(3S,6R)-1-benzyl-3-ethyl-6-methyl-piperazine-2,5-dione | 906810-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-1-benzyl-3-ethyl-6-methyl-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3S,6R)-1-benzyl-3-ethyl-6-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 906810-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: IJTFDSNTYBCYNW-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-1-benzyl-3-ethyl-6-methyl-piperazine-2,5-dione 在 palladium 10% on activated carbon 硼烷 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 74.25h， 生成 ((2S,5R)-2-ethyl-5-methyl-piperazin-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS EN THÉRAPIE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的双环杂环化合物，或其互变异构体或立体化学同分异构体，N-氧化物，药用盐或其溶剂合物；其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E如本文所定义；以及包含该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗疾病（如癌症）中的用途。

  公开号：

  WO2012143726A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[((S)-2-amino-butyryl)-benzyl-amino]-propionic acid methyl ester hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(3S,6R)-1-benzyl-3-ethyl-6-methyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS EN THÉRAPIE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的双环杂环化合物，或其互变异构体或立体化学同分异构体，N-氧化物，药用盐或其溶剂合物；其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E如本文所定义；以及包含该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗疾病（如癌症）中的用途。

  公开号：

  WO2012143726A1

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PIPERAZINES WITH CXCR3 ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE DE PIPÉRAZINES SUBSTITUÉES HÉTÉROCYCLIQUES AVEC UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DU CXCR3
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009079490A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to novel processes for the preparation of the compound of the Formula A45: [Chemical formula should be inserted here as it appears in the paper abstract.] or a physiologically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, which has utility, for example, as a pharmaceutically active compound with CXCR3 antagonist activity, and to novel intermediates useful in the synthesis thereof.

  本发明涉及一种制备化合物A45的新方法：[化学式应如文摘中所示插入此处]或其生理上可接受的盐、溶剂合物或前药，该化合物具有实用性，例如作为具有CXCR3拮抗活性的药用活性化合物，并涉及在合成中有用的新中间体。
• NOVEL HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUNDS WITH CXCR3 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：ROSENBLUM B. STUART

  公开号：US20080039474A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present application discloses a compound, or enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, racemates or prodrug of said compound, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or esters of said compound, or of said prodrug, said compound having the general structure shown in Formula 1. or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof. Also disclosed is a method of treating chemokine mediated diseases, such as, palliative therapy, curative therapy, prophylactic therapy of certain diseases and conditions such as inflammatory diseases (non-limiting example(s) include, psoriasis), autoimmune diseases (non-limiting example(s) include, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis), graft rejection (non-limiting example(s) include, allograft rejection, zenograft rejection), infectious diseases (e.g, tuberculoid leprosy), fixed drug eruptions, cutaneous delayed-type hypersensitivity responses, ophthalmic inflammation, type I diabetes, viral meningitis and tumors using a compound of Formula 1.

  本申请公开了一种化合物，或该化合物的对映体、立体异构体、转轮异构体、互变异构体、消旋体或前药，或该化合物的药学上可接受的盐、溶剂化物或酯，或该前药的药学上可接受的盐、溶剂化物或酯，该化合物具有如公式1所示的一般结构，或其药学上可接受的盐、溶剂化物或酯。还公开了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，缓解疗法、治疗性疗法、预防性疗法，用于治疗炎症性疾病（非限定性例子包括牛皮癣）、自身免疫性疾病（非限定性例子包括类风湿性关节炎、多发性硬化症）、移植排斥反应（非限定性例子包括同种移植排斥反应、异种移植排斥反应）、感染性疾病（例如，麻风结节病）、固定药物性皮疹、皮肤迟发型超敏反应、眼部炎症、1型糖尿病、病毒性脑膜炎和肿瘤，使用公式1的化合物。
• HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PIPERAZINE COMPOUNDS WITH CXCR3 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Rosenblum B. Stuart

  公开号：US20080058343A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present application discloses a compound, or enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, racemates or prodrug of said compound, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or esters of said compound, or of said prodrug, said compound having the general structure shown in Formula 1: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof Also disclosed is a method of treating chemokine mediated diseases, such as, palliative therapy, curative therapy, prophylactic therapy of certain diseases and conditions such as inflammatory diseases (non-limiting example(s) include, psoriasis), autoimmune diseases (non-limiting example(s) include, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis), graft rejection (non-limiting example(s) include, allograft rejection, zenograft rejection), infectious diseases (e.g, tuberculoid leprosy), fixed drug eruptions, cutaneous delayed-type hypersensitivity responses, ophthalmic inflammation, type I diabetes, viral meningitis and tumors using a compound of Formula 1.

  本申请公开了一种化合物，或该化合物的对映体、立体异构体、转轮异构体、互变异构体、外消旋体或该化合物的前药，以及该化合物的药物可接受的盐、溶剂合物或酯，或该前药的药物可接受的盐、溶剂合物或酯。该化合物的一般结构如公式1所示：或其药物可接受的盐、溶剂合物或酯。同时，本申请还公开了使用公式1的化合物治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，缓解疗法、治愈疗法、预防性治疗某些疾病和病况，例如炎症性疾病（非限定性示例包括牛皮癣）、自身免疫性疾病（非限定性示例包括类风湿性关节炎、多发性硬化症）、移植排斥（非限定性示例包括同种异体排斥、异种排斥）、感染性疾病（例如结核性麻风）、固定药物性皮疹、皮肤迟发型超敏反应、眼部炎症、1型糖尿病、病毒性脑膜炎和肿瘤。
• Pyrazinyl substituted piperazine-piperidines with CXCR3 antagonist activity
  申请人：Rosenblum B. Stuart

  公开号：US20070054919A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present application discloses a compound, or enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, racemates or prodrug of said compound, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or esters of said compound, or of said prodrug, said compound having the general structure shown in Formula 1: and the pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof. Also disclosed is a method of treating chemokine mediated diseases, such as, palliative therapy, curative therapy, prophylactic therapy of certain diseases and conditions such as inflammatory diseases (non-limiting example(s) include, psoriasis), autoimmune diseases (non-limiting example(s) include, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis), graft rejection (non-limiting example(s) include, allograft rejection, xenograft rejection), infectious diseases (e.g, tuberculoid leprosy), fixed drug eruptions, cutaneous delayed-type hypersensitivity responses, ophthalmic inflammation, type I diabetes, viral meningitis and tumors using a compound of Formula 1.

  本申请公开了一种化合物，或者该化合物的对映体、立体异构体、转角异构体、互变异构体、外消旋体或前药，或该化合物的药物可接受的盐、溶剂化合物或酯，或该前药的药物可接受的盐、溶剂化合物或酯，该化合物具有如公式1所示的一般结构，以及其药物可接受的盐、溶剂化合物和酯。还公开了一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如，缓解疗法、治愈疗法、预防疗法，治疗某些疾病和病症，例如炎症性疾病（非限定性例子包括牛皮癣），自身免疫性疾病（非限定性例子包括风湿性关节炎、多发性硬化症），移植排斥（非限定性例子包括同种移植排斥、异种移植排斥），感染性疾病（例如结核性麻风），固定药物爆发，皮肤迟发型超敏反应，眼科炎症，I型糖尿病，病毒性脑膜炎和肿瘤，使用公式1的化合物进行治疗。
• NOVEL HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PYRIDINE OR PHENYL COMPOUNDS WITH CXCR3 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Anilkumar Gopinadhan N.

  公开号：US20080292589A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present application discloses a compound, or enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, racemates or prodrug of said compound, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or esters of said compound, or of said prodrug, said compound having the general structure shown in Formula 1: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof. Also disclosed is a method of treating chemokine mediated diseases, such as, palliative therapy, curative therapy, prophylactic therapy of certain diseases and conditions such as inflammatory diseases (non-limiting example(s) include, psoriasis), autoimmune diseases (non-limiting example(s) include, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis), graft rejection (non-limiting example(s) include, allograft rejection, zenograft rejection), infectious diseases (e.g, tuberculoid leprosy), fixed drug eruptions, cutaneous delayed-type hypersensitivity responses, ophthalmic inflammation, type I diabetes, viral meningitis and tumors using a compound of Formula 1.

  本申请披露了一种化合物或其对映体、立体异构体、转位异构体、互变异构体、外消旋体或前药，或者该化合物的药学上可接受的盐、溶剂化物或酯，或者该前药的药学上可接受的盐、溶剂化物或酯，该化合物具有如公式1所示的一般结构，或其药学上可接受的盐、溶剂化物或酯。同时，本申请还披露了一种使用公式1的化合物治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如缓解疗法、治愈疗法、预防性治疗某些疾病和情况，例如炎症性疾病（非限定性例子包括牛皮癣）、自身免疫性疾病（非限定性例子包括类风湿性关节炎、多发性硬化）、移植排斥（非限定性例子包括同种异体排斥、异种异体排斥）、传染病（例如结核性麻风）、固定药物性皮疹、皮肤迟发型超敏反应、眼科炎症、I型糖尿病、病毒性脑膜炎和肿瘤的方法。