2-methyl-N-(2-(methylthio)phenyl)benzamide | 708220-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(2-(methylthio)phenyl)benzamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(2-methylsulfanylphenyl)benzamide
• CAS: 708220-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: HKWBTEQOOYAVSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  30.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-methyl-N-(2-(methylthio)phenyl)benzamide 在 Pd(opiv)2 、 三氟甲磺酸钠 、 copper(II) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 以66%的产率得到2-methyl-N-(2-(methylthio)phenyl)-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过苄基和间位CH键活化的钯催化位点选择性[3 + 2]环

  摘要：

  据报道，钯催化[3 + 2]的芳族酰胺与马来酰亚胺的环化反应是通过邻苄基CH键和CH键的活化来实现的。含有2-甲基硫代苯基的羧酰胺和苯胺基型底物均参与此[3 + 2]环化反应，表明2-甲基硫代苯基导向基团的存在是反应成功的关键。在苄基CH键上的第一个CH键活化，然后在间位CH键上的第二个CH键活化，得到五元环状产物。这些CH键的裂解是不可逆的。

  DOI：

  10.1002/anie.202015054
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 2-氨基茴香硫醚 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-N-(2-(methylthio)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过苄基和间位CH键活化的钯催化位点选择性[3 + 2]环

  摘要：

  据报道，钯催化[3 + 2]的芳族酰胺与马来酰亚胺的环化反应是通过邻苄基CH键和CH键的活化来实现的。含有2-甲基硫代苯基的羧酰胺和苯胺基型底物均参与此[3 + 2]环化反应，表明2-甲基硫代苯基导向基团的存在是反应成功的关键。在苄基CH键上的第一个CH键活化，然后在间位CH键上的第二个CH键活化，得到五元环状产物。这些CH键的裂解是不可逆的。

  DOI：

  10.1002/anie.202015054

文献信息

• Synthesis of phthalic acid derivatives <i>via</i> Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of aromatic C–H bonds with alkyl chloroformates
  作者：Gang Liao、Hao-Ming Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c8cc06663a

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed alkoxycarbonylation of aromatic C–H bonds with alkyl chloroformates has been developed. A broad range of benzamides and alkyl chloroformates are compatible with this protocol. The reaction is operationally simple and scalable. The direct group could be readily removed to access substituted phthalic acid esters (PAEs), 1,2-dibenzyl alcohols and phthalamides. Besides alkoxycarbonylation

  已经开发了钯（II）催化的带有烷基氯甲酸酯的芳香族碳氢键的烷氧基羰基化反应。各种各样的苯甲酰胺和烷基氯甲酸酯都与此协议兼容。该反应操作简单且可扩展。可以容易地除去直接基团以得到取代的邻苯二甲酸酯（PAE），1，2-二苄基醇和邻苯二甲酰胺。除了苯甲酰胺β-CH键的烷氧羰基化以外，2-苯基乙酰胺的γ-烷氧羰基化也是可行的。
• Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of C–H Bonds in Benzamides and Acrylamides with Functionalized Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja401344e

  日期：2013.4.10

  The alkylation of the ortho C-H bonds in benzamides and acrylamides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with unactivated alkyl halides using nickel complexes as catalysts is described. The reaction shows high functional group compatibility. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C-H bond

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。
• Palladium-Catalyzed Site-Selective [5 + 1] Annulation of Aromatic Amides with Alkenes: Acceleration of β-Hydride Elimination by Maleic Anhydride from Palladacycle
  作者：Qiyuan He、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acscatal.1c05675

  日期：2022.1.21

  use of maleic anhydride as a ligand. Computational analyses suggest that the coordination of the maleic anhydride ligand highly stabilizes the transition state for β-hydride elimination and accelerates the β-hydride elimination.

  据报道，钯催化的 2-甲基苯甲酰胺与丙烯酸酯反应生成异喹啉酮。该反应仅通过六元钯环发生在邻甲基 C-H 键上，而不是通过五元钯环发生在邻位C-H 键上。反应成功的关键是使用马来酸酐作为配体。计算分析表明，马来酸酐配体的配位高度稳定了β-氢化物消除的过渡态并加速了β-氢化物消除。
• Pd-Catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation using the Langlois reagent as a carbonyl source
  作者：Xiao-Fang Li、Lin-Feng Shi、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01421c

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation of aryl carboxamides assisted by an N,S-bidentate directing group was developed.

  开发了一种高效的Pd催化的C(sp2)-H氨基羰基化方法，该方法使用一个N，S-双齿向导基辅助芳基羧酰胺。
• 含硫3-亚甲基异吲哚啉-1-酮衍生物的制备方 法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109369504B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明涉及一种含硫3‑亚甲基异吲哚啉‑1‑酮制备方法，以式(1)和丙烯酸甲酯为底物，Pd(OAc)2作为催化剂，无水醋酸铜作为氧化剂，在110℃油浴下将混合物置于1,2‑二氯乙烷和冰乙酸的混合液中反应24h，待反应结束，将混合物用碳酸氢钠饱和溶液中和溶剂冰乙酸，再用乙酸乙酯萃取水层后，将合并的有机层用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂。通过快速柱色谱法纯化残余物，得到所需产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率较高的优点。化学反应方程式如下：