methyl 2-methyl-6-oxo-hepta-2E,4E-diene-1-oate | 125427-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-methyl-6-oxo-hepta-2E,4E-diene-1-oate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-2-methyl-6-oxo-2,4-heptadienoate；methyl (2E,4E)-2-methyl-6-oxohepta-2,4-dienoate
• CAS: 125427-35-2
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: JHCXOJFLDRHXCP-YDFGWWAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-6-oxo-hepta-2E,4E-diene-1-oate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以88%的产率得到2-甲基-6-氧代庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (±)-Callosobruchusic Acid

  摘要：

  Callosobruchusic acid, a monoterpene dicarboxylic acid, has been prepared in five steps from 2-methylfuran and methyl alpha-diazopropionate.

  DOI：

  10.1080/00397919908086482
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基甲基丙烯酸酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-methyl-6-oxo-hepta-2E,4E-diene-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Ogima, Masahiko; Hyuga, Satoshi; Hara, Shoji, Chemistry Letters, 1989, p. 1959 - 1962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Polyene Bioactive Natural Products: FR252921 and Vitamin A
  作者：Dattatraya H. Dethe、Vimlesh Kumar、Nagabhushana C. Beeralingappa、Kunj B. Mishra、Appasaheb K. Nirpal

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00546

  日期：2022.3.25

  synthesis of vitamin A have been demonstrated. The application of a ruthenium-catalyzed step-economic and environmentally benign strategy for the highly stereo- and chemoselective construction of valuable polyene motifs of FR252921 and vitamin A highlights the syntheses. The key features for the synthesis FR252921 include preparation of the triene moiety followed by two consecutive peptide couplings of the

  已经证明了 FR252921（一种有效的大环免疫抑制剂）的正式合成和维生素 A 的六步合成。钌催化的经济和环境友好策略在高立体选择性和化学选择性构建 FR252921 和维生素 A 的有价值的多烯基序中的应用突出了合成。合成 FR252921 的关键特征包括制备三烯部分，然后是三个片段的两个连续肽偶联。
• OGIMA, MASAHIKO;HYUGA, SATOSHI;HARA, SHOJI;SUZUKI, AKIRA, CHEM. LETT.,(1989) N1, C. 1959-1962
  作者：OGIMA, MASAHIKO、HYUGA, SATOSHI、HARA, SHOJI、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Ogima, Masahiko; Hyuga, Satoshi; Hara, Shoji, Chemistry Letters, 1989, p. 1959 - 1962
  作者：Ogima, Masahiko、Hyuga, Satoshi、Hara, Shoji、Suzuki, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Formal Synthesis of (±)-Callosobruchusic Acid
  作者：Ernest Wenkert、Haripada Khatuya

  DOI：10.1080/00397919908086482

  日期：1999.9

  Callosobruchusic acid, a monoterpene dicarboxylic acid, has been prepared in five steps from 2-methylfuran and methyl alpha-diazopropionate.