3-(2,3-二甲氧基苯基)丙酸甲酯 | 65953-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,3-二甲氧基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2,3-dimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(2,3-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 65953-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• mdl: MFCD12031724
• 分子量: 224.257
• InChiKey: RHAIIOHVHKOIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-二甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 正丁基锂 、 镍 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  石杉碱甲类似物的合成及其抗胆碱酯酶活性，该类似物含有吡啶酮环的苯酚和邻苯二酚替代物。

  摘要：

  基于使用石杉碱甲晶体结构与乙酰胆碱酯酶（AChE）结合获得的建模结果，设计了该有效AChE抑制剂的两个新类似物，其中苯酚或邻苯二酚环取代了吡啶酮环。通过建模研究，发现邻苯二酚类似物能够用AChE的Tyr 130和Glu 199取代石杉碱桥接的结晶水。通过使用钯催化的双环化策略合成这些材料以及AChE抑制分析的结果进行了详细介绍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00229-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基雪松酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2,3-二甲氧基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯丙烷类化合物作为松象鼻象鼻虫拒食剂的构效关系。

  摘要：

  肉桂酸乙酯已从松树的树皮中分离出来，用于寻找松象甲的拒食剂，Hylobius abietis。基于这种先导化合物，合成并测试了许多结构相关的化合物。为了寻找最有效的拒食剂，对 Topliss 方案的可用性进行了评估，该方案以前用于众多结构-活性关系 (SAR) 研究中的流程图。该计划最初是循序渐进的；随后，对方案中发现的所有化合物进行了比较。通过使用药物化学领域的论据（合理的药物设计），总共对 51 种苯丙烷进行了 SAR 测试和分析。检查了基于疏水性、空间和电子特性的单个 Hansch 参数。取代基位置和数目对芳环的影响，还评估了分子中缀合的影响以及酯的母体醇部分的性质的影响。事实证明，很难找到源自单一物理化学描述符的强 SAR，但我们的研究为松象鼻带来了许多新的、有效的苯丙烷类拒食剂。其中最有效的是被氯、氟或甲基单取代的 3-苯基丙酸甲酯和 3,4-二氯化的 3-苯基丙酸甲酯。

  DOI：

  10.1007/s10886-008-9435-1

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Aliphatic Amines via C–N Bond Activation
  作者：Chong-Liang Li、Xuan Jiang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02534

  日期：2019.9.6

  The first cobalt-catalyzed deaminative alkoxycarbonylation reaction was described for the conversion of readily available primary alkyl amines to synthetically versatile esters with moderate to high yields. This transformation shows good functional group compatibility and can serve as a powerful tool for the modification of alkyl amine-containing complex natural products and drug molecules.

  描述了第一个钴催化的脱氨基烷氧羰基化反应，用于以中等到高收率将易于获得的伯烷基胺转化为合成用途的酯。该转化显示出良好的官能团相容性，可以用作修饰含烷基胺的复杂天然产物和药物分子的有力工具。
• Solid-Supported Green Synthesis of Substituted Hydrocinnamic Esters by Focused Microwave Irradiation
  作者：Vinod Kumar、Anuj Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/hlca.200690049

  日期：2006.3

  An efficient chemoselective hydrogenation protocol for substituted cinnamic esters is developed for the synthesis in quantitative yield of corresponding bioactive dihydrocinnamic esters with solid-supported palladium chloride/ammonium formate (cat.) in HCOOH/H2O 1 : 2 as a hydrogenating agent under focused-microwave irradiation for 10 min.

  开发了一种有效的取代肉桂酸酯的化学选择性氢化方案，用于以定量产率合成相应的生物活性二氢肉桂酸酯，其中在固相负载下，在HCOOH / H 2 O 1：2中加氢氯化钯/甲酸铵（cat。）作为氢化剂。 -微波照射10分钟。
• Quantitative Structure–Activity Relationships of Pine Weevil Antifeedants, a Multivariate Approach
  作者：Kerstin Sunnerheim、Anneli Nordqvist、Göran Nordlander、Anna-Karin Borg-Karlson、C. Rickard Unelius、Björn Bohman、Henrik Nordenhem、Claes Hellqvist、Anders Karlén

  DOI：10.1021/jf070014p

  日期：2007.11.1

  compounds screened for activity, 9 phenylpropanoates, 3 cinnamates, and 4 benzoates were found to be highly active antifeedants. To understand the structure-activity relationships of these compounds, a multivariate analysis study was performed. A number of molecular and substituent descriptors were calculated and correlated to results from two-choice feeding tests with H. abietis. Three local models were developed

  在松树象鼻虫（Hylobius abietis）上测试了主要是苯丙酸酯，肉桂酸酯和苯甲酸酯的拒食活性。在筛选出活性的105种化合物中，发现9种苯基丙酸酯，3种肉桂酸酯和4种苯甲酸酯是高活性的拒食剂。为了了解这些化合物的构效关系，进行了多变量分析研究。计算了许多分子和取代基描述子，并将其与由过双歧杆菌进行的二选饲喂试验的结果相关联。建立了三个具有良好内部预测能力的局部模型。外部测试集显示出中等预测性。通常，低极性，小尺寸和高亲脂性是具有良好拒食活性的化合物的特征。
• Callow; Gulland; Haworth, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 662
  作者：Callow、Gulland、Haworth

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticholinesterase activity of huperzine A analogues containing phenol and catechol replacements for the pyridone ring
  作者：Giuseppe Campiani、Alan P. Kozikowski、Shaomeng Wang、Liu Ming、Vito Nacci、Ashima Saxena、Bhupendra P. Doctor

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00229-7

  日期：1998.6

  Based upon modeling results obtained using the crystal structure of huperzine A in complex with acetylcholinesterase (AChE), two novel analogues of this potent AChE inhibitor were designed with phenol or catechol rings replacing the pyridone ring. From the modeling studies, the catechol analogue appeared capable of replacing one of the crystallographic waters bridging huperzine with Tyr 130 and Glu

  基于使用石杉碱甲晶体结构与乙酰胆碱酯酶（AChE）结合获得的建模结果，设计了该有效AChE抑制剂的两个新类似物，其中苯酚或邻苯二酚环取代了吡啶酮环。通过建模研究，发现邻苯二酚类似物能够用AChE的Tyr 130和Glu 199取代石杉碱桥接的结晶水。通过使用钯催化的双环化策略合成这些材料以及AChE抑制分析的结果进行了详细介绍。