methyl (2S,3R,4R)-1-[2-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]ethyl]-4-hydroxy-2-propyl-5-sulfanylidenepyrrolidine-3-carboxylate | 267888-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2S,3R,4R)-1-[2-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]ethyl]-4-hydroxy-2-propyl-5-sulfanylidenepyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 267888-99-3
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₄SSi
• 分子量: 575.844
• InChiKey: XVPCHGVXJTWUJC-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4R)-1-[2-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]ethyl]-4-hydroxy-2-propyl-5-sulfanylidenepyrrolidine-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4R)-plakoridine A
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S，4 R）-吡咯烷A的全合成

  摘要：

  β-氨基酯6是通过将来自胺5的酰胺化锂的非对映选择性迈克尔加成到（E）-2-己酸甲酯而合成的。该酯经由醛醇缩合/脱保护/环化而转化为吡咯烷酮8。将内酰胺8转化为硫内酰胺11，然后进行Eschenmoser硫化物收缩，得到（2 S，3 S，4 R）-哌咯烷A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00096-4
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R,4R)-1-[2-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]ethyl]-4-hydroxy-2-propyl-5-sulfanylidenepyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S，4 R）-吡咯烷A的全合成

  摘要：

  β-氨基酯6是通过将来自胺5的酰胺化锂的非对映选择性迈克尔加成到（E）-2-己酸甲酯而合成的。该酯经由醛醇缩合/脱保护/环化而转化为吡咯烷酮8。将内酰胺8转化为硫内酰胺11，然后进行Eschenmoser硫化物收缩，得到（2 S，3 S，4 R）-哌咯烷A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00096-4

文献信息

• Total synthesis of (2S,3S,4R)-plakoridine A
  作者：Dawei Ma、Haiying Sun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00096-4

  日期：2000.3

  from amine 5 to methyl (E)-2-hexenoate. This ester is converted to the pyrrolidinone 8 via an aldol condensation/deprotection/cyclization. Transformation of the lactam 8 into thiolactam 11 followed by Eschenmoser sulfide contraction provides (2S,3S,4R)-plakoridine A.

  β-氨基酯6是通过将来自胺5的酰胺化锂的非对映选择性迈克尔加成到（E）-2-己酸甲酯而合成的。该酯经由醛醇缩合/脱保护/环化而转化为吡咯烷酮8。将内酰胺8转化为硫内酰胺11，然后进行Eschenmoser硫化物收缩，得到（2 S，3 S，4 R）-哌咯烷A。