4,5-三取代的恶唑的一种新型合成方法。该反应涉及两个碳原子键的断裂以及单键连续形成碳原子键和碳原子键的反应，具有广泛的底物范围和中等至高的反应产率。机理研究表明，该反应是由路易斯酸介导的2,2-二氟乙醇的闭环反应产生的，是氟代环氧中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701581

文献信息

• Pd^II -Catalyzed Regio- and Enantioselective Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling Reaction between Ferrocenes and Azoles
  作者：Zhong-Jian Cai、Chen-Xu Liu、Qing Gu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201813887

  日期：2019.2.11

  Asymmetric C−H bond functionalization reaction is one of the most efficient and straightforward methods for the synthesis of optically active molecules. Herein we disclose an asymmetric C−H/C−H cross‐coupling reaction of ferrocenes with azoles such as oxazoles and thiazoles. Palladium(II)/monoprotected amino acid (MPAA) catalytic system which exhibits excellent reactivity and regioselectivity for oxazoles

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• Novel Bisaryl Substituted Thiazoles and Oxazoles as Highly Potent and Selective Peroxisome Proliferator-Activated Receptor δ Agonists
  作者：Robert Epple、Christopher Cow、Yongping Xie、Mihai Azimioara、Ross Russo、Xing Wang、John Wityak、Donald S. Karanewsky、Tove Tuntland、Vân T. B. Nguyêñ-Trân、Cara Cuc Ngo、David Huang、Enrique Saez、Tracy Spalding、Andrea Gerken、Maya Iskandar、H. Martin Seidel、Shin-Shay Tian

  DOI：10.1021/jm9007399

  日期：2010.1.14

  The discovery, synthesis, and optimization of compound 1 from a high-throughput screening hit to highly potent and selective peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ) agonists are reported. The synthesis and structure−activity relationship in this series are described in detail. On the basis of a general schematic PPAR pharmacophore model, scaffold 1 was divided into headgroup, linker, and

  从高通量筛选到高效和选择性的过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）激动剂的发现，合成和优化了化合物1。详细介绍了该系列中的合成和构效关系。基于通用的PPAR药效团模型示意图，支架1将其分为头基，接头和尾基，并使用体外PPAR反式激活分析对PPAR激活进行了优化。有效和选择性的PPARδ活化需要一个（2-甲基苯氧基）乙酸头基，一个柔性连接基和一个带有两个疏水性芳基取代基的五元杂芳族中心环。这些芳基取代基的微调导致了一系列高效且选择性的化合物（例如化合物38c）在小鼠体内表现出出色的药代动力学特性。在体内急性给药模型中，该阵列的选定成员显示出可诱导丙酮酸脱氢酶激酶4（PDK4）和解偶联蛋白3（UCP3）的表达，这些基因已知参与能量稳态并受其调节。骨骼肌中的PPARδ。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Iodoenamides from Ketoximes
  作者：Hao Liang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/chem.201301785

  日期：2013.7.22

  Iodide in copper's pathway: A new, efficient, and practical copper‐catalyzed synthesis of Z‐iodoenamides from readily available ketoximes has been developed (see scheme). The reaction was believed to proceed through a single‐electron‐transfer pathway. The corresponding Z‐iodoenamides have been applied to the synthesis of substituted oxazoles, dienes, β‐phenoxyl enamides, eneynes, β‐acylenamides, and

  碘在铜的途径中的作用：已开发出一种新的，有效的，实用的铜催化合成方法，该方法可以从容易获得的酮肟中合成Z-碘烯酰胺（参见方案）。该反应被认为是通过单电子转移途径进行的。相应的Z-碘烯酰胺已用于合成取代的恶唑，二烯，β-苯氧基烯酰胺，亚炔，β-酰基酰胺和吡咯（DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Hypervalent iodane mediated reactions of <i>N</i>-acetyl enamines for the synthesis of oxazoles and imidazoles
  作者：Kang Xu、Ruiqi Yang、Shuang Yang、Cheng Jiang、Zhenhua Ding

  DOI：10.1039/c9ob01895f

  日期：——

  cyclization of N-acetyl enamines and intermolecular cyclocondensation of enamines and nitriles was investigated. The reaction was performed under mild conditions and gave oxazoles and imidazoles, respectively, in moderate to excellent yields. This transformation exhibits good reactivity, selectivity and functional group tolerance. The selectivity of the intra- or intermolecular reaction is dependent on the

  研究了用于N-乙酰基烯胺分子内环化以及烯胺和腈的分子间环缩合的高价碘试剂。该反应在温和的条件下进行，分别以中等至优异的产率得到恶唑和咪唑。该转化表现出良好的反应性，选择性和官能团耐受性。分子内或分子间反应的选择性取决于N-乙酰基烯胺的结构。
• Synthesis of nitrooxazoles
  作者：W. James Hammar、Mark A. Rustad

  DOI：10.1002/jhet.5570180507

  日期：1981.8

  A reaction sequence involving halogenation and replacement of the halo substituent by a nitro group using dinitrogen tetraoxide has led to a general, convenient route to 5-nitrooxazoles. Reaction schemes employing both bromine and iodine as the halo substituent have been investigated; however, the method using iodine preceded by a mercuration step affords a better overall yield in the range of 20–50%

  涉及卤化和使用四氧化二氮用硝基取代卤素取代基的反应序列已导致制备5-硝基恶唑的一般方便途径。已经研究了同时使用溴和碘作为卤素取代基的反应方案。但是，在碘化步骤之后使用汞的方法，总产率在20％至50％范围内更好。虽然后者的总收率较低（4–12％），但可以通过后一序列制备2-和4-硝基-恶唑。