2,5-dihydrothiophene-1-carboxylic acid | 98508-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 2,5-dihydrothiophene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2,5-dihydrothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 98508-62-4
• 化学式: C₅H₆O₂S
• mdl: MFCD18451566
• 分子量: 130.167
• InChiKey: QCPFMZCGPRVIQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydrothiophene-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2,5ydihydro-3-thienylcarbonyl)-(2'R)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  将非手性偶氮甲亚胺非对映选择性加成至环状α，β-不饱和N-烯酰基冰片烷磺酰胺

  摘要：

  非外消旋的双非对映选择性1,3-偶极环加成反应 甲亚胺盐进行了对五元和六元环状α，β-不饱和N-烯酰基冰片烷磺酰胺的合成。什么时候合适溶剂通过使用，以良好的非对映选择性获得了形成的稠合双环加合物。而且，改变了启动的绝对配置叶立德前体逆转了某些此类反应的非对映选择性。裂解所提供的环加合物的手性助剂氨基醇和β-氨基酯。后者被转化为抗菌化合物的已知前体。

  DOI：

  10.1039/b200579d
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢噻吩-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,5-dihydrothiophene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  将非手性偶氮甲亚胺非对映选择性加成至环状α，β-不饱和N-烯酰基冰片烷磺酰胺

  摘要：

  非外消旋的双非对映选择性1,3-偶极环加成反应 甲亚胺盐进行了对五元和六元环状α，β-不饱和N-烯酰基冰片烷磺酰胺的合成。什么时候合适溶剂通过使用，以良好的非对映选择性获得了形成的稠合双环加合物。而且，改变了启动的绝对配置叶立德前体逆转了某些此类反应的非对映选择性。裂解所提供的环加合物的手性助剂氨基醇和β-氨基酯。后者被转化为抗菌化合物的已知前体。

  DOI：

  10.1039/b200579d

文献信息

• Cyclobutanone Mimics of Penicillins: Effects of Substitution on Conformation and Hemiketal Stability
  作者：Jarrod W. Johnson、Darryl P. Evanoff、Marc E. Savard、Gerald Lange、Timothy R. Ramadhar、Abdeljalil Assoud、Nicholas J. Taylor、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1021/jo801274m

  日期：2008.9.19

  carbocyclic analogues of penicillins to undergo hydrate and hemiketal formation is central to their ability to function as beta-lactamase inhibitors. 2-Thiabicyclo[3.2.0]heptan-6-one-4-carboxylates with alkoxy functionality at C3 have been prepared through two complementary diastereoselective substitution reactions following a highly stereoselective chlorination with sulfuryl chloride. We have found that carbocyclic

  青霉素的碳环类似物趋于发生水合物和半iketal形成的趋势是其充当β-内酰胺酶抑制剂的能力的关键。在用硫酰氯进行高度立体选择性氯化之后，通过两个互补的非对映选择性取代反应，制备了在C3处具有烷氧基官能团的2-Thiabicyclo [3.2.0]庚-6-6--4-羧酸酯。我们发现具有3β取代基的碳环类似物在溶液，固态和气相中均具有内包膜构象，而具有3α取代基的碳环类似物则具有exo包膜。X射线晶体结构和从头算的证据表明，端基异构化作用有助于四氢噻吩环的较大构象偏爱，在轴向上有利于C3取代基。
• Synthesis of 4-carboxy-2-thiabicyclo [3.2.0] Heptan-6-ones via 3-carboxy-2,3-dihydrothiophenes: potential β-lactamase inhibitors
  作者：Gerald Lange、Marc E. Savard、Thammaiah Viswanatha、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94739-7

  日期：1985.1
• LANGE, G.;SAVARD, M. E.;VISWANATHA, TH.;DMITRIENKO, G. I., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 15, 1791-1794
  作者：LANGE, G.、SAVARD, M. E.、VISWANATHA, TH.、DMITRIENKO, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective addition of chiral azomethine ylides to cyclic α,β-unsaturated N-enoylbornanesultams
  作者：Staffan Karlsson、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1039/b200579d

  日期：2002.4.9

  Doubly diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of chiral non-racemic azomethine ylides to cyclic five- and six-membered α,β-unsaturated N-enoylbornanesultams were carried out. When suitable solvents were used, the fused bicyclic adducts formed were obtained in good diastereoselectivity. Moreover, a change of the absolute configuration of the starting ylide precursor reversed the diastereoselectivity

  非外消旋的双非对映选择性1,3-偶极环加成反应 甲亚胺盐进行了对五元和六元环状α，β-不饱和N-烯酰基冰片烷磺酰胺的合成。什么时候合适溶剂通过使用，以良好的非对映选择性获得了形成的稠合双环加合物。而且，改变了启动的绝对配置叶立德前体逆转了某些此类反应的非对映选择性。裂解所提供的环加合物的手性助剂氨基醇和β-氨基酯。后者被转化为抗菌化合物的已知前体。