2-phenylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione | 75204-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-phenylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
• 英文别名: 2-phenyl-4,5-dioxonaphthofuran；2-phenyl-naphtho[1,2-b]furan-4,5-quinone；2-Phenyl-naphtho[1,2-b]furan-4,5-chinon；2-Phenylbenzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 75204-51-2
• 化学式: C₁₈H₁₀O₃
• 分子量: 274.276
• InChiKey: ICJXSKOUGJOFSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  The iodine-mediated highly regioselective synthesis of angular and linear naphthofuroquinones

  摘要：

  Naphthofuroquinones are of great value in medicinal chemistry. In this letter, a facile method for highly regioselective synthesis of both linear and angular naphthofuroquinones has been developed via iodine mediated cyclization of 2-hydroxy-3-substitutedvinyl-1,4-naphthoquinones under very mild conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.058
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-iodo-1,4-naphthoquinone 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-phenylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用 Cu(II) 配合物合成萘醌的新策略：晶体结构和细胞毒性

  摘要：

  摘要 报道了一种新型铜(II) 复合物[Cu(HBPA)(L1)Cl]·3H2O 2 的合成、理化特性和对三种人类细胞系（标准和抗性肉瘤细胞以及成纤维细胞）的细胞毒性。通过配体芪-醌(HL1)和Cu[HBPA]Cl2 1 之间的反应得到配合物2，其中HBPA = 2-羟基苄基-2吡啶基甲胺。通过在 PEG-400 上进行 Heck 反应，HL1 的合成以高产率进行。对配合物 2 进行了 X 射线衍射和溶液研究（UV-Vis、EPR、ESI(+)-MS 和 ESI(+)-MS/MS），其中铜 (II) 中心与其去质子化形式，配体HBPA和氯配体。使用 CuCl2·2H2O 代替 Cu[HBPA]Cl2 1 和 HL1 的类似反应，已导致以 99% 的选择性获得呋喃-邻-萘醌 (L2)，这表明了一种环化配体 HL1 的新方法。为了获得类似的对位异构体（L3），并评估异构体对细胞毒性活性的影响，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.08.066

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate Mediated Cycloaddition of Hydroxyquinones with Alkenes for the One-Step Construction of Furoquinone Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masako Mori、Tomokazu Uneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.1996.451

  日期：1996.6

  A one-step formation of furoquinones, such as naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione, naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione, benzofuran-4,7-dione, and benzofuran-4,5-dione derivatives, by the ceric ammonium nitrate mediated [3+2] type cycloaddition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones and 2-hydroxy-1,4-benzoquinones with alkenes or phenylacetylene is described.

  通过硝酸铈铵介导的 [3+2] 型环加成反应，将 2-羟基-1,4-萘醌和 2-羟基-1,4-苯醌与烯烃或苯基乙炔一步合成呋喃[2,3-b]并萘烷-4,9-二酮、呋喃[1,2-b]并萘烷-4,5-二酮、苯并呋喃-4,7-二酮和苯并呋喃-4,5-二酮衍生物的方法被报道。
• Synthesis of Stilbene-Quinone Hybrids through Heck Reactions in PEG-400
  作者：Felipe Demidoff、Fabrícia de Souza、Chaquip Netto

  DOI：10.1055/s-0036-1589095

  日期：2017.12

  through Heck reactions. The best reaction conditions were found to be the use of NaOH (3 equiv) and 10 mol% of palladium acetate at 90 °C for 15 minutes. The chemical yields of the Heck reactions using styrenes with electron-withdrawing groups (65–98%) were greater than styrenes bearing electron-donating groups (7–32%) on the aromatic ring. In particular, the chemical yields of Heck reactions involving

  专用于圣保罗RR科斯塔教授在他的67之际个生日 抽象的 苯乙烯在90°C下在PEG-400中与3-碘代异黄酮偶联，通过Heck反应立体选择性地导入（E）-二苯乙烯-醌杂化物。发现最佳的反应条件是在90℃下使用NaOH（3当量）和10mol％的乙酸钯15分钟。使用带有吸电子基团的苯乙烯的Heck反应的化学收率（65-98％）大于在芳环上带有给电子基团的苯乙烯的化学收率（7-32％）。特别是，涉及到硝基苯乙烯的Heck反应的化学收率是​​最好的。 苯乙烯在90°C下在PEG-400中与3-碘代异黄酮偶联，通过Heck反应立体选择性地导入（E）-二苯乙烯-醌杂化物。发现最佳的反应条件是在90℃下使用NaOH（3当量）和10mol％的乙酸钯15分钟。使用带有吸电子基团的苯乙烯的Heck反应的化学收率（65-98％）大于在芳环上带有给电子基团的苯乙烯的化学收率（7-32％）。特别是，涉及到硝基苯乙烯的Heck反应的化学收率是​​最好的。
• One-Step Synthesis of Naphthofurandione, Benzofurandione, and Phenalenofuranone Derivatives by the CAN-Mediated Cycloaddition
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Tomokazu Uneda、Koujirou Tanaka、Masako Mori、Hideo Tanaka、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.71.1691

  日期：1998.7

  The 3+2-type cycloaddition reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with various alkenes or phenylacetylene was mediated by ammonium cerium(IV) nitrate (CAN) to give the corresponding naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione and naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione derivatives. The reaction of 2-hydroxy-1,4-benzoquinones with alkenes in the presence of CAN similarly proceeded to give benzofuran-4,7-dione and benzofuran-4,5-dione derivatives. 3-Hydroxy-1H-phenalen-1-one also underwent the CAN-mediated cycloaddition with alkenes or phenylacetylene to give the corresponding 7H-phenaleno[1,2-b]furan-7-one derivatives.

  2-羟基-1,4-萘醌与各种烯烃或苯乙炔在硝酸铈铵（CAN）的催化下发生3+2型环加成反应，生成相应的萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮衍生物。2-羟基-1,4-苯醌与烯烃在CAN存在下同样发生反应，得到苯并呋喃-4,7-二酮和苯并呋喃-4,5-二酮衍生物。3-羟基-1H-菲兰烯-1-酮也能在CAN的催化下与烯烃或苯乙炔发生环加成反应，生成相应的7H-菲兰诺[1,2-b]呋喃-7-酮衍生物。
• A Complete and Unambiguous 1H and 13C NMR Signals Assignment of para- Naphthoquinones, ortho- and para-Furanonaphthoquinones
  作者：Tatiane Borgati、José de Souza、Alaíde de Oliveira

  DOI：10.21577/0103-5053.20190009

  日期：——

  A complete and unambiguous assignment of H and C nuclear magnetic resonance (NMR) signals of 29 naphthoquinones is reported on the basis of oneand two-dimensional NMR techniques (H, C, H-H correlated spectroscopy (COSY) and H-C heteronuclear multiple-bond correlation (HMBC)). This is the first report distinguishing data between para-naphthoquinones, orthoand para-furanonaphthoquinones isomers.

  基于一维和二维NMR技术（H，C，HH相关光谱（COSY）和HC异核多键相关（ HMBC））。这是第一份区分对萘醌，邻和对呋喃萘甲醌异构体的数据的报告。
• NOVEL PREPARATION OF ANTICANCER-ACTIVE TRICYCLIC COMPOUNDS VIA ALKYNE COUPLING REACTION
  申请人：IIDA Akira

  公开号：US20120077986A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention is directed to provide a novel preparation of anticancer-active tricyclic compounds via alkyne coupling reaction. The present invention provides a process for preparing a compound of formula (Ia) or (Ib): wherein R 1 is optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; W is O, S or NR 2 ; R 2 is hydrogen atom, etc., which comprises Step (a) in which a compound of formula (II): wherein R 1 is the same as defined above, and a compound of formula (III) or (IV): wherein R 2 is the same as defined above; R 3 is hydrogen atom, etc.; X is halogen atom, etc., are reacted in the presence of a base, a copper catalyst and a palladium catalyst in an aprotic polar solvent.

  本发明旨在通过炔烃偶联反应提供一种新型抗癌活性三环化合物的制备方法。本发明提供了一种制备式(Ia)或(Ib)的化合物的方法：其中R1为可选择的取代的C1-6烷基等；W为O、S或NR2；R2为氢原子等；其中包括步骤(a)，其中式(II)的化合物：其中R1与上述定义相同，和式(III)或(IV)的化合物：其中R2与上述定义相同；R3为氢原子等；X为卤原子等，在无水极性溶剂中，在碱、铜催化剂和钯催化剂的存在下反应。