2-bromo-1,6-heptadiene | 86365-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-1,6-heptadiene
• 英文别名: 2-Bromohepta-1,6-diene
• CAS: 86365-78-8
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: NMIGVWQTZYHLHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,6-heptadiene 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯萘二烯螺三环核的合成

  摘要：

  我们在此描述了一种有效合成二萜 bonnadiene 的三环核心的新方法。具有合成挑战性和不寻常的 [6-7-5] 螺三环骨架，包括全碳季立构中心，通过 II 型 [5 + 2] 环加成非对映选择性安装，然后进行独特的插烯半频哪醇重排。所描述的化学证明了从应变桥接 [7-8-5] 环系统中制造最终产品的 [6-7-5] 螺三环骨架的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00142
• 作为产物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 2,3-二溴-1-丙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-bromo-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclizations of bromo dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a002

文献信息

• Intramolecular Carbolithiation of 2,6-Dilithio-1,6-heptadienes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Roberto Sanz、José M. Ignacio、Miguel A. Rodríguez、Francisco J. Fañanás、José Barluenga

  DOI：10.1002/chem.200601863

  日期：2007.6.4

  6-heptadiene (14) has been studied experimentally. A series of ab initio molecular-orbital calculations on the course of the reaction were carried out and the results were compared to those for the corresponding intramolecular carbolithiation of an isolated double bond. The Li-C interactions found in the transition state by this theoretical study support a carbolithiation pathway for the cyclization of

  2,6-Dilithio-1,6-庚二烯3在锂双键的Et（2）O / N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）中经历分子内碳环化反应，得到1,2-双（lithiomethyl ）环戊烯5.这些二价阴离子与亲电试剂反应，得到许多1,2-双官能化的环戊烯衍生物7-10。实验研究了2，6-二硫代-1,6-庚二烯（3a）与2-lithio-1,6-庚二烯（14）相比的易碳化作用。在反应过程中进行了一系列从头算的分子轨道计算，并将其结果与相应的分子内碳双离键的碳原子化反应进行了比较。这项理论研究在过渡态中发现的Li-C相互作用为2，6-二硫代-1,6-庚二烯的环化反应提供了一个碳石化途径。
• Consecutive carbon-carbon bond formation via the π-allylpalladium variant of the Heck reaction
  作者：Christine S. Nylund、John M. Klopp、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73335-1

  日期：1994.6

  Two CC bonds are readily formed by nucleophilic addition of stabilized carbanions to the π-allylpalladium intermediate regioselectively produced by the Heck reaction of a vinyl bromide and an unactivated olefin. An intramolecular version of this condensation gives functionalized carbobicyclic compounds as products.

  通过将稳定化的碳负离子亲核加成到通过乙烯基溴和未活化烯烃的Heck反应产生的区域选择性的π-烯丙基钯中间体上，很容易形成两个CC键。该缩合的分子内形式产生官能化的碳双环化合物作为产物。
• A palladium-mediated tandem carbon-carbon bond forming method featuring nucleophilic substitution of intermediate π-allylpalladium complexes produced via the heck reaction
  作者：Christine S. Nylund、Daniel T. Smith、John M. Klopp、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00518-d

  日期：1995.8

  Carbon nucleophiles are alkylated with π-allylpalladium complexes formed by the palladium-catalyzed Heck reaction of a vinyl bromide and an olefin. This methodology achieves the consecutive formation of two carbon-carbon bonds in one simple operation and can be applied both inter- and intramolecularly. The rapid construction of functionalized carbobicyclic compounds is effected by the intramolecular

  碳亲核体被通过钯催化的乙烯基溴和烯烃的Heck反应形成的π-烯丙基铝络合物烷基化。该方法通过一次简单的操作即可连续形成两个碳-碳键，并且可以在分子内和分子内应用。官能化碳双环化合物的快速构建受此缩合的分子内形式影响。
• Kinetics and mechanism of some vinyl radical cyclisations
  作者：Athelstan L.J. Beckwith、Dennis M. O'Shea

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84994-1

  日期：——

  The vinyl radicals 2a, 2b, and 11 each undergo fast exo ring closure to give 5a, 5b, and 12, the first two of which readily rearrange to ring-expanded radicals.

  乙烯基的基团2A，2B，和11每经历快速外型环闭合，得到图5a，图5b，和12，其中前两个的容易重新排列到环扩展的基团。
• Nylund Christine S., Klopp John M., Weinreb Steven M., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 25, S 4287-4290
  作者：Nylund Christine S., Klopp John M., Weinreb Steven M.

  DOI：——

  日期：——